Состав пищевого продукта

)5 А 23 1 1/23 ЗОБРЕ ИЯ ПИСАНПАТЕНТУ 62) 4203326/О%30с Корпорейшн (ОЯ)анно, Гленн МайклБарнетт (03)етельство СССР1. 1/236, 1972. Н й-Сн-С2СО,Н ает получеого подсла- авленного и м-сн 2СН 2 С(А 1 СнсО 3 (+) фенхи СО,Ни его приемлсоли,где А - водоно при условком двойнойметричным иконфи гура цифигурацией,му изобрете ые ых продуктов род или ии, что точки ли хир я этого Специф нию сметил, если и углерод альным углеро ически единен омеченный знаявляется асимцентром, тогда да будет О-конми по настоящеиями являются СУДАРСТВЕ ННОЕ ПАТЕНТНОДОМСТВО СССРОСПАТЕНТ СССР)(56) Авторское свиМ 571240, кл. А 23 54) СОСТАВ ПИЩЕВОГО ПРОДУКТА Изобретение относится к новой группе соединений, более конкретно к новой группе соединений, которые особенно приемлемы в качестве подслащивающих веществ в пищевых продуктах,Изобретение предусматривние композиции на основе новщивающего вещества, предстнижеследующей формулой;(57) Использование: в пищевой промышленности для снижения расхода подслащинающего вещества, Сущность изобретения: в пищевом продукте в качестве подслащивающего вещества используется вещество нижеследующей формулы-(А) зС 02 3 (+) фенхиА приемлемые для пищевых продуктов солтих веществ, используемые в съедобныомпозициях 7 э.п.ф-лы, 2 табл,ф+) фенхиловые сложные эфиры а-аспартил-О-аланина и а аспертилметил-аланина. Эти новые соединения являются эффективными подслащивающими агентами, когда они используются как таковые или в сочетании с другими подслащивающими веществами в различных пищевых продуктах или в фармацевтических препаратах. Например, вместе с новыми соединениями по настоящему изобретению можно использовать различные натуральные и/или искусственные подслащивающие вещества, такие как: сахароза, фруктоза, сухие вещества кукурузной патоки, декстроза, ксилит, сорбит, маннит, ацетосульфам, тауматин, инвертный сахар, сахарин, тиофеновый сахарин, метааминобенэойную кислоту, мета-гидроксибензойную кислоту, цикламат, хлорсахарозу, дигидрохалкон, гидрированные сиропы глюкозы, аспартам (-аспартил- фенилаланин, метиловый эфир) и прочие дипептиды, солодковый корень, стевиосайд и прочие подобные же вещества. Есть все ос 183464710 15 20 25 30 35 40 45 50 55 нования полагать, что в случае использования подслащивающих агентов по настоящему изобретению с перечисленными выше подслэщивающими веществами, может возникать синергический подслащивающий эФфект.Если подслащивающие агенты по настоящему изобретению добавляются в пищу, то эти агенты можно добавлять как таковые или в сочетании с нетоксичными носителями, например вместе с перечисленными выше подслащивающими веществами либо с другими пищевыми ингредиентами, например с подкисляющими веществами, естественными и скусственными камедями, с такими обьемными наполнителями, как полиуглеводы, декстрины, и прочими одобренными для применения в пищевых продуктах углеводами и их производными, Типичными пищевыми продуктами и фармацевтическими препаратами, в которых можно использовать подслащивающие агенты по настоящему изобретению, являются напитки, например безалкогольные напитки, газированные напитки, готовые для образования различных смесей напитки и т,да также настоя пищевых продуктов; например овощей и фруктов, соусы, приправы, приправы к салату, соки, сиропы, дессерт, включая пудин, желатин и замороженные десертные блюда, например мороженое, щербеты, глазури и ароматизированные замороженные сладкие изделия на палочках, сласти, жевательная резина, блюда из хлебных злаков, хлебобулочные иэделия, промежуточные влажные продукты (например корм для собак) зубная паста, жидкость для прополаскивания полости рта и т.д.Чтобы получить эффект настоящего изобретения, описанные здесь соединения обычно добавляются о пищевой продукт о количестве, которое будет достаточным для придания пищевому продукту сладкого вкуса; как правило, наиболее приемлемое количество добавляемого подслащивающего вещества будет находиться в пределах 0,0005-2% масс, на основе веса потребляемого продукта, Можно испольэовать и большие. количества, однако это не является практически разумным, Рекомендуемые количества подслащивающих веществ находится в диапазоне 0,0001-1% от массы пищевого продукта. В общем, подслащивающий эффект, создаваемый соединениями по настоящему изобретению, ощущается на протяжении довольно широкого диапазона величин рн, например от 2 до 10, а лучше от 3 до 7, в буферной смесях и без них. Более предпочтительно в сЛучае использования в качестве подслащивающего вещества сложного В (+) фенхилового) эфира а -1:аспертил-О-аланина количество используемого подслащивающего агента может быть в интервале примерно 0,00050,0050 масс от массы пищевого продукта. В случае использования в качестве подслащивающего вещества сложного Щ+) фенхилового) эфира а фаспартил-метилаланина,используемое количество может находиться в более широком диапазоне, чем указанный выше, однако в высшей степени предпочтительно использование подслащивающего вещества в количествах примерно 0,0005 - 0,01% масс, от массы пищевого продукта,Желательно, чтобы в случае использования подслащивающих агентов по настоящему изобретению индивидуально или в сочетании с другим подслащивающим веществом подслащивающее вещество или комбинация подслащивающих вещество образовывали эквивалент сахарозы.в диапазоне от примерно 2 - 40 масс, а лучше в диапазоне 15% масс. в пищевом продукте или в фармацевтическом препарате.Процедура вкусового дегустирования с целью определения сладости включает в себя лишь определение эквивалентности сахарозы. Эквивалентность сахарозы для подслащивающих агентов определяется легко и просто. Количество подслащивающего агента, эквивалентное какому-то конкретному весовому проценту сахарозы, можно определить на основании набора растворов подслащивающего вещества известных концентраций сравнением этих растворов со стандартными растворами сахарозы.Для приготовления соединений по настоящему изобретению, можно использовать несколько схем реакции, Согласно одной такой схеме, реакции соединения общей формулы И (защищенная а-аминодикарбоновая кислота) и общей формулы 1 И (аминоэфирное производное конденсируют с целью образования соединений общей формулы И. Последующее удаление защитных групп ф и г из соединений общей формулы й дает целевое соединение общей формулы 1: Е -м-СН-СООН МН-С(АСН СН СО Ъ + фЕНХИА 11 СООВН О Н112 - М - СН- С- Н - С(А) СН э1СН СО 3 (+1 ФЕНХил СООТГ1 УВ этих соединениях 2 является аминозащитной группой, В является карбоксилзащитной группой, а А имеет описанное выше значение. В данном случае можноиспользовать самые разнообразные защитные группы, хорошо известные специалистам в данной области. Примеры многих из этих защитных групп можно найти в книге Т,В. Грина "Защитные группы в органическом синтезе", издательство "Джон Вилей энд санс". 1981 г. Среди предпочтительных групп, которые можно использовать по настоящему изобретению, нужно. выделить прежде всего бензилоксикарбонил для А и бензил для В.Для связывания соединения общей формулы И 1 с соединениями общей формулы 11, используют разработанные для химии пептидом способы. Один из этих способов предусматривает использование в качестве связующего агента дициклогексилкарбодиимид (ДЦК). Метод с применением ДЦК можно испольэовать с использованием добавок, или беэ них, например 4-диметиламинопиридина или меди (11). Реакция связывания с помощью ДЦК обычно протекает при комнатной температуре, однако она может происходить и при температуре в диапазоне от - 20 до 50 С в присутствии разнообразных растворителей, инертных к реагентам, Наиболее приемлемыми растворителями являются, но не ограничиваются только ими, Й,ч-диметилформамид, хлористый метилен, толуол и т,д, Предпочтительно, чтобы реакция протекала в инертной атмосфере, например в атмосфере аргона или азота, Связывание обычно завершается в течение 2 часов, однако в зависимости от реагирующих вещество она может продолжаться до,24 часа.Для получения целевых соединений можно использовать и различные другие способы. Ниже приводится краткое описание некоторых иэ них.Например, в патентах США ММ 3786039, 3833552, 3879372 и 3933781 описывается реакция Й-защищенных аспарагиновых ангидридов с аминокислотами и производными аминокислот с конечным образованием целевых продуктов, Такие й-защищенные аспарагиновые ангидриды могут вступать в реакцию с соединениями формулы 1 И описанными в упомянутых выше па ограничения только ими) этилацетат, метил 25 пропионат, тетрагидрофуран, диоксан, эти 30 35 40 45 50 55 5 10 15 20 тентах способами. В патенте США 3786039 указывается на то, что соединения формулы И могут вступать в реакцию непосредственно в инертных органических растворителях с 1:аспарагинавым ангидридом, аминогруппа которого защищена формилом, карбобензилоксигруппой или парэ-метоксикарбобензилоксигруппой, которые после образования затем удаляется необходимой связи с получением соединений общей формулы1. -Й-ациласпэрагиновые ангидриды получают в реакции соответствующих кислот с уксусным ангидоидом в количестве 1 Я - 1,2 моли на каждый моль М-ацил:аспарагиновой кислоты при температуре от 0 до 60 С в инертном растворителе. ч-ацил-аспарагиновые ангидриды вступают в реакцию с предпочтительно 1-2 молями соединений формулы И в органическом растворителе, способным растворять оба реагента и инертный к ним, Наиболее подходящими растворителями будут (не без ловый эфир, Й,й-диметилформамид и бензол. Реакция гладко протекает при температуре от 0 до 30 С. После завершения реакции связывания й-ацил уделяется обычным методом каталитической гидрогенизацией с применением паллэдия на угле вместе с НВг или НС 1, В патенте США М 3879372 указывается на то, что этот способ связывания можно также осуществлять и в водном растворителе при температуре от до 50 С и при величине рН от 4 до 12.Другой способ синтеза целевых соединений предусматривает проведение реакции соединений по формуле 1 И с наиболее подходящими производными аспарагиновой кислоты, в которых Защитные группы присоединены к амино- и бета-карбоксильным группам, а альфа-карбоксильная группа уже превращена реакционноспособную сложноэфирную группу. Как отмечается в патенте США В 3475403 защитные группы этих соединений могут быть удалены вышеописанными способами образованием целевых соединений формулы 1,Альтернативная схема получения целевых соединений предусматривает проведение реакции соединений формулы 111 с ч-тиокэрбоксиаигидридом 1-эспарагиновой кислоты по методу Винике и Юнга (см. журнал (Те 1ест 23, 1315-18, 1982). Еще один метод связывания описан в статье Т. Миязава в журнале Те. 1 еи., 25, 771 (1 984).Соединения общей формулы И синтезируют использованием хорошо известных методов. Например, соединения формулы55можно синтезировать с помощью стандартных методов эстерификации, хорошо известных специалистам в данной области, в соответствии с которыми свободная кислота или функциональные эквиваленты кислоты, например сложные эфиры или ангидриды, вступают в реакцию с соответствующими спиртами в эфирообразующих условиях, например в присутствии минеральных кислот, например хлористоводо. родной или серной кислот, или органических кислот, например в присутствии паратолуолсульфокислоты. Температуры этой реакции находятся в диапазоне от до кипения, Реакция протекает в растворителе, растворяющем оба реагирующих вещества, а инертным по отношению к этим реагирующим веществам, В качестве растворителей можно использовать, но не ограничиваясь только ими, хлористый метилен, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диметилсульфоксид, М,ч-диметилформамид и т,д.Что касается удаления защитных групп из соединений формулы Ч и из М-защищенныз предшественников формулы , то хорошо известны многочисленные методы удаления защитных групп, которые можно успешно использовать, причем выбор того или иного метода зависит от природы защитных групп. Среди этих методов следует выделить метод каталитического гидрогенизации, который предусматривает использование палладия на угле или обменной гидрогенизации с 1,4-циклогексадиеном. Как правило, реакция протекает при комнатной температуре, однако она может протекать и при температуре от 5 до 65 С, Как правило, эта реакция протекает в присутствии соответствующего растворителя, в качестве которого может применяться (но беэ ограничения перечисленных) вода, метанол, этанол, диоксан, тетрагидрофуран, уксусная кислота, трет.-бутиловый спирт изопропанол и их смеси. Реакция обычно протекает при повышенном давлении водс- рода в 50 фунтов на кв. дюйм(3,5155 кг/см, однако она может также проводиться при давлении в диапазоне от 20 до 250 фунтов на кв. дюйм (2,4062-17,578 кг/см ). На полное завершение реакций обычно тратится от 1 до 24 ч. В соответствии с любым из предыдущих способов синтеза целевые вещества рекомендуется выделять из реакционных смесей методом кристаллизации. Или же, можно также использовать метод хроматографии (обычной или с обращением фаэ), метод эк 10 15 20 25 30 35 40 45 50 стракции жидкость/жидкость и некоторые другие.Желаемые соединения формулыобычно получают в виде свободной кислоты; их можно также выделить в виде их физиологически приемлемых солей, например в виде соответствующих аминосолей, т.е. в виде следующих соединений гидрохлорида, сульфата, гидросульфата, нитрата, гидробромида, гидроиодида, фосфата или гидрофосфата; или в виде солей щелочного металла, например натрия, калия, лития или не в виде таких солей щелочноземельных металлов, как кальций или магний, а также солью алюминия, цинка и других подобных солей.Превращение производных свободного пептида формулыв их физиологически приемлемые соли осуществляется обычными хорошо известными способами, например непосредственным контактированием соединений формулыс минеральной кислотой, гидроокисью щелочного металла, окисью щелочного металла или карбонатом либо гидроокисью щелочноэемельного металла, его. окисью, карбонатом, либо его прочими более сложными соединениями.Перечисленные выше и физиологически приемлемые соли можно также использовать в качестве подслащивающих агентов, котлорые обычно имеют повышенную растворимость и стабильность по сравнению со своими свободными формами.Для специалистов в данной области вполне понятно, что соединения по настоящему. изобретению, имеющие ассиметричные атомы углерода, могут существовать в рацемической либо в оптически активной формах,Соединения по настоящему изобретению имеют один ассиметричный центр, который в нижеприводимой формуле обозначается или помечается знаком звездочки , и один псевдоассиметричный центр; который помечается знаком двойной звездочки ,СООНСн-Сои Н-Рдсн,С 02 3 (+) фЕНХЩ В приведенную выше формулу включены все стереохимические конфигурации, Однако следует иметь в виду, что настоящее изобретение имеет дело только с соединениями нижеследующей формулы:СООН1снЪсн-саин-(д 1 сн,С 02 3 (+) фЕНХИЛВ приведенной выше формуле группа дикарбоновой кислоты имеет :конфигурацию, как и в формуле 1, а, если А является Н, псевдосимметричный центр имеет О-конфигурацию.В процессе получения соединений формулы, -диастереоизомер, хотя он сам не является сладким агентом, может смешиваться с .,О-стереоизомером, Смесь ,- и .,О-стереоизомеров обладает всеми признаками и свойствами сладкого вещества, однако эта смесь не является такой же сладкой, как Ь,О-стереоизомер в чистом виде.В описываемых ниже примерах органолептическая оценка выставлялась группой экспертов, которые использовали для этого водные растворы известного весового про-. цента приводимых в примерах соединений, которые сравнивали со стандартными растворами сахарозы,П р и м е р 1. ф (+) фенхиловый сложный эфир а - -аспартил-метилаланинаАминоизомасляную кислоту защищенную группой й-СВЕ фирма "Кемикел даи намикс. Инк") растворяют в 1,2-дихлорэтано.(50 мл) в атмосфере аргона при 0 С. В 1,2-дихлорэтан (10 мл) добавляют раствор й,й-диметиламинопиридина (0,5 эквивалента иВ (+) фенхиловогоспирта(1 эквивалент). Затемдобавляютдициклогексилкарбодиимин(1,1 эквивалента) в твердом виде. После пяти дней перемешивания при комнатной температуре из раствора удаляют мочевину фильтрованием, а полученный фильтрат разбавляют петролейным эфиром (50 мл), Этот раствор затем снова осветляют фильтрованием, а полученный фильтрат выпаривают до образования пасты в высоком вакууме в роторном испарителе.Колоночной хроматографией на силикагеле с использованием петролейного эфира и этилацетата при соотношении 15:1 получаютчистый продукт с выходом в 75-79 в виде белого кристаллического вещества.ЯМР (СОС 3): д 0,90 (с, ЗН), 1,05 (с, ЗН),1,10(с, ЗН), 1,20 - 1,80(м, 7 Н), 1,60(с, 6 Н), 4,20( а)о - - 11,65 (МеОН), т,пл. 83-85, 5 10 30 35 40 45 5 НС (100 мл) и экстрагируют дихлорметаном, Затем обьединенные растворы дихлорметана промывают 50 НС (50 мл), насыщенным р-ром ИаНСОз(50 мл) и водой 50 (50 мл) и высушивают над М 930, Фильтрованием и удалением растворителя в конецном итоге получают 23,44 г масла, которое на 40 состоит из непрореагировавшего фенхола и на 60 из изомерова - и р -фен хола. 15 20 25 Защитную группу указанного сложного эфира удаляют обычным путем, т,е. гидрогенизовании в присутствии палладия на угле (10 в метаноле с количественным выходом свободного аминоэфира.Амин тут же растворяют в М,й-диметилформамиде и связывают с предшественником аспарагиновой кислоты с использованием хлорида медис получением 90 выхода сложного Р-бензиловый эфир а 2-метиларанин ( ф (+) фенхилового) эфира й-СВЕб-:аспарагиновой кислоты. ЯМР (СОСз); д 0,90(с, ЗН), 1,05(с, ЗН), 1,10 (с, ЗН), 1,20-1,80 (м, 7 Н), 1,6 (д, 6 Н)г, 2,70 - 3,15 (м, 2 Н), 4,1 - 4,2 (м, 1 Н), 4,20 (с. 1 Н), 4,60 (с, 1 Н), 5,10 (с, 4 Н), 6,60 (д, 1 Н), 5,90 (д, 1 Н), 5,90 (д, 1 Н), 7,40 (с, 10 Н).Защитную группу продукта удаляют гидрогенизацией с последующей очистной колоночной хроматографией йрС 18, 85:15, с использованием элюента метанол-вода при соотношении 85:15, (а 1 р = - 3,30 (МеОН) т. 121 - 123 С,Определение сладости этих соединений дало следующие результаты (табл,1),П р и м е р 2. й - -аспартил-О-аланин(+) фенхиловый) сложный эфирА. Энзо-Р-(+)-фенхол В кипящую суспензию, состоящую из 72,65 г изопропилата алюминия в 300 мл только что перегнанного изопропилового спиртадобавляют по каплям 27,1 г й-(+фенхола в 50 мл изопропанола, Реакцию прекращают через шесть дней, когда с помощью газовой хроматографии (Карбонакс 20 М) определяют, что содержание кетона уменьшилось более чем на 50, С помощью капиллярной хроматографии (Супелковакс 10) также определяют, что отношение экзоэндоизомеров для фенхола равно 3/1. После охлаждения эту смесь фильтруют и тщательно промывают дихлорметаном, Полученный осадок растворяют в В течение 24 часов кипятят смесь из 12 г(0,78 моля) ф- и а-фенхола, 11,9 мл (1,1 эквивалента) триэтиламина и 15,9 г пара 1834647 12нитробензоилхлорида (1,1 г) в 500 мл сухого дихлорметана. Затем разделяли смесь ,В /а сложных эфиров с помощью вытесни- тельной хроматографии на силикагеле с использованием гексан/этилацетат при их соотношении 40/1. Выделяют 60 г экзофенхил-паранитробенэата, (а р = - 17,10 (в бензоле). После гидролиза в щелочной среде нитробензатного эфира (кипячение в избытке йаОН в метаноле) получали 3 г фенхола (9/1; Р /а)-Р-(+)-фенхол;Я 25+ 22,4 О (, с, -)ЯМРд 0,95-1,8(16 Н, м. СН 2, СНз);3,0 части на миллион (1 Н, с, СН-О).В, й-СЬЕ-О-аланин, Р-(+)-фенхиловый сложный эфирВ тщательно перемешанный раствор 1,3 г Р-(+)фенхола в 20 мл сухого дихлорметана добавляют 1,9 г (0,0084 моли) й-СЬ 2-О- аланина и полученный раствор охлаждают до 0 С, Затем добавляют сюда 0,113 г парадиметиламинопиридина и 1,91 г дициклогексилкарбодиимида. После 24 ч реакцию прекращают и раствор фильтруют. Раство. ритель испаряют, а масляный остаток растворяют в диэтиловом эфире, затем тщательно промывают 5 НС 1(25 мл), насыщенным йаНСОз (25 мл), водой (25 мл) и высушивают над М 9504, После фильтрации и испарения растворителя полученный продукт очищают хроматографией на силикагеле с конечным выходом 1,86 г й-СЬ 2-О-аланин, )В -(+)-фенхилового эфира;а)о =+ 3,86.ЯМР: д 0,8-1,8 частей на миллион (19 Н, м, СН 2, СНз); 4,2 части на миллион (1 Н, с, СН-О); 4,4 части на миллион (1 Н, м,СН-С );5,1 части на миллион (2 Н, с, СН 2-Р 11), 5,4 части на миллион (1 Н, д, йН); 7,4 части на миллион (5 Н, с, РЬ),С. О-аланин-фенхиловый сложный эфирй- С ЬЕ- О-ал а н и н, )о -(+)-фенхиловый сложный эфир растворяют в 50 мл метанола и гидрируют 2 часа над 0,1 г 50)ь Рб/С в трясучке Паара. Затем раствор фильтруют через целит, промывают метанолом, концентрируют в кристаллизованный остаток растворяют в дихлорметане,О. й-СЬЕ- Р-бензил:аспартил-О-ала-. нин- Д-(+)фенхильный сложный эфирВ дихлорметановый раствор, содержащий сложный эфир О-аланина (0,00355 моли) добавляют эквимолярное количество В-бензил-й-КВЗ-аспарагиновой кислоты (1,27 г) и 0,526 г Св(1 1)С 12.После растворения СцС 2 добавляютДЦК (0,81 г), После 24 ч реакцию заканчивают, отфильтровывают мочевину и испаряют растворитель, Желтое масло растворяют в 5 диэтиловом эфире (25 мл) и промывают 50)ьный НС 1(25 мл), затем насыщенным раствором йаНСОз (25 мл) и Н 20 (25 мл). Слой простого эфира высушивают над м 9504 и спаряют с получением 0,95 г конечного про дукта.ЯМР: д 0,85 - 1,80(19 Н, м, СН 2, СНз),4,2ч. на миллион (1 Н, с, СН); 4,5 - 4,7 ч. на миллион (2 Н, ьк;СО- ); 5,1 ч. на миллион (4 Н, р15 с, ОСНг-Рф 5,95 ч. на миллион (1 Н, д, йН);7,05 ч, на миллион (1 Н, д, йН); 7,4 ч, на миллион (10 Н, с, РЬ),35 40 П р и и е р 3. В ходе изучения а:ас партил-метилаланин 1 р (+) фенхилового)сложного эфира (Пример 1), а:аспартил- О-аланин (13 (+) фенхилового) сложного эфира (пример 2) и аспартам (1.;аспартил-фенилаланинметилового эфи ра) на стабильность при рН 3,5 и 7 в буферных растворах, при температурах 50 С, 75 С или 100 С, были получены следующие результаты: 20 25 30 Е. а -1:аспартил-О-аланинР -(+)-фенхиловый сложный эфир0,95 г защищенного дипептида растворяют в 50 мл метанола, в который добавлено 0,1 г 10 Рд/С, Полученный раствор гидрогенизировали в течение 24 часов в трясучке Паара. Полученный таким образом раствор фильтруют и испаряют досуха с получением 0,194 г твердого вещества; (ао = - 0,8670.Полученный продукт очищали на ВЗЖХ с обращением фаз (850 метанол/вода) с получением 75 мг 1-аспертил- О-аланин, Р -(+) фенхилового сложного эфира. ЯМР: д 0,8 - 1,8 (19 Н, мСН 2, СНз); 2,3 - 2,4 ч. на миллион(2 Н, м,. ); 4,2 ч. наснмиллион.(1 Н, о, ОСН), а,о ч. на миллион (2 Н, м, й-СН); 8,8 ч, на миллион (1 Н, с, - ; ).Определение сладости этого соединения дало следующие результаты (табл.2). Соединения по настоящему изобретению обладают большей сладостью и более высокои стабильностью по сравнению с соответствующими сложными эфирами известного состава.14 1834647 13 Период полупреврэщения, чрН 3 рН 58,4 333,9 145,3 5,3Период полупревращения, днирН 3 рН 5З.О 15,01,3 5,10,9 1,1Период полупревращения, днирН 3 рН 564 15022 131 при 100 Спример 1пример 2Аспэртам рН 7 67 101 при 100 ОС Пример 1 Пример 2 Аспартам при 50 С Пример 1 Пример 2 Подслащивэющие вещества по примеру 1 и примеру 2 имели исключительно высокую стабильность в буферных растворах при рН 3,5 и 7. Соединения примеров 1 и 2 обладают лучшей стабильностью в буферных растворах по сравнение с аспартамом, за исключением случая с рН 3 при температуре 10 С, когда аспартэм имел промежуточную стабильность между соединениями примера 1 и примера 2. Соединение примера 1 более стабильно, чем соединение примера 2, Период полупревращения соединения примера 1 был в два-три раза продолжительнее в буферных растворах при 75 С и 100 С и рН 3 и 5, чем период полупревращения соединения примера 2, Период полупревращения соединения примера 1 в буферном растворе при 50 С и рН 5 был в 1,1 - 2,9 раза продолжительнее. чем у соединения примера 2,Формула изобретения Состав пищевого продукта, содержащий пищевой компонент и подслащивающее вещество,отл ича ю щийс я тем, что он содержит в качестве подслащивающего вещества соединение общей формулыЬ н в-сн-сомн-с(д 1 сн21 СН 21 т С 02 Ъ 1+) фЕНХИЛСООН где А - водород или метил при условии, что когда С асимметричный, тогда этот асимметричный центр имеет О-конфигурацию, причем Р (ф)фенхиловым сложным эфиром являются соответствующие эфиры а- -аспартил-О-аланина и а-:аспэртил-метилаланина, или его пригодную для пищевых целей соль, причем компоненты взяты в следующем соотношении мас.; подслащивающее вещество - 0,001-1,0; пищевойкомпонент - остальное.5 2.Состав по п.1, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что в качестве подслащивающего вещества он содержит а -Е-аспартил-О-ал анинф(+)фенхиловый) эфир.ЗСостав поп.1,отличающийся10 тем, что в качестве подслащивающего вещества он содержит а -1:аспартил-метилаланинР (+)фенхиловый) эфир.4 Состав по и 1, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что он дополнительно содержит прием 15 лемый для пищевых продуктов носитель,5 Состав по и 1, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что в качестве пищевого компонента онсодержит напиток.6.Состав по п,1, о т л и ч а ю щ и й с я20 тем, что в качестве пищевого компонента онсодержит желатиновый десерт.7 Состав по и 1, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что в качестве пищевого компонента онсодержит молоко,25 8.Состав по п.1, о т л и ч а ю щ и й с ятем, что он дополнительно содержит подслащивающее вещество в виде сахэрозыили фруктозы, или сухих веществ кукурузной патоки, или декстроэы, или ксилита, или30 сорбита, или маннита, или ацетосульфата,или тауманина, или инвертного сахара, илисахарина, или тиофенового сахарина, илимето-аминобензойной кислоты, метагидроксибензойной кислоты, цикломата, хлор 35 сахарозы, дигидрохалкона,гидрированногосиропа глюкозы, аспартама или других дипептидов, солодкового корня или стевиоэида, или смесей этих подслащивающихвеществ.1834647 16 15 Таблица 1 Та бл и ца 2 Составитель А,УльяноваТехред М.Моргентал Корректор Н,Ревская Редактор В,Трубченко Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул,Гагарина, 101 Заказ 2692 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раущская наб 4/5