2, 3-дибромалкиловые эфиры 3, 4-дибромциклогексан-1 карбоновой кислоты в качестве пластификаторов-модификаторов эпоксидной смолы

Союз Советскик Социалистическик республикОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИ ЕТЕЛЬСТВУ щ 765256(22) Заявлено 29,1128 (21) 2690273/23-04с присоединением заявки йо(511 М. Кл.з С 07 С 69/62С 08 К 5/10 Государственный комитет СССР оо делам изобретений и открытий) Заявит нститут хлорорганического синтез АН Азербайджанской ССР(54) 2,3-.ДИБРОМАЛКИЛОВЫЕ ЭФИРЫ 3,4-ДИБРОМЦИКЛОГЕКСАН-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ ПЛАСТИФИКАТОРОВ-МОДИФИКАТОРОВ ЭПОКСИДНОЙ СМОЛЫ олы, способныхам высокие прочсить их теплосю прочность.войства опредеой структурой см унд повы еску ые с ческриостныеойкость ютсящей ых соеди"рующейе ЭД нд с высоелями и Использование упомяну нений в качестве модифиц добавки к эпоксидной смо позволяет получить компа кими прочностными показа теплостойкостью. 20 ал ь компаунда высокой, а ктрическаяОднако эластично стается недостаточ анже отсутствует э рочность.Дибромбу гексанП р и м е р 1. 2,3ый эфир 3,4-дибромциконовой кислоты. Изобретение относится к органическому синтезу, конкретно к новым соединениям 2,3-дибромалкиловым эфирам 3,4-дибромциклогексан-карбоновой кислоты, в качестве пластификаторов-модификаторов эпоксидной смолы, и может применяться в производстве полимерных материаловИзвестны пластификаторы-модифика-. О торы эпоксидной смолы - О бром-бутило",1 О вый эфир 3-циклогексен-карбоновой кислоты и д -бромбутиловый эфир 1-метил-карбоновой кислоты 11. Цель изобретения заключается в создании новых химических соединений - пластификаторов-модификаторов 3 эпоксидно дать комп свойства, и электричУказан новой хими формулы е аСнвсн(Вг)СН(Вг)СН, (1)а = снсн(вг)сн в (11)Укаэанные соединения общей Формулы ) получают путем бромирования сооттствующих непредельных,эфиров, полу- нных алкилированием соли 3-циклогекн-карбоновой кислоты 1-бромбутем(соединение 1) и этерификацией циклогексен-карбоновой кислоты лиловым спиртом (соединение 11).оьтилоло 1-кар" В колбу, снабженную мешалкой, терметром и обратным холодильником, помещают 36 г (0,2 моль) пропаргиловогоэфира 3-циклогексен-карбоновой:кислоты, 100 мл четыреххлористого углерода (растворитель). При перемешивании и температуре (-15) - (-20) Смедленно прибавляют 63,9 г (0,4 м)брома. После прибавления последнегопродолжают перемешивать еще 2-3 ч,нейтрализуют 2-ным раствором соды,промывают водой, сушат Мд 504, отгоняют растворитель и вакуумной перегонкой выделяют 94 г (95 от теоретического) 2,3-дибромбутиловогоэфира 3,4-дибромциклогексан-карбоновой кислоты (1),Т. кип. 225-230 /1 мм, и р 1,5530,Ь,4, 1,8077, МЯ 82,95, выч. 83,96.СН Вг 4 0Найдено, Ъ: С 25,80, Н 3,20,Вг 62,98.Вычислено, %; С 26,43, Н 3,22,Вг 63,93.( частоты поглощения при 560-600 см характерные для СВг-связи, частотыпоглощения при 1090, 1110, 1250 см , 25 характерные для С-О-С связи в сложных эфирах и интенсивная полоса погло-. щения при 1740 см , характерная для С:О связи в сложных эфирах.ЗОП р и м е р 2. В условиях примера1 синтезирован 2,3-дибромпропиловый.эфир 3,4-дибромциклогексан-карбо-,новой кислоты (1) с выходом 131 г(86,4 от теоретического). 35Т. кип. 200-205 /1 мм, и и 1,5695,д 4 1,9935, МЯ 79,98, выч. 78,99,СОН,14 В гз 0 .Найдено, Ъ: С 24,30, Н 2,86,В 64,94. . 40Вычислено, %: С 24,72, Н 2,90,В 65,78.указанные соединения (2,3-дибромбутиловый и 2,3-дибромпропиловыйэфиры 3-циклогексен-карбоновойкислоты) являются пластификатора 45ми-модификаторами эпоксидной смолыЭДи могут использоваться дляполучения компаундов при следующихсоотношениях ингредиентов, вес.ч.:(ПЭПА) 90,80,70 10,20,30 20 (оптимальное количество).П р и м е р 3, К 80 вес.ч. эпоксидной смолы ЭД, нагретой до 60 С,небольшими порциями добавляют20 вес.ч. пластификатора-модификатора -2,3-дибромбутилового эфира 3,4-дибромциклогексан-карбоновой кислоты, затемдобавляют 20 вес.ч. (на смесь смолыи модификатора) отвердителя ПЭПА, композицию тщательно перемешивают, азатем заливают в формы для отверждения. После выдерживания образцовв течение 24 ч при комнатной температуре их нагревают 2 ч при 80 Си 2 ч при 120 С, после чего образцыподвергают испытаниям. Физико-механические свойства компаундов приведены в таблице средне арифметическиезначения из пяти определений).Применение соединения (1) в качестве пластификатора-модификаторадианОвой смолы ЭДпозволяет соз 1 цать компаунд с высокими показателями прочности, эластичности, теплостойкости и электрической прочности.Как видно из таблицы, пределпрочности компаунда, полученного наоснове соединения (1), увеличивается по сравнению с отвержденной эпоксидной смолой более чем в 2,5 раза(949, 915 кгс/см против 360) и значительно превышает соответствующие показатели известного компаунда(949, 915 кгс/см против 804),Относительное удлинение увеличивается по сравнению с отвержденнойЭДв 10-13 раз (15-20 против 1,5)и превышает данные показатели известного компаунда. Теплостойкость увеличивается по сравнению с отвержденнойЭДпочти в 2 раза (170-190 фС против 100) и значительно превышаеттеплостойкость известного компаунда(1) Кроме этого, предлагаемый компаунд в отличие от известного обладает высокой электрической прочностью.765256 Модификаторы 20 Эпоксидная смола Э 0 90 ль - ПЭПА 2 20 тве 949 915 630 692120 17 15 15 ти прм 40100 180 170 гла диэлектртерь при 052,3. 10 Диэлектрическая прницаемость 11,64 5,54 4,72 5 8,35 103,16 97,6 Электрическа ность, кВ/мм в - снсн(вг)сн(вг В СН СН(вг)снвг ачестве пластификато оров эпоксидной смо Источники инфо принятые во внимание п 1. Авторское свидет 9 417453, кл. С 086, 4-ди." ислоты Впертизо СССР1974. оставитель Е. УткинехредЖ Кастелевич ректор О. Ковинская М. Ликови/11 Тираж 495 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий13035, Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5 аказ 689 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектна Содержание модификатора Предел прочносразрыве, кгс/с