Способ получения замощенных фенилуксусных кислот

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТЕНТУ473354 Союз Советских Социалистических Республик(61) Зависимый от патента 75363/23) М. Кл. С 07 с 51/08С О/с 51/09 С 07 с 63/54 6.09,68 (21) 27,09.67 (3 01.08.68 В 48911В 61764 Государственный комит Совета Министров ССС ець ЛЪ 21 3) ДК 547 5865,06.75. Бюл по делам изобретений и открытий2505 76 ата опбликова 4 ия опис 72) Авторы изобретеци Иностранцы Нгуен Фук Буу-Хой(Бельгия) Иностранная фирма Мадан АГ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩ ФЕНИЛУКСУСНЫХ КИСЛО ННЫХ гЯОСН СОВ.4 ветвлеццый ветвлсццый ли Сз - СзИзобретение относится к способу получения замещеццых феи илуксусцых кислот общей формулы где К - линейный или разСг - Сз-агкит, лицейцьй или разСг - С 4-алкецил, Сз - С 4-алкицил ициклоалкецил;Кг и К, - линейный или разветвлсшый С - Сз-алкил, низший Сг - Ск-алкецил, низшаЯ С, - С 4-алкоксигруппа или галоил, причем Кг и Кз - одинаковые или различные и один из них может означать водород;К 4 - водород или низший линейный или развствлеццый С С 4-алкил, пРичем, если Кз - фтор, Кз и К 4 - волорол, то К - це обозначает алкил, или их солей со щслочцыми и щслочцозсмельцыми металлами и аминами, которые обладают физиологической активностью.Примером таких мдлотоксичцых и биологически активных сослицеций могут сгукит З-хлор-аллил-, З-хлор-пропаргил-, 3-хлор- кротпл-, 3-хлор-изопропцл-. 3-хлор-мстдллил-, 3-хлор-и-зтзил-, З-метокси-аллил-, 3-метокси-и-проп:л-,З-мстокси- металлил-, 5 З-метокси-кротил-, З-метокси-пропаргил-,З-метил-аллил-, 3-мстил-пропарпл-, 3-метил-мсталлил-, З-мстил-кротил-, 3-метил- н-бутил-, З-бром-аллил-, З-фтор-аллил-, 3 - броз - пропдргил-, 3 - фтор - 4 - пропарпл-, 10 З-бром-н-бутил-, З-фтор-кротил-, 3-фторн-бутил-, З-этил 1-аллил-, З-этил-н-пропил-, З-изопропил-н-бутил-, З-изопропил-аллил-, 3-этокси -4- пропаргил-, 3- этокси-н-пропил-, З-этокси-аллил-, 3,5-лихлор-дллил-, 3,5-ли бром-пропаргил-, 3,5-либром-аллил-, 3,5 димстил-аллцл-, 3,5-лимстил-н-пропил-, 3,5- диметил-пропарг:л, 3,5-лихлор-процргил-, 3,5-лихлор-н-пропил-, 3-хлор-метил-аллил-, З-хлор-мстил-н-пропил-, 3-хлор-ал лилокси - 5-метил-, 3 - бром - 5- хлор-аллил-,3-метокси-бром -4- дллил-, 3,5- дихлор -4- аллил-, З-бром-метил-аллил-, З-бром.метил-пропаргил- и 3-бром-метил-кротилоксифецилуксусная кислота, а - (3 - хлор-лгил оксифецил) - , а - (3 - бром-аллилоксифсцил) -,а- (3-о 1 зом-проп 44 ргилоксифсцл) -, а- (3-фтор-;:з 4 и.оксифецил) - , а- (З-хлор-н-ц 1)оци.ок 473354Сф С И:Г ) -./ - ( 3 - Х Г 0 р - с - ц р П 1 рц Г К С(1) С; , 1, 1 ) - цроццОПО 315 1 исг 0, З-хлр-.1 ( .1 ПКГ 10 скссицлкси) - , 3-хатор- (.-2-циклцсис:цлксц; - , 3-мстп- (.(-2-циклгскссцилка) - 3 3-мс ГОК- сц- (.1-2 и,цкло(Кс(.цц,ц)е(.и, -фс)ц,13 кс 3 сц;1, К 1 С 0 Гс 1.ИЗ СОЛСЙ УКс 3 И 1 Ц 1 Х 1,ЦСГ 101, ИР(ХС:155 юцих питерсе, хгт бып цззцы;трисвя, Х 1 с 1 ГИИРГс)51 И ЭтсИОЛ МИНИ 351 СО,И 5-Хо 0;)- 1-Ы - 2 ИЛОКСцфРЦ ПГ КС СПОЙ КЦСГОТЫ. Э ИОЛ 1 МИН иыя соль 3-фтор-цроцыргиг-; 3-тор-д.- лигОке)феиилмкс) сиоЙ кислот.ПОГ 1 СИЦЬ 10 ЕИСГ 0111 31 ИХ СОЛЦ МЫЛО ТО КОИ- Ив Ц 0 Г 1 СС ДКТ 3 И)НЫ 1 Ю СР)ВИСИЦ 0 С И;515СТПЬ- м; гСкырсг:)сцць 1 ц веисствыми, ц ыцр ц мер ЫС)ИРИИОМ.Прсллягдсмый способ получения кисл(л ук;)диной формулы зыкгиочясся в том, что сос:циси:(Оцец Орх,ь2 й 0 /6 У" - l 1 13 которОЙ К, ,2, х" ц 1.( имеют вышеприв(., - лсццыс зцдсспия; Х - -СХ илц СООТГ, глс 5 о - НИЗший 1;к 31 л, ги:ролцзуот с иослслуюпим вы;слепнем целевого про 1 кт; пц пере 50 Ох СГО: СО:Ь ЦЗ)С( НЫМИ ПРЦСсм). ХОГ.3 Х - ( х Гцлролиз ировО;51 т В кисг 1011 и.и Основной среде.При использовдшш и кычсс гве исходного соЛццсшя всцестьд общей формулыВ,ЦО )ОН - СООВ -,где 1 х, - Ео - как указано выше, его сиачя- .1 Ы ЯЛКИЛИР 1 ОТ В )2-ПОЛОЖЕНС ЫЛОИ;ИЫМ с 1.1- КЦ.10 М, ЯЛКЕНИЛ 011 ДГ 1 КЦНЦ)ОХ ИЛИ ЦИК,ОЯ;1 КС- цилом, я зятем г);ролизуот,П р ц м е р 1, З.Х.(ор-кротилоксифсцилх к.сусная кислоты.100 г (0,5 моль) мсчлового эфиры 3-хлор-оксифеицлуксусной кислоты, 67,5 г (0,5 моль) бромистого кротила, 69 г безводного поташа:1 150 мл ацетона кипятят 6 чыс с обратиьм холодильником при эпергино псрсмсшивыиии, ОХЛЯЖДЯЮТ, РЯЗО 1 ВЛ 51 Ю 1 ВОЛОЙ И ЭКС ГР 1131)УЮТ эфиром. Эфирнм 0 фазу промывОт 30;оц, кырбоцятом и во;ой, сушат нал сульфатом ХЫ ГНИЯ, ЗЫПс)РИВсиОТ, ПЕРЕ 1 ОНЯЮТ ОСТсТОК 33 вакууме и получают 914 г (72/о) метцлового эфира 3-хлор-кротилоксифсцилуксусиой кислоты, т. кип. 160 в 1 С/2 мм; 7 ,5330.50,8 г (0,2 моль) метилового эфиры З-х,ор-кроплоксифснилуксусиой кислоты 22 г ел- КОГО кали, 50 мл Волы и 150 м;1 3 стан;1; кипятят 2 час с обратным холо,цгЫ 33(ох, отго- П Я Ю Т 31 Е Т Я И 0 Л, Р с 3 б с В ГЯ 10 Т О С Т с 1 1 О и В О,О Й (. 0 льдом, полкисляют 20 о/о)ой соляной кислотой, отфильтповьвяют ося;ок, промывают его ист. 11, (.П 1 цм э(1) црх ц с( П 1. )5),8(.; ,) Псчццсццг ци. к" П 1)сц вц"Ц:5 ОХСи(Ц.5. -Ц(Р,.СЦ: Ь:Ц ЭЧ) 5;) Ц 5 Ь.е, 5Н(ГС)5 ц ц),(1, Т. ,.) с 5 СВыч ц о, .-9881 йецо . С 59 75 Н 5 2611 р:.м с 31 2. З-,Чстоксц -4- ллц,ц)ксифецилУКСМСЦс 15 и:С, ;)Т.Лцлгц и Пример) 1 из 10 г (0,051 .;оль)10 метцл 01300 эфр 1 3- стксц-Оксцсил ксРПОЙ кис)107 ы, 7 сз 5,1 ПОГ иот;1 ия. 6,2 Гбристо 0 я.Ли, ц 20 хг;1.сгц; иог 1 П 19,4 Г ( 8 )о ) хстиг 0150 эр 3 3-1 с Гксц -1-,1,1 цлОксцфсц П,11 3 с с 130 ц кис,1.. к ц ц, 1601(1Исиогпз) 5 1,7 г хСил:5 ГО эф;рд 3-м(тоКСИ-сСи 32 Оксцфспцл 3 КС 1 СИ 1 КНСЛОТ 11, 1,2 Гиотсшд, 20 хГ )(Ггынлс 1 31 5 1 г .30 ы, к 1 циихРрс 1, п 071 чО 3,8 Г (77)О ) цс,(П)Опродукты, т. ц, . 81 82".С (петрос:"1;ь:" э(1,)бецзол)Вычислено, ",;: С 64,с 85; 11 6.35.Найде-:о %: С 64,62; Н 6.24.1 р и м с р 3. 3- Стиг-лгц.КсцП, к)5- СУСИЯ 51 КЦС,1 Ос 1.Из 45 г (0,25 моль) мстпвог э(рир 3-мстил-Оксифсц:Г 1)кс 1 с 303 Кцсгть, 31.0 ;Отяшя, 30,5 г бромцсгго ылл 1 п; и 100 мл :с -тОП, к)к в пр 3)ср(. 1, ц с прмыви эцр 3( " гЦй фс 13 Ь ОЦК 7 РбОИТО 1 И СУЦКй Ц СУГ 1- фатом мыгциЯ цлУчют 13 г (78.2 о)о) мстцлоього эфиры 3-мстил-ыллилокафеццлукс (июйкислоты, т. кип, 138 - -1.10"С,1,5 мм; и -,) 1,515711 г (0,05 моль) .стпового эфира 3-мстп 35(3)22 г полусного эфиры ц 50 мл 20%-:огорыс Норы слы кцця гят 1 ыс с оорып 1 ым хо.Олильццкм, ох,аждают, промывак)г эфиром,ПО.1 кис)1511 т 20 )о-НОЙ сог 151 иоц к:слотй, ф 3 гь 65 труОГ, ирмывяют Осадок во;ОЙ, иср(.крист;1 47335450 Ьд 60 55 лизовывают из циклогексана и получают 16,1 г (78%) вещества, т. пл. 91 - 92 С,Вычислено, %: С 58,29; Н 4,89; С 1 15,64.Найдено, %: С 58,32; Н 4,71; С 1 15,51.П р и м е р 5. 3-Фтор-пропаргилоксифецилуксусная кислота.Используя смесь 40 г метилового эфира 3 - фтор - 4 - оксифенилуксусной кислоты, 31 г безводного поташа, 26,5 г бромистого пропаргила и 100 мл безводного ацетона аналогично примеру 4 получают 43.9 г (94%) эфира, т. кип. 140 - 142 С/1 мм; п 1,513022,2 г (0,1 моль) метилового эфира 3-фтор- пропаргилоксифенилуксусной кислоты, 10 г поташа, 20 мл воды и 100 мл метанола кипятят 2 час с обратным холодильником, отгоняют спирт, разбавляют остаток водой, промывают волную фазу эфиром и полкисляют 20%-цой соляной кислотой. Осадок отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из смеси циклогексан - бецзол, т. пл. 93 - 95 С.Вычислено, %: С 63,46; Н 4,36.Найдено %: С 63,52; Н 4,18.П р и м е р 6. 3-Этокси-кротилоксифсцилуксусная кислота.Из 47 г метилового эфира 3-этокси-оксифсцилуксусцой кислоты, 31 г безводного поташа. ЗЗ г бромистого кротила и 100 мл безводного ацетона, как в примере 4, получают 44 г (74% ) эфира, т. кип. 140 - 144 С/1 мм; п 1,5210Из 15 г метилового эфира 3-этокси-кротилоксифенцлуксусной кислоты, 10 г солы, 20 мл воды и 100 мл метанола аналогично примеру 5 после перекристаллизации из циклогсксана получают с выходом 73% целевой пролукт, т. пл. 75 - 77 С.Вычислено, %: С 67,18; Н 7,25.Найдено, %; С 67,21; Н 7,17.П р и м е р 7. 3-Метил-кротилоксифсцилуксусная кислота,Используя 17 г метилового эфира 3-мстил- оксифенилуксусной кислоты, 13,2 г безволного поташа 12,9 г бромистого кротилз и 40 мл ацетона аналогично примеру 4 получают 19,4 г (87,4% ) эфира, т. кип. 137 - 139 С/1 мм; п 1 5186.9,5 г полученного эфира перемецшвают 2 час с 50 мл 20% -ного водного раствора соды при комнатной температуре, промывают эфиром, подкисляют 20%-ной соляной кислотой, отфильтровывают осадок, промывают его водой и перекристаллцзовывают цз петролейного эфира, т. пл. 86 - 87,5 С.Вычислено, %: С 70.88; Н 7,32.Найдено, %: С 70,52; Н 7,29.П р и м е р 8. 3-Бром-метил-пропзргилэксифенилуксусцзя кислота.Аналогично примеру 4 из 52 г метцлового эфира 3 - бром -5-метил .4- оксифенилуксусцой кислоты, 27,2 г поташа, 24 г бромистого пропаргила и 60 мл ацетона получают 48,5 г (81%) эфира, т, кип, 150 С/0,8 мм; и Я 1,5452. 10 15 20 30 35 45 25 г метилового эфира 3-бром-мстцл-пропаргилоксифенилуксусной кислоты, б г едкого кали, 10 мл волы и 100 мл мстзцолз кипятят 4 чзс с обратным хололцльциком, охлзхклзют, промывают эфиром, полкисляют волную фазу 20%-цой соляной кислотой, отфильтровывают осадок, промывают его водой, перекрцстзллизовывзют из смеси эфир - петролейцый эфир и получают 13,5 г (60%) целевого вещества. т. пл. 151 - 153 С.Вычислено, %: С 50,90: Н 3,91.Найдено, %: С 50,89; Н 3.92.П р и м е р 9, 4-Аллилокси,5-лихлорфсцилуксусная кислота.Из 56 г метилового эфира 3,5-дихлор-оксцфенилуксусцой кислоты, 32 г безволцого поташа, 20 мл бромистого аллила и 100 мл безволного ацетона аналогично примеру 4 получают 43.5 г (70%) эфира, т. кип. 146 - 148 С/1 мм; ив 1,5365,Как в примере 7, при обрабогкс 20 г метилового эфира 4-аллилокси,5-лихлорфсцилуксусной кислоты 50 мл 20% -ного раствора солы получают 15,1 г (82%) целевого продукта, т. пл. 118 - 119=С 1 циклогексзн).Вычислено, %: С 50,60; Н 3.86.Найдено, %: С 50,76; Н 3,80.П р и м е р 10. 3-Этцл -4- пропзргилоксифецилуксусная кислота.Исхоля из 43 г метилового эфира 3-этил- оксифенилуксусцой кислоты, 30,5 г безводного поташа, 29 г бромистого пропаргила и 60 мл ацетона полобно примеру 4 получают 38,6 г (75.9%) эф рз, т, кцп.124 - 127 С/0,5 мм; тР 1,5238.38 г метилового эфира 3-этил-пропзргилоксифенилуксусцой кислоты и 100 мл 20%-ного раствора соды перемешившот 2 чзс при комнатной температуре, промывают эфиром, полкисляют 20%-цой соляной кислотой, отфильтровывают осадок, промывзют его водой, сушат и перекристаллизовывают из циклогексана, получая 22,3 г (60%) вещества, т. пл.81,5 - 83 С.Вычислено, %: С 71,54; Н 6,47.Найлецо, %: С 71,49; Н 6,38. П р и м е р 11. 4-Аллплокси-хлор-метоксифецилуксусная кислота.Как в примере 4, из 74 г мстплового эфира 3-хлор-окси-метокспфенцлуксусной кислоты, 44 г безводного поташа, 46 г бромистого зллилз и 120 мл ацетона получают 43 г (50%) эфира, т. кип. 157 - 162 С/3 мм; и; 1,5291.При обработке 21 г получецного эфира 100 мл 20 О/о-ного раствора солы, проволимой, кзк в примере 10, после перекрцсталлизации из смеси бензол - петролейный эфир получают 15 г (72%) целевого вещества, т, пл. 123,5 - 125,5 С,Вычислено, о/О . С 56,15 Н 5 10,Найдено, %: С 56,05; Н 5,21,П р и м е р 12. 4.Ал,чилокси,5.диметилфе нилуксуеная кислота,43354 Полобно примеру 4 из 46,8 г мстилового эфира 3,5-лимстил-оксифснилуксусной кислоты, 27 г оезволного потшя, 25 г бромистого аллили и 00 мл ацетон получают 32 г (70%) эфир, т. кнп. 146 С)2 мм; и;", 1,5096.При омылснни6 г эфир в присутствии 50 мл 20%-ного раствор солы, проволнмом, как в примере 10, образуется 9,9 г (70%) целевой кислоты. т. пл. 88 - 89 С (вол:ый метанол).Вычислено, %: С 70,89; Н 7,32.Е-Еайлсно, %: С 71,07; Н 7,30.П р и м с р 3, оэ- (4- ЛллигОкси - 3 - слорфсННГ) -ГРОНИОНОВ 51 КИСОТ 1.Из 214 г мстилового эфира оа-(3-52 Ор 1-окси(рсиил)-пропионовой 1,ислоть, 13,8 г оезволного потдшя, 12,5 г бромисто: о аллилд и 50 мл 2В,О-- СН 2- СООН псрсчислснныс в тяб,). 1,Т )6 1 цТ. пл.,Раствортель длн перскрпсталлпзацп:.То )ке 71, 54 70,24 70,32 8,16 П Е) и ъ с р 14. 4 - Ллгигокси -3-:;ЛОЕэфснилуксусная кислота.103,7 г 4-аллилокси-клорфенил яцстонтр ила в 50 мл этанола, 100 г поташ и 100 мл золы кипят 5 т 4 чс с Обзятиа 50;н):н,н,нико.выпаривают максимум спирта, рязбвляют полой со льлоъ, промыв 10 т волну 0 1:, э 1)1- ром, подкисляют 20% -ной соляно кисл)То 1, отфильтровывают осялок, промывют его водой и петролейным эфиром и получают 91,5 г (81% ) кислоты, которую перекристаллизовызают из водного метанола, т. пл. 92- 93 С.Вычислено, % С 58,29; Н 4,89; С 15,64.Няйлсно. ",: С 5",42 д Н 4,93; С 15,55.Е 1 р 11 м с р 15 4 Алли, экси-З.фторфенил, к- СУС. И Я К)1 СЛГ) ГЯ ННН1.С 11СН,1НННСН,СНСНСС 1СН,С 1-1СН. 8486 29 в 1 5153 43 - 44,5 81 - 83 109 в 1 111.,д в 2,д 156 - 159 89- - 91 88 - Ь 9 122 в 1 66,6 - 68яцстон 1 аи 1,10 ино нри)ср) -1:1,),1) чают 19,1 1.эфир, т. к;н. 170-:73)3 м)1; и 1.5297.Омл 510) 10Иол) пенного эф;1)я и н)ил 1 ствни 50 мл 20%-н)го раствор сольи кдк ипримсрс 10, 1 1 ы;сг 51 ю ц,:лсв 01 и)ол)ст,т. гг. 38 - 41 С (эфир -- пстролсй,ый эф;р).Выч;слепо, % .С 59,88: Н 5 Л 4.Няйлсно. %: С 59,76; Н 5.32.Подобным образом получают соелинсния11 обшей формулы Выч;слепо, о Напцдспд, о,Как и н,)нмсрс .1,:з 95 г 4-иллилоксиЧ)тор(1)енн.цеОнитрил и 500 мл этанол,100 г поти:,ни и 100 мл )ол получают 87,2 г(83% ) ксло1, ко гор О псрскрист;и;изовывяют нз цпклогсксиня, т. и, 77 78,5 С.Вычислено, %: С 62,85; Н 5.27.Нгс О, % С 62.86: Н 5,25.П р и м е р 16. 1-Кротилокси-метилфенилуксусная кислота.Из 100,5 г 4-кротилокси-З-мстилфенилацето.нитрила в 500 мл этанола, 100 г поташа и100 мл полы нол) чак)т 79,5 г (78%) кислоты,0 которую перекристяллнзовывяот из петролейного эфира, т. пл. 86 - 87.,5 С.Вычислено, %С 70,88; Н 7,32,Няидсно, %: С 70,52; Н 7,28.Н Н Бензол-петролей 11 ый эфирТо же 77,5 - 78,5 О в 1 5 - 52,32 7 28 Аллил 75 - 76 82 - 83 68,98 48,51 ГексанЦиклогексан 7,72 3,92 7,74 4,09 48,73 Для получения солей патентуемых кислотс щелочными и щелочноземельными металлами спиртовый раствор кислоты обрабатываютспиртовым раствором соли щелочного или щелочноземельного металла с последующей выпаркой растворителя.П р и м е р 18, Натриевая соль 3-хлор-аллилоксифенилуксусной кислоты,К 22,6 г 3-хлор-аллилоксифенилуксуснойкислоты в 100 мл безводного метанола добавляют 4 г соды ц 200 мл безводного метанола,выпаривают метанол в вакууме, смешиваютостаток со 100 мл безводного эфира, фильтруют и сушат в вакууме.Для получения солей патентусмых кислот с 25аминами раствор кислоты в нсполярпом растворителе обрабатывают амином,П р и м с р 19. Бутиламинная соль 4-аллилОкси-хлорфснилуксусной кислотъ.К раствору 150 г 4-аллилоксц-хлорфенилуксусной кислоты в 500 мл безводного эфирапри комнатной температуре и энергичном перемешивании приливают по каплям 50 г и-бутиламина, отфильтровывают осадок, промывают его эфиром и получают 190 г продукта, 35т, пл, 98 - 100 С (эфир - метанол).П р и м е р 20. Этаноламинная соль 4-ал.лилокси-хлорфенилуксусной кислоты,К раствору 160 г 4-аллилокси-хлорфенилП р н м е р 17. 4-и-Амилокси-метилфенилуксусная кислота.Используя 103,5 г 4-н-амилокси-метилфенилацетон 11 трила в 500 мл этанола, 100 г поташа и 100 мл воды, подооно примеру 14 получают 85,1 г (81%) кислоты, которую перекр исталлизовывают из водного метанола,т. пл. 134 - 135 С,Вычислено, %: С 71,16; Н 8,53,Найдено, %: С 71,02 Н 8,48,С С С С С С 1 Р Р Р Р Р СНз СНз Вг Таким жс образом получают соединения обшей формулы уксусной кислоты в 500 мл безводного эфи прц энергичном персмсшивании приливают по каплям эквцвдлсцтцос количество этацоламина, фильтруот, промывают осадок эфиром и получают 173 г соли, т. пл. 73 - 74,5 С (метанол - эфир).Таким хс образом получают соли 4-дллилоксц-хлорфсццлуксусной кислоты с триэтдноламином, т. пл. 82 - 83"С (метанол- - эфир); ццклогсксцлдмццом, т, пл. 133 - 134.5 С (метанол - эфир); 1 з-фсц 11 лэтил 11 мицом, т. пл. 101 - 102 С (метанол - эфир); М-диэтилдминоэтдцолом, т. пл. 54 - 56"С (метанол - эфир); пдпаверпцом ц кодеином. Прсдмст цзобретсццяСпособ получения замешенных фсццлуксусных кислот 001 цсй 1 рОрмхль 1 где Е 1 - лиейный цлц разветвленный С - Сз-длкцл, гишешый пли разветвленный С - С.-алкецил, С, - С.,-алкинпл или С; в Свццклоалксццл;Корректор А. Степанова Редактор Т, Шарганова Заказ 137417 Изд,86 Тирвск о 29 Подписиое ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж.Зо, Раушская наб., д, 4/5Типография, пр, Сапунова, 2 Кз и Кз- линейный или разветвленный С 1 - Сз алкил, низший Сз- С.)-алкенил, низшая С 1 - С 4-алкокснгруппа нлн галоид, причем Кз и Кз - одинаковыс или различные и олин из 5 Нх с 0)кст означать Водород; 3К 4 - водород или низший линейный или разветвленный С) - С 4-алкил, причем, если К.фтор, Кз и К 4 водород, то К 1 нс 0003 начаст ялкнл,о тл и ч и ю ш и й с я тем, что соединение об щей формулы Где К 1 - К НЗ 1 сют вышсукязянныс Знячсн)151; ХСЛ или СООКз, где Кз низш)1 й алккл, гидролизуют с носледуюшим выделением целевого про;уктя нли переводом сго в соль шс- ЛОЧНОГО, ЩСЛОсНОЗСЗСЛ 1 Н 010 .,стс 1 ЛГЯ ИЛИ я м и н я и 3 В се т н ь 1 111 Г 1 1) 5 с з я.и.Приоритет но признакам:27.09.67 ппи К 1 ялкси 1171, алки;1 ил илн н 11 - клоалкенил;КЗ: КЗ - Однис 1 КОВЫС НЛИ рсЗЛИЧНЫС, НИЗШИ 1 с)ЛКИ;1, НИЗШИЙ ЯЛКСНИГ, 1 ЯЛОНЛ ИгИ НИЗН 1 Я 51 ЯЛКОКСИГРУНПс 1, ПРИ 1 С)1 ОДИН ИЗ пик мо)кет быть водородом;К 4 - низший ялкил 1 ли во;Ород.01.08.68 прн К - линейный или разветвлсн