Способ получения р-алкилзамещенных тетраметинмероцианиновых красителей

Номер патента: 181496

ZIP архив

Текст

5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 П р и м е р 1. Получение 3-этил-этилбензтиазолинилиден-(Д-метил) бутенил иден тиа зол ндинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,3 г 3-этил(у-метил-у-формил) аллилцдецбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданинарастворяют в 12,5 лл пиридина. К жидкостиприбавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при обычнойтемпературе в течение 4,5 час и 18 час при- 3 С. Выделившийся кристаллический осадокотфильтровывают и промывают эфиром. Выход готового продукта 0,25 г (55,6). Синефиолетовые призмы с т. пл. 240 - 241 С (неизменяется после однократного промываниякипящим этиловым спиртом).Найдено, : К 7,22.С Н З 1 зО.Вычислено, : Х 7,21.Максимум поглощения при 610 млк (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 690 ммк,Пример 2. Получение 3-этил3-этилбензтиазолннилиден(р-этил) бутенилидентиазолидинтион-(2)-она-(4).Смесь 0,35 г 3-этил(у-этил-у-формил) аллилидснбензтиазолина и 0,25 г 1 Ч-этилроданина растворяют в 12,5 лл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидридаи реакционную смесь выдерживают при температуре 15 - 20 С в течение 4,5 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром, Выход 0,35 г(70 о), т. пл. 213 - 214 С. Синие иглы с т. пл.218 в 2 С (после однократного промывациякипящим этиловым спиртом),Найдено, о; К 7,12; 7,00.Вычислено, О: Х 6,95.Максимум поглощения при 612 млк (в эгнловом спирте).Максимум сенснбилизации при 690 ммк.П р и м е р 3. Получение 3-этил3 этилхлорбензтиазолинилиден(р-этил) бутенилидентиазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-хлор(у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 лл пиридина. Кжидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживаюг2 час при 40 - 55 С, Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промываюгэфиром. Выход 0,3 г (60. Фиолетовые иглыс т. пл. 192 С (не меняется после однократногопромывания кипящим этиловым спиртом).Найдено, 4: Х 6,59.СзоНз 45 зМ ОС 1.Вычислено, О/,: Х 6,41.Максимум поглощения при 590 млк (в этиловом спирте) .Максимум сенсибилизации при 680 ммк.П р и м е р 4. Получение 3-этил3-этилхлорбензтиазолинилиден(р-метил) бутенилиден тназолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-хлор(у-метил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилродацина растворяют в 12,5 лл пиридина, кжидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают прикомнатной температуре 2,5 час. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровываюти промывают эфиром. Выход 0,3 г (54,5"о).Сине-зеленые пластинки с т. пл. 265 С (не меняется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено,": Х 6,63; 6,5.СН 493 ЧзОС 1,Вычислено, ,4: Х 6,62.Максимум поглощения при 586 лмк (в этиловом спирте),Максимум сенсибилизации при 680 млк.Пример 5. Получение 3-этил3-этилметоксибензтиазолпннлидец(,-этил) бутецилиден тназолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-метокси(у-этил-оформил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3 этилроданина растворяют в 12,5 лл пиридина.К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают4 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают,промывают эфиром. Выход 0,25 г (50,",); т. пл.203 - 207 С. Сине-фиолетовые иглы с т, пл.205 - 206 С (после однократного промываниякипящим этиловым спиртом).Найдено,": Х 6,49; 6,45.С чНз 45 зОзКз.Вычислено, ,: Х 6,47.Максимум поглощения при 624 льцк (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 700 лмк.П р и м е р б. Получение 3-этил-этилметоксибензтиазолинилиден(р- метил) бутенилиден тиазол иди нтион- (2) -она- (4),Смесь 0,35 г 3-этил-метокси(у-метил-оформил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3 этилроданина растворяют в 12,5 лл пиридина.К жидкости прибавляют 2,5 л 4 л уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают4 час при обычной температуре, Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают,промывают эфиром. Выход 0,35 г (63,6)о),т. пл. 252 - 253 С. Сине-зеленые иглы с т. пл.253 - 254 С (после однократного промываниякипящим этиловым спиртом) .Найдено, %: М 6,98С оН" Я ОХВычислено, : М 6,69.Максимум поглогцения при 622 ллк (в этнловом спирте).Максимум сенсибилизации при 705 лмк.П р и м е р 7, Получение 3-этил-этил,5 бензобензтиазолинилиден(р-этил) бутенилиден тиазол иди нтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,3 г З-этил,5-бензо(у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 лл циридица.К жидкости прибавляют 2,5 мл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают3 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровываюти промывают эфиром. Выход 0,3 г (66,7%),т, пл, 246 С. Светло-зеленые иглы с т. пл.247 С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено,",: М 6,26.С 4 Н 481 Х О.Вычислено, %: Х 6,19.Максимум поглощения при 634 ллк (в этнловом спирте).Максимум сенсибилизации прп 700 ллк.П р и м е р 8. Получение 3-этил-эгил,5 бензобензтиазолинилиден(5- метил) бутенилидеп) тиазолидиптион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г З-этил,5-бензо(у-метил-уфо 1 мл) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 3 этнлроданина растворяют в 12,5 лл и;ридина.К жидкости прибавляют 2,5 м,г уксусного ангидрида и реакционнуго смесь выдерживаюг3,5 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,35 г(70%), т. пл. 265 С. Светло-зеленые пластинкис т. Ил. 267 С (после однократного промываН 151 КИП 511 ЦИМ ЭТРЛОВЫМ СПИРТОМ) .Найдено, %: К 6,34.С-,Н з.9 О.Вычислено, %: М 6,38.Максимум поглошения при 632 ллк (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 700 ллк.П р и м с р 9. Получение 3-этил-этил,бдиметилбензтиазолинилиден(3-этил) бутенилиден 1 тиазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г З-этил,6-диметил(у-этила-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г3-этилроданина растворяют в 12,5 лл пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 лл уксусногоангидрида и реакционную смесь выдерживаюг4 час при обычной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают,промывают эфиром. Выход 0,4 г (72,77 а).Фиолетовые иглы с т. пл. 222 С (не меняетсчпосле однократного промывания к;Гпящимэтиловым спиртом).Найдено, %: М 6,61, 6,41.СН,:а 8.,О.Вычислено, %: М 6,50.Максимум поглощения при 630 ллк (в этиловом спирте),Максимум сенсибилизации при 700 ммк. П р и м е р 10. Получение 3-этил-этил, 6-диметнлбензтиазолпгплнден(3-метил) бу тенилиден тиазолидинтион- (2) -она- (4),Смесь 0,35 г З-этил,6-диметнл(у-метилу-формил) аллнлиденбензтиазолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 лл пириднна. К жидкости добавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 3 час при 40 - 55 С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Выход 0,2 г (36,4%). Синие иглы с т. пл. 257 в 2 С (не меняется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).5 1 О 15 2 о 25 зо 35 4 О 45 5 О 55 бо 65 Найдено, %: М 6,84.С 1 Н 4 Ь.О.Вычислено, %: М 6,72.Максимум поглощеня при 627 ллк (в этиловом спирте).Максимум сенснбилизации при 700 ллк.П р и м е р. Получеп 3-этна-эт 1 лбензселеназолинилиден(а - этна)бутенилиден) тиазолидинтнон- (2) -она- (4) .Смесь 0,4 г 3-этил(у-этпл-у-Ггггормнл) аллилиденбензселеназолина и 0,25 г 3-этилроданина растворяют в 12,5 л,г ннрпдпна, к кидкости пзнбавляОт 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 3 часпри ооычной температуре, 1 час при 45 - 50"Сн затем 20 час прн - 5 С. Выделивпгийся криста;л 1 вский Осадок Отф 1,11 троньпа 0 Г, промыв,ст эфиром. Выход 0,45 г (75"); т, пл.237 С. С;1 нне иглы с т. 11 л. 242 С (1 осл, Однократного промываИгя кипящим этплоьымспиртом).Наг;депо. ",: г, 6,3.С, : О,Бы 1 пслепо, %: 1, 6,23.Максимум поглощения при 610 ллк (в этиловом спирте).Максимум сенспбилпзации при 690 л.;гк.Пример 12. Получение 3-этпл-этил.бензссленазолинплиден(р - метил) бутенилиден тпазолндпнтион- (2) -она- (4),Смесь 0,08 г (3-этил(у-метил-у-формил)аллилиденбензселеназолина н 0,25 г 3-этплроданина растворяют в 12,5 мл пирндина. Кжидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную с;Гесь выдерживают при30 - 40 С в течеие 3 чГгс. Выделившийся осадок отфильтровывают и промываот эфиром.Выход 0,4 г (66,7,"; ); т. Ил, 247 С. Сине-зеленые пластинки с т. пл, 251 С после однократн 01 О промывания к и и я ш 11 м э т 1 л О в ь м с 1 и р т О м,Найдено, %: М 6,73.СИ 1 На.5 Х ОЯе.Вычислено, %: М 6,43.Максимум поглощения прн 608 11.цл (в этиловом спирте).Максимум сенсибилпзации при 690 ллк.П р и м е р3. Получение 3-этил-этил.метоксибензселеназолинилиден(Д - этил) бутенилиден) тиазолидинтион-(2)-она-(4).Смесь 0,4 г 3-этил-метокси(у-этл-у-формил) аллилпденбензселеназолина и 0,25 г3-этилроданина растьоряют при 40 С в 12,5 ллпириднна. К жидкости прибавляют 2,5 ллуксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают при 40 С в течение 2 час и при0 С 1 час. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход 0,25 г(45,5"); т. пл. 186 - 187 С. Темно-синие иглыс т. пл, 198 С после однократного промываниякипящим этиловым спиртом).Найдено, %; Х 5,98.С;,Н 4 О.,М.5 Яе.Вычислено, %:5,84.Максимум поглощения прн 616 ллк (в этиловом спирте).5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Максимум сенсцбилцзации при 700 .к.П р и м е р 14, Получение 3-этил-этилметоксибензселеназолицилиден(3 - метил)бутенйлиден тиазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,4 г 3-этил-метокси(у-метил-уформил) аллилиденбензселеназолина и 0,253-этилроданина растворяют при 40 С в 12,5 ллпиридина, к жидкости прибавляют 2,5 л уксусного ангидрида и реакционную смесь выдерживают 1 час при обычной температуре.Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход0,35 г (77,8%). Сине-фиолетовые пластинки ст. пл, 247 - 248 С (не меняется после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено, ": М 6,08; 5,98.СоН:. ЫеОХ.Вычислено,": Х 6,01,Максимум поглощения при 64 .,ск (в эпловом спирте),Максимум сенсибцлизации при 700 лмк.П р и м е р 5. Получение 3-н-бутил-этил 5-метоксибензтиазолицилидец - 2(5-метил) бутеццлидентцазолцдштион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этцл-метокси(у-метил-уформил) аллилцденбснзтиазолцна и 0,35 г 3-нбутилродацица растворяют в 12,5 л пиридица, к жидкости прцбаляют 2,5 лл уксуснооангидрида и реакционную смесь нагревают10 лин при 45 - 50 С и затем выдерживают4,5 чссс при комнатной температуре. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают 25 лл эфира. Выход 0,4 г(72,2 ОО); т. пл. 243 - 244 С. Блестящие темносиние призмы с т. пл. 245 - 246 С (после промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено, ,о: Х 6,36,СНЯ;ОХ.Вычислено,",: Х 6,27.Максцмум поглощения при 624 ,к (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 706 ,к.П р и м е р 16. Получение 3-аллил-этил 5-метоксибензтиазолинилиден - 2(р-метил) бутецилидентиазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-метокси(у-метил-уформил) аллилиденбензтиазолина и 0,3 г 3-аллцлроданина растворяют в 12,5 мл пиридина,к жидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагреваю г5 лин при 50 С и затем выдерживаОт 3,5 часпри обычной температуре. Выделившийся кристаллгеский Осадо ОтргльтровываОт,мывают 25 л спирта н 25 ял эфира. Выход0,35 г (63,6); т. пл. 244 - 245 С. Тем но-фиолетовые иглы с т, пл, 247 - 248 С (после двукратного промывания кипящим этиловьмспиртом),Найдено, ,4: М 6,37.СН 5;О.Х .Вычислено, ,: Х 6,5.Максимум поглощения при 624 зк (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 705 ,к. П р и м е р 17, Получение 1-фенил-метил3-этилбензтиазолинилиден - 2(р-метил) бутенилиденимидазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,3 г 3-этил(у-метил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,35 г 1-фенил-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 мл пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 л 4 л уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 2 час при 90 С. После охлаждения прибавляют 150 лл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают 10 .л спирта. Выход 0,5 г (62 ОО). Для очистки краситель растворяют эфире ц хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл, 215 - 217 С. Мелкие темно-сицие кристаллы с т. Цл. 223 - 224 Г 1,после однократгОго г 1)омывгия кипяим этиловым спиртом).Найдено, о,: Х 9,97.С. Н):;Х,З О.Вычислено, ",: Х 9,69.Максимум полощецця црц 584 лк ( этаноле).Максимум сецспбил.зации цр 680 ьк.П р и м е р 18. Получение 1,3-димет;л- этцлбензтиазолццилцден - 2(Д-метл) Оутени,денимидазолдинтион-(2) -она- (4) .Смесь 0,3 г 3-этпл(у-метил-у-формил) аллилиденбензтиазолица и 0,25 г 1,3-диметилтиогидантоина растворяют 15 л пирцдина, к жидкости добавляют 2,5 .л уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1,5 час при 100 С. После охлаждения прибавляют 50 дл воды, выделившийся осадок отфильтровыва от и промываот спиртом и эфиром. Выход 0,3 г (66,6. Для очистки краситель растворяют в эфире ц хроматографируют на окиси аломиния. Т. пл. 198 - 200 С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 204 - 205 С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено, ,4: М 11,48, 11,50.СНХз 80.Вычислено, ",4: М 11,31.Максимум поглощения цри 572 слск (в эт - ловом спирте),Максимум сенсибилизации при 680 лк.П р и м е р 19. Получение 3-этил-этил- хлорбензтиазолицилидец(-хети;) бутецилцденоксазолцдцнтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-хлор(у-мет л-у-формцл) аллилидецбензтиазолнна и 0,25 г 3-этилоксазолцдинтноц- (2) - оца- (4) расторяют 2,5 л(л ццридца. К жидкос: добаляОт 2,О .л СусцоО еЕнЦдридареакционнуЕО смесь нагревают 3 час при 90 - 100 С. После охлаждения прибавляют 50 лл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,45 г (90%). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл.220 - -222 С. Мелкие фиолетовые кристаллы с т. пл. 232 в 2 С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом).Найдено,": Х 6,71; 6,82.СгзНГзОзХзЯаС 1,Вычислено, %: К 6,88.Максимум поглощения при 554 лглгк (в этиловом спирте),Максимум сенсибилизации при 660 лгмк.П р и м е р 20. Получение 3-этил-этил- хлорбензтиазолпнилиден - 2(р-этил) бутенилиденоксазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,2 г 3-этил-хлор(у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,15 г 3-этилоксазолидинтион- (2) -она- (4) растворяют в 12,5 льг уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 3 час при 90 в 1 С. После охлаждения приоавляют 50 лгл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,25 (83,.3 о). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия, т. пл. 155 - 157 С. Мелкие темно-фиолетовыс кристаллы (нз этлоого спирта), т. пл.159 в 161 С.Найдено, %: Х 6,54; 6,60.Сз,НззОзХз)С 1.Вычислено %; ГХ б,бо.Максимум поглощения при 560 илгк (В этиловом спирте),Максимум сенсибилизации при 660 лглгк.П р и м е р 21. Получение 1,3-диметил- этил-хлорбензтиазолинилиден - 2(р-метил) бутенилиденимидазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,35 г 3-этил-хлор(у-метил-у-формил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г 1,3-диметилтиогидантоина растворяют в 12,5 лгл пиридина, к жидкости добавляют 2,5 лгл уксусного ашидрида и реакционную смесь нагревают 1,5 час при 95 - 100 С. После охлаждения прибавляют 50 лгл воды, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают спиртом и эзгиром. Выход 0,5 г (100 з/Г). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 223 - 225"С. Мелкие синие кристаллы с т. пл. 232 С (после однократного промывания кипящим этиловым спиртом),Найдено, %: Х 10,11.Сгз Нзо Хз Яз ОС 1.Вычислено, % Х 10,35Максимум поглощения при 564 лгюс (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 680 Ггмк.Г 1 р и м е р 22. Г 1 олучение 1-фенил-метил3-этил- метоксибензтиазолинилиден - 2 (р-метил) бутенилиденимидазолидинтион - (2) - она- (4).Смесь 0,35 г 3-этил-метокси(у-метил-уформил) аллилпденбензтиазолина и 0,35 г фенил-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 льг пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 льг уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревагот 1 час 10 лгин при 95 - 100 С. После охлаждения смесь разбавляют 50 льг воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают 10 льг спирта. Выход О,б г (100",з). Для очистки краситель растворяют в 10 15 20 25 Зо 35 40 45 50 55 60 65 эфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл, 225 - 227 С. Мелкие темно-синиекристаллы с т. пл. 232 - 233 С (после однократного промывания кипящим этиловымспиртом),Найдено, %; Х 8,96,Вычислено, %: Х 9,06.Максимум поглощения прп 590 луцк (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 690 лглгк.П р и м е р 23, Получение 1,3-диметил- этил-метоксибензтиазолинилиден(р-этил)бутенилиденимидазолидинтион- (2) -она- (4) .Смесь 0,3 г 3-этил-метокси(у-этил-у-формил) аллилиденбензтиазолпна и 0,2 г 1,3-дпметилтиогпдаптоина растворяют в 12,5 льг пиридина, к жидкости прибавляют 2,5 лл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают45 лгиГг при 95 - 100 С. После охлаждениясмесь разбавляют 50 лиг воды, выделившийсяосадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,35 г (7,8 "4). Для очистки краситель растворяют в эфире и хроматог 1 зафи 1 з ют па о.:.гГси зл.".;.,Иппя. Т. пл, 168 -170 С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл175 - 176 С (после однократного промыванпякипящим этиловым спиртом) .Найдено, %: Х 10,08,СзГНззХзОзЯз.Вычислено, %: Х 10,11.Максимум поглощения прп 584 льмк (в этиловом спирте)Максимум сенсибилизацГГи при 690 лик.П р и м е р 24. Получение 1,3-диметилэтил- метоксибензтггазолинилиден(-метил) бутенплиденимидазолидпнтион- (2) - она(4)Смесь 0,35 г (3-этил-метокси(у-метил-уформил) аллилиденбензтиазолина и 0,25 г1,3-диметилтиогидантоина растворяют в12,5 Гял пиридина, к жидкости добавляют2,5 льг уксусного ангидрида п реакционнуюсмесь нагревают 30 лгин при 90 - 95 С. Г 1 ослеохлаждения смесь разбавляют 50 лгл воды,выделившийся осадок отфильтровывают ипромывают спиртом и эфиром, Выход 0,4 г(80%). Для очистки краситель растворяют вэфире и хроматографируют на окиси алюминия. Т. пл. 189 - 200 С. Мелкие темно-синиекристаллы с т. пл. 209 - 210 С (после однократного промывания кипящим этиловымспиртом).Найдено, %: Х 10,69; 10, 53.СзОНззХзОз 8 зВычислено, %: Х 10,46.Максимум поглощения при 582 лглгк (в этиловом спирте),Максимум сенсибилизации прп 690 лглгк.П р и м е р 25. Получение 1-фенил-метил 3-этил- метоксибензтпазолинплиден - 2181496 12 Предмет изобретения СН - СН=С - СН= - У 15 У ЯЗаказ 1928/17 Тираж 1175 Формат бум. 60(90/з Объем 0,7 изд. л. ПодписноеЦ 11 ИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Центр, пр. Серова, д, 4 Типография, пр. Сапунова, 2 1-фенил-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 5 л пиридина, к жидкости добавляют 2,5 лхг уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 20 иин при 95 С. После охлаждения прибавляют 50 м г воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,45 г (82%). Для очистки краситель хроматографируют на окиси алюминия в эфире с небольшой добавкой безола. Т. пл. 205 - 206 С. Мелкие темно-синие кристаллы с т, пл. 221 - 222 С (после од- НОКратНОГО Проз 5 ЫВЗ 5 И 5 КИПящИМ ЭТ 55 ЛОВьХ спиртом) .Найдено, %: Х 8,69; 8,80.СавН. тХа 05.-Вычислено, ,: М 8,79.Максимум поглощения при 592 т 5 к (в этиловом спирте).Максимум сенсибилизации при 690 мик. П р и м е р 26, Получение 1-фенил-метил13-этил - 5-хлорбензтиазолинилидеп - 2(р-метил) бутел 5 ден)имидазолидинтион - (2) -она- (4)Смесь 0,35 г З-этил-хлор(у-метил-у-фор. мил) аллплидснбензтиазолина и 0,35 г 1-фепил-метилтиогидантоина растворяют в 12,5 лг,г пиридина. К жидкости прибавляют 2,5 лгл уксусного ангидрида и реакционную смесь нагревают 1 час при 95 С. После охлаждения прибавляют 50 мл воды, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом и эфиром. Выход 0,6 г (100%). Для очистки краситель хроматографируют на окиси алюминия в эфире с небольшой добавкой бензола. Т. пл, 230 - 233 С. Мелкие темно-синие кристаллы с т. пл. 249 - 250 С (после двукратного промывания кипящим этиловым с;:пртом).Найде.о,;, 9,24,С Н,1,.,0 С 1.Вычислено, о: К 8,97. Максимум поглощения при 566 имк (в этаноле).Максимум сенсибилизации при 685 5 г,5 гк. 1. Способ получения р-алкилзамецгепых тетраметинмероцианиновых красителей общего строения 1,где А - атом водорода или галоида, углеводородный остаток, алкокси- или бензогруппа; У - 3,5 е; У - З,О,К-алкил, Х-арил; К, К, К" - углеводородные остатки, отличающийся тем, 20 что у-алки 1-у-формилаллилиденовые производные К-замещенных гетероциклических сс:Ований общего строения 11 30где А, У, К и К имеют вышеуказанное знач- ние, конденсируют с кетометиленовыми соединениями общего строения 111,где Йо и У имеют вышеуказанное значение, в смеси пиридина и уксусного ангидрида.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию ведут при нагревании до 100.

Смотреть

Заявка

949138

МПК / Метки

МПК: C09B 23/08, G03C 1/20

Метки: красителей, р-алкилзамещенных, тетраметинмероцианиновых

Опубликовано: 01.01.1966

Код ссылки

<a href="https://patents.su/6-181496-sposob-polucheniya-r-alkilzameshhennykh-tetrametinmerocianinovykh-krasitelejj.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения р-алкилзамещенных тетраметинмероцианиновых красителей</a>

Похожие патенты