Гербицид

О П И-С-А- Н И Е ИЗОБРЕТЕНИЯ 404190 Союз СоветскикСоциалистицескихРеспублик К ПАТЕНТУ М. Кл. А 01 п 920 1354/30Заявлено 18,Ч 1.19 1967647202, США Приоритет Государственный комитет Совета Миниотроа СССР ао делам иэооретений и открытийпубликовано 26.Х.1973. Бюллетень43632.954.2(088,8 бликования описания 24 Т 11.19 Да Авторы изобрете Иностранцын фрэнк Олин и Филип Куртис Хэмм (Соединенные Штаты Америки) Заявитель Иностранная фирма Монсанто Компани(Соединенные Штаты Америки) ГЕРБИЦИД средствам борьб остью в посев-- ыВф Я х 1 л ч - С - ОВ амещен группой, ом;амещен руппой; ависимый от патентаИзобретение относится к ь с нежелательной растителы ах возделываемых культур. Известно применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси) -анилида об щей формулыгде К - алкил, который может быть з хлором, бромом, метокси или этокси нафтиловым или бензоловым радикалК - алкил, который может быть з хлором, бромом, метокси- или этоксигК - водород или низший алкил;Х - кислород или сера,Однако известные гербициды не обладают достаточно высокой избирательной гербицидной активностью в отношении возделываемых культур.С целью усиления гербицидной активности и избирательности действия предлагается применять в качестве гербицида производные 3- (карбамоилокси)-анилида общей формулы в которои Х - кислород и сера;К - водород;группа К 2 - В, где В - карбонил и кислород, К - алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов углерода 3 - 6, и - целое число О - 1;группа К 50 - Р 4 О 1 - Кз, где Кз и К 4 - алкилен с числом атомов углерода не более 4, К - алкил и алкенил с числом атомов углерода не более 6,гп - целое число О - 1;К в водор, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более 6 атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6 атомов углерода и не более 3 атомов галогенов, групу формулы КО - К 401, - К, в которой Кз, К 4, К и т имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3 - 7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой4041 3цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил формулы 5 В"- С- Во Ж 2)р10 в которой К - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 ато мами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более тремя атомами галогенов;К" - водород, алкил с не более 4 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атома ми углерода и не более 3 атомами галогена;Кд - алкил с не более 4 атомами углерода, алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, СООН и галоген;р и ц - целые числа 0 - 2; 25К - алкоксиалкил с не более 12 атомами углерода, радикалы СН,- - СН - О - фенил, СН - СН., - О - нафтил, - СН - СН = СН - фенил, группа общей формулы30ЗЯ-С а ь) Степень поражениярастений, % Балл О - 25 26 - 50 51 - 75 76 - 100 0 1 2 40 Результаты опыта приведены в табл. 1.П р и м е р 2. Тест-растения тех же видов,что в примере 1, опрыскивают соединениемформулы 1.45 50 Балл Вм Влб Р 1С - СНц 0 - 25 26 - 50 51 - 75 76 - 99100 0 1 2 Э 4 в которой К" - алкил и алкенил, содержащие 55 не более 4 атомов углерода, при условии, что К - не алкенил, если К 4 или К" - алкенил, а Кл, К", К" и и имеют значения, приведенные выше;и радикал общей формулы 60 Результаты приведены в табл. 2.В табл, 3 перечислены соединения, испытанные в качестве гербицидов, а в табл. 4 - известные соединения. 3 ти таблицы показывают, что предлагаемые соединения имеют преимущество по сравнению с известными соединениями, применяемыми в качестве гербицидов 65 послевсходового действия,в которой Кц и К 4 - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только из радикалов К 4 и К" - алкенил или хлоралкенил;К - галоид, алкил с не более 4 атомами углерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, и целое число 0 - 2;радикал общей формулы 904в которой К" - фепил и пафтил; К 7 - водо 1 зол, алкил с пс более 6 атомами углерода,циклоалкил, содержащий 5 - 7 атомов углерода, алкеплл с не более 4 атомами углеродаи с не более 6 атомами углерода, циклоалкил,содержащий 5 - 7 атомов углерода, алкенил сне более 4 атомами углерода и хлоралкил сне более 3 атомами углерода и не более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена,Предлагаемые 3-карбамоилоксианилидыможно полу:ить реакцией 1,3-оксиаминов сацилгалоидами или соответствующими ангидридами и далее с изоцианатами.Форма приготовления препарата обычная; ввиде раствора, порошка. П р им е р 1, Внесение гербицида в почву в довсходовый период.Семена возделываемых и сорных растений, высевают в противни, заполненные почвой, и ставят их па влажный песок, а затем выдерживают в течение двух - четырех недель в обычных условиях (табл, 1). Препарат вносят в дозе 0,25 до 5 фунт/акр.(/ фунт/акр=1,12 кг/га). Фитотоксичпость определяют по 4-бальнойшкале. Фитотоксичность предлагаемого состава определяют по 5-балльной шкале.Степеньпоражения растений, %кеюэ 9 ч 1 еР яин 1 д индХМ кееа 9 Ч 11 е 11 с; О с 1 с с м Пайод ьл м м я И ИЯДХ О с" л О О ОО СЧМ ОО М Оодйоэ О 3 С С С О СЯ С 1дайод Р о О Х С 2 Фл О 1 ЧЗ.ЕР 1 ОЮ. БЕЯР 1 РРехиьэйд Л О О СР Я ОО М т- О С Х Ж Э оо О й ф Е Хь м со Боэ Э о О,О С 1 О О О О л 3 л О М сй О Х :1 С 1 О О о эийиэяе еаей,кень 0119 БЭИЙРЭЯЕ ООМ й :1 3 З О а Э аониИяоэойд со ОеаеЖБеньое 9 Б Я Л О Л О О ОС 1 О Л Мд,эОахОэи 13" эона Ияоэойд О Л т. О О О О С 1 О О еЫЯяХя О Э Ф С Х О ОСО Л О Л М ООМ М О О яиндеьдоюх кенйехеэ ееХИЯ 1 Я ОС 1 М О О Ь О О О О .М Л С 1 Л 11 И им ЬДОЕ Х ЭР 133 а 1 етая эаэкенйехеэ О С М М О Г 41 О Фданаид ЛО М С Пад,эоя Л О О О О О С 1 тЙэдэоя О О С 1 С 1 эаао иияию ИРЧИЖИИд яоничаи 1 чнЫИ Ид Я ОН 01 Ч а О т- О О О О О Я С 1 ООЮ ОСОЬ - Сйногонф ееоу И 11 шнР фееоЦ ИН 3 ИРС о О Ж 1=1 О 1.Д 3 3 с О О тс,3 5 3 о О .д Х О О И О Ф Э 3 Х О О О О 3 13О О,ООоХ Х Х ХОсО ЭО с 3 СРБ оо иХ-ОО О ООаО "сБО Х ,д оа ОО О = ХяО аОХа ХОЦЦХХИХ-сС Ом МР ЗО О О О З 1 о О О Б Я О а с 1 3. К й Э в а О 3 РС Е 3 3 Х О О О З Х 3 О О О О д э О 3 у О И С О а 4 Х 3С 1 м 32ООО3ХоХО1404190 Таблица 4 В табл. 5 приведены физические константысоединений общей формулы. Повреждение, % Н О-1-з,1-Метилбутил фенил о-Метилфенилфенил ва-этилбутилЭтил фенило-Хлорфенил Этил В табл. б некоторые соединения, перечисленные в табл. 5, испытывают в качестве гербицидов послевсходового действия. Испытания проводились на следующих сорных растениях с широкими листьями: аксирис, горец, дурнишник, марь белая, сорняк кофейный, лимонохарис,В качестве эталона берут соединение следующей общей формулы Таблица 3 Повреждение, % Н О И Х-ССНЬ 1-Метил-фенилэтил 88 Этил Этил Этил Этил Этил Этил Н Н Н Н БензилБензила-Метилбензил а-Изопропилбензил 1-Метил-фенилэтил 1,1-Диметил-фенилэтилБензин 85 96 100 88 92 92 Н Н Н Н Н 13 0 0 0 62404190 10 Продолжение Таблица 5 Оооо,ХЮ5 о 5хй ооо.ОоИХ Т. пл., С Название Т, пл., С Название Бурый стекловидныи То же59 120 в 1 132 в 1 129 в 1 87 - 91 127 в 1 133 в 1 119 в 1 98 - 101 150 в 1 131 в 1 96 - 101 60 61 62 631564 141 в 1 100 в 1 10 Бурый стекло видный То же662067 12 13 68 14 692570 Бурый стек.ловидныйТо же 16 137 в 1 144 в 1 71 17 72 73 Оранжевый стекловидный Бурый стекловидный 153 в 1 19 110 в 150 - 80 20 74 21 7576 Бурый стекловидный117 в 1 122 в 1126,5 - 128 40 77 Бурый стекловидный 147 в 1 41 Бурый стекловидный Бурое масло784082 94 - 95130 в 1 44 96 - 97 83 45 142 в 1 143 в 1 154 в 1 141 в 1178 в 1 167 в 1 203 в 2 131 в 1 127 в 1 84 119 в 1 П 4 - 116 46 86 Бурый стекловидныйТо же 5088 49 50 89 51 94 98 52 100 54 171 в 1 60 102 55 56 88 - 90 3-(М-бензилкарбамоилокси)-фторанилид3-(М-метилбензилкарбамоилокси)- форманилид3-(М-метоксибснзилкарбамоилокси)-форманилид3-(М-а-изопропил-метоксибензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-я-метилбензилкарбамоилокси)- форманилид3-(М-метил-фенилэтилкарбамоилокси)-форманилид3-(М-фенилэтилкарбамоилокси)- форманилид3-(М,1-диметил-фенилэтилкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-х-метил-хлорбензилкарбамоилокси)-форманилид3-(М-я-этилбензилкарбамоилокси)- форманилид3-(Мн-пропилбензилкарбамоилокси)-форманилид3-(М-метил-М-хлорбензилкарбамоилоксти)-форманилид 3-(М-изопропил-М-хдорбензплкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-хлораллил-М-бензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-метил-Мметилбензилкарбамоилокси)-форманилид 3-(М-дифенилметилкарбамоилокси)- форманилид3-(М-метил-М-нафтилметилкарбамбилокси)-форманидид 3-(М-н-бутил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионалид 3-(М-изопропил-М,4-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-аллил-М-фенилэтилкарбамоилокси)-2-метилвалеранилид 3-(М-аллил-М,б-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-аллил-М,2-хлорбеизилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М,3-диметилбутил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид3-(М-изобутил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-циклогексил-М-хлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-хлораллил-М-бензилкарбамоилокси)-ацетанилид3-(М,3,3-трихлораллил-М-бензилкарбамилокси)-ацетанилид 3-(М-метил-М-х-изопропилбензплкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М,3-дихлораллил-М-бензилкарбамоилокси) пропионанилид 3-(М-н-пропил-М,4-дихлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-метил-М-дихлорбензилкарбамоил)-пропионанилид 3-(М-метил-М-фенилэтилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-изопропил-М-бензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-изопропил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-метил-Мэтилбензилкарбамоилокси)-пропионанилпд 3-(М-метил-Мэтилбензилкарбамоилокси)-ацетанплид 3-(М-метил-Мметил-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-метил-М-л-метил-хлорбензилкарбамоилокси)-ацетанплид 3-(М-метиллил-М-бензилкарбамоилокси)-пропионанилид3-(М-изопропил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-М-изопропил-М-хлорбензилкароамоилокси)-пропионанилид 3-(М-аллил-М-фенилэтилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(метил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-ацетанилид3-(М-метил-М-хлорбензилкарбамоилоксп)-пропионанилид 3-(М-метил-М-л-метилбензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3-(М-метил-Мметилбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-изопропил-М-хлорбензилкарбамолокси)-ацетанилид 3-(М-изопропил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-пропионанилид 3-(М-хлораллил-М-бензилкарбомоилокси)-пропионанилид 3-(М-метил-М,4-дихлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-изопропил-М,4)-дихлорбензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-изопропил-М-бензилкарбамолокси)-пропионанилид 3-(М-метил-М,4,б-триметилбензилкабрамоилокси)-пропионанилид 3-(М-метил-М-хлорбензилкарбамоилокси)-2-метилвалеранилид 3-(М-метил-М-бензилкарбамоилокси)-2-метилвареранилид 3-(М-метил-М-метил-фенилэтилкарбамоилокси)-2,2-диметилвалеранилид3-(М,1-диметил-фенилэтилкарбамоилокси)-ацетанилид 3-(М-метоксибензилкарбамоилокси)-ацетанилид3-(Мкреп-бутил-метоксибензилкарбамоилокси)-ацетанилид 3-(М-х-н-пропилбензилкарбамолокси)-2-метплваоеранилид 3-(Мметил-хлорбензилкарбамолокси)-ацетанилид3-(Мметилбензилкарбамоилокси)- л-пропионанилид3-(М-а-метил-хлорбензилкарбамоилокси)-метакриланилид 3-(Мизопропиленбензилкарбамоилокси)-кротонанилид3-(М-метил-М-метил-фенилэтилкарбамоилокси)-циклопропилкарбоксанилид3-(М-л-этилкарбамоилокси)-пропил- карбоксинилид. хоОЖ йо о,о о 4 б а а Ф 3 Ж О о Я оо о Х Маа 3Й ФО Фо о а 2 а о ж а ж о М Ф о о ж ж йа З 63 й Х а о о а о о ж а 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 49 53 61 70 74 82 83 86 87 А Б 3 1 2 3 1 2 1 1 0 1 0 1 1 0 1 0 2 0 1 1 1 0 4 4 3 4 4 2 0 1 Применение в качестве гербицида производных 3-(карбамоилокси) -анилида общей формулы М - С- ВО2 З 6О-С-ХВ в которой Хкислород и сера;К - водород, группа К - В, где В - карбонил и кислород, К - алкил с числом атомов углерода не более 12, алкенил с числом атомов углерода не более 7 и алкенил с числом атомов углерода 3 - 6, и в цел число О - 1; группа К 0 - К 40, - К, где К и К 4 - алкилен с числом атомов углерода не более 4, К - алкил и алкенил с числом атомов углерода не более б, гп - целое число О - 1;К - водород, алкил с не более 12 атомами углерода, алкенил с не более 8 атомами углерода, алкенил с не более б атомами углерода и галоидалкил, содержащий не более 6 атомов углерода и не более 3 атомов галогена, группа формулы К 50 - 1 К 40 и, - Кз, в которой К, К 4, К и т имеют значения, приведенные выше, циклоалкил и алкилциклоалкил, содержащие в кольце 3 - 7 атомов углерода и не более 4 атомов углерода в боковой цепи, фенил и замещенный фенил, содержащий не более двух заместителей, выбранных из группы, содержащей галоген, алкил с не более 4 атомами углерода и СООН, аралкил общей фор- мулы йяВ -С-ф 40 Предмет изобретения в которой К" - водород, алкил с не более 4 атомами углерода, алкенил с не более 3 атомами углерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более тремя атомами 5 галогенов;К" - водород, алкил с не более 4 атомамиуглерода и галоидалкил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена;К" - алкил с не более 4 атомами углерода, 10 алкоксигруппа с не более двумя атомами углерода, СООН и галоген;р и с - целые числа О - 2;К - алкоксиалкил с не более 12 атомамиуглерода, радикал СНя - СН 2 - О - фенил, 15 СН 2 - СН - 0 - нафтил, - СН 2 - СН=СН - фРнил, группа общей формулы в которой К" и К 4 - водород, алкил с не бо лее 4 атомами углерода, алкенил с не более3 атомами углерода, хлоралкил с не более 3 атомами углерода и не более 3 атомами хлора, хлоралкенил с не более 3 атомами углерода и 3 атомами галогена, при условии, что только 30 один из радикалов К 4 и Кз - алкенил илихлоралкенил;К 15 - галоген, алкил с не более 4 атомамиуглерода, нитрогруппа, алкоксигруппа, содержащая не более 3 атомов углерода, и - целое 35 число О - 2;радикал общей формулы в которой К" - алкил и алкенил, содержащие45 не более 4 атомов углерода, при условии, что404190 14 Составитель Л. Шелестенко Техред Л. Богданова Корректор Н, Аук Редактор А, Либкина Заказ 2102/14 Изд.332 Тирах 565 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 Кц - не алкенил, если Е 4 или Г 1 з - алкенил,а К 4, Кз, 015 и и имеют значении, приведенные выше; и радикал общей формулы в которой Й" - фенил и нафтил; Г - водород, алкил с пе более б атомами углерода, пиклоалкил, содержащий 5 - 7 атомов углерода, алкенил с пе более 4 атомами углерода 5 и хлоралкил с не более 3 атомами углерода ине более 3 атомами галогена, хлоралкенил с не более 4 атомами углерода и не более 3 атомами галогена.