Способ получения замещенных мочевины

(51) 4 С 121/43, 27/1 1/00 Н где В. - С - С замещенный или метильными груметилировани формулы 11-цикло неэамещ килрнный дв ер еш Ведьесети(НЦ)088.8)детельство СССРС 127/15, 977.ка ФРГ В 23129567 С 121/42,ами,м сое некий. общей 2635967 1 9/20,пери8,етоды э имии, 1 ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ С ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТН(72) Геза Тот, Ева Шомфаи Лайош Надь (НП)(71) Хиноин ДьедьсТермекек Дьяра РТ(56) Авторское свиВ 732252, кл. С 07Выложенная заявкл. А О 9/20, С 0опублик,1972.Выложенная заявка ФРГ кл. С 07 С 127/22, Аопублик. 1975.Вейганд-Хильгетагмента в органическойс.342,343.Там же, с.340-341 54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕН1 Х МОЧЕВИНЫ общей формулы 1 е В. - имеет укаэанное значение,аэометаном или диметилсульфатом. Я1 1176Изобретение относится к способуполучения новых эамещенных мочевины,которые могут быть использованы всельском хозяйстве в качествесредств защиты растений, например, 5виноградных лаз подсолнечника, роэ,помидор, яблок, кукурузы н салата.Целью изобретения является способ получения новых производных мочевины, которые могут быть испольэо Ованы в качестве средств защиты растений.Изобретение иллюстрируется сле-дующими примерами.П р и м е р 1, Смешивают 251 г 5М -(2-циано)-ацетил-М -циклогексилгкарбамида б 500 мл воды, 500 мл метанола и 99 г нитрита натрия и нагоревают полученную смесь до 40 С. Затем к ней добавляют по каплям 107 г 20уксусной кислоты, поддерживая приэтом температуру реакционной смеси40-45 С и рН 6-7. Через 2 ч смесьподкисляют до рН 2, охлаждают до0 С и отфильтровывают выпадающий оса док, В результате получают 266,5 г-2 -оксиимино/-ацетил-М -циклогексилкарбамида суспендируют в 400 млводы, послечего к полученной суспензии добавляют при перемешиваниипо каплям 65 мл 50%-ного водного 40раствора гидроокиси натрия, Реакционную смесь нагревают до 40 С и добавляют к пей в течение 30 мин покаплям 147 г диметилсульфата. Черезчас реакционную смесь охлаждают, вы павший осадок отфильтровывают и промывают сначала водой, а затем воднымраствором уксусной кислоты, В реэультате получают 214 г (857) М -(2-циагно-метоксиимино/-ацетил-М -циклогексилкарбамида, Т,пл. 143-145 С.Найдено,7.: С 52,27, Н 6,40;М 22,32,Сн 1,М 40Вычислено,%; С 52 37; Н 6,39; 55М 22,21; О 19,03,П р и м е р 3, 23,8 г М - (2-циаг.но"2-/окснимино 7-ацетил"М -циклогек 8312силкарбамида суспендируют в 100 млсмеси метанола и воды в соотношении8:2, после чего полученную реакционную смесь охлаждают до 5 С и добаволяют к ней при .охлаждении и перемешивании 100 мл эфирного растворадиаэометана, полученного из 0,мольнитрозометилкарбамида, Реакционнуюсмесь перемешивают затем до окончания газовыделения (М ). Полученнуюгустую суспензию фильтруют и заливают небольшим количеством метанола. Врезультате получают 22,81 г (выход-М -циклооктилкарбамид 831 4Элементный анализ соединения сбрутто-формулой.Найдено,Е: С 55,52; Н 7;4; 13,9,С 3 НМ,ОВычислено,7: С 55,69; Н 7,19;М 19,.98.Биологическая активность полученных соединений иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 8. Эффективность против РРазшорога чхдсоХа на свеклеЛистья свекла сорта МИИег ГЬцг 8 цш , выращенной в горшках, опрыскивали водной суспензией, которая содержит 0,2 вес,7 эффективного вещества. Для оценки продолжительностидействия эффективного вещества растения после высыхания нанесенногослоя помещали на 1 О дней в вегетационный зол. Затем листья заражаливзвесью спор, после чего свеклу помещали сначала на 16 ч в камеру, насыщенную водяным паром, с темпераотурой 24 С и непосредственно послеэтого выдерживали 11 дней в теплицес температурой от 20 до 30 С. Затемдля ускорения действия Спор растениявыдерживали в течение 16 ч во влажной камере и проводили оценку мерыпоражения грибами нижней части листа.Процент заражения как в случаеобработанных листьев, так и в случае необработанного эталона рассчитывали по формуле:поверхность нижнейстороны листьев, покрытая носителем .спорПоражение,Х --общая поверхностьнижней стороны листьевВ табл.1 приведены сравнительныеданные активности предлагаемых и известных соединений.Таблица 1 Поражение листьев через11 дней после искусственного заражения, Ж1176831 Продолжение табл.1 Поражение листьев через11 дней после искусственного заражения, 7 Соединение 55 50 70 Контроль (без обработки) П р и м е р 9. Действие противРУазшорага чдгдсоМа виноградника. Ступени поражения при концентрации 0,05 0,012 Соединение 0,025 Ю в , (2-циан-(метокси-имино) -ацегтил-И -циклогексилкарбамид О Контроль (без обработки) П р и м е ч а н и е. 0 - поражение отсутствует, по ступеням до 5 - полноепоражение. И-(2-Циано-)метокси-имино)-ацетил-Ы -циклододецилкарбамидБ - (2-Циано-) метокси-имино)-ацетилг/М -(2-Циано-(метокси-имино)-ацетил-И -циклопропилкарбамид Листья горшечного винограда сорта Мюллер-Тургау опрыскиваются водными суспензиями, содержащими 0,2 вес,Е действующего начала. Для25 определения длительности действия действующего начала растения после сушки разбрызганного отложения помещают на 10 дней в вегетационный зал, Только после этого .листья инфицируют суспензией зооспор РУазшорага чСсоУа (пероноспоровые винограда),. Затем виноград помещают на 16 ч в паронасыщенную камеру при 24 С и затем на 1 дней в теплицу с темпе ратурой 20-30 С. По истечении этого времени растения помещают еще раз на 1 б ч во влажную камеру для уско- рения высыпания но"ителя спорангиев и определяют величину высыпания 40 гриба на нижней поверхности листьев,Поражение листьев через 11 дней после искусственного заражения,Ж: М - 2 -циан -2)- метокси-имйно) --ацетил-Ыф -циклогексилкарбамид 15; И -(2-циан(-метокси-имино) -ацетил Ы -этилкарбамид 40; контрольгбез обработки) 70.П р и м е р 1 О. Действие против РЬугорсЬога дпГезгапз томатов.Листья горшечного растения сорта "Большие мясистые томаты опрыскивают водными суспензиями, содержащими, вес.Ж: 0,05, 0,025 и 0,012 действующего начала. После высушивания разбрызганного отложения листья инфицируют суспензией зооспор гриба РЬегорМЬога 1.пГезгапз, Затем растения выдерживают в паронасыо щенной камере при 16-18 С Через 5 дней на необработанных, но зараженных, контрольных растениях болезнь развивается так сильно, что можно определить фунгицидное действие веществ.Т а блица 21176831 быть -испольс средств за-. Составитель Л.ЕпишинаРедактор М.Недолуженко Техред З.Палий Корректор И.Максимишинец Заказ 5380/56 Тираж 384 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб.д. 4/5 фФилиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4 Таким образом, полученные соединения проявляют большую активность по сравнению с нз -вестными и могут зованы в качестве щиты растений.