Фунгицидное средство

О П И С А Н И Е,111843697ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз СоветскиСоцкалксткцаааРес 11 ублкк К ПАТЕНТУ, (51) М. Кл. А 01 Н 43/76С 07 0 263/18 Опубликовано 30,06,81, Бюллетень24 Дата опубликования описания 01 07 81(72) Авторы изобретения ИностранцыВольфганг Экхардт (ФРГ) и Вальтер Кунц (Швейцария) ностранная фирма(Т 1) Заявитель 4) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДОТ водные 3-(фенил)-1,3-оксана,4 формулы Изобретение относится к химическедствам защиты растений, конкретнфунгицидному средству на основеоизводных 3-(фенил)-1,3-оксазолиди им в о л О и,4 в качеств унгици 10 естно фунгицидноещим веществом кото 3- (замещенный фенил) -"1,3-оксазолидиндионторой го, изв ействую соединениктивност об о известнь недостатней на зой, лозеь изобр даю ч ю противвиномпя но орехе их доз усиле едства.расхода. е фунгии Рад Цел цидной Укатени ия средств обычны ы, гранулированныщие порошки, эмулзоли. тивностиная цел тигаетс споль зовани держащ дно средсактивн а, соо веществ качеств ВЬеудараееииый кевитет СССР ао дезен иэобрвтеииЯ и еткрытиЯКроме то средство, д рого являет -5,5(диалки -2,421 префтоВ - незздрумыбро В 4 - мет В " хло в количестве 0,1-9 добавка, выбранная жидкий носитель,Формы применене пылевидные препара препараты, смачива сии, растворы, аэр ставляет собои ат а, хлора, брома; висимо друг от а обозначают атоодорода, хлора,а,л, этил;бром, йодвес.7, остальное -из группы твердыи,10 5 Хл етил Хлор 158-1 Бром 154-156 Хлор 163-166-Хлор Эт р Н 4 133-134 Хл Хл ет етил Бр 5-Хлор 136 о 6 4-Бро ом 137-139ор 105-111 ом 125-127 4-Фтор етил Хл 8 Хлор етил 3 8436Их готовят обычными способами - общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.Предлагаемые соединения 1 получают галогенированием соединения формулыI,где ВВ В В имеют вышеуказанныезначения.В качестве галогенирующего средст ва могут быть использованы сульфурилгалогениды например ЬО -ВгЯО С 1, или й-галогенимиды.Температура, при которой проводят реакцию, лежит в интервале между 0 20 и 120 С, предпочтительно, между 50 и 100 С.Если Й - йод, то такие соединения получают при воздействии йодида щелочного металла на полученные бромированные продукты.Способ получения 3-(3,5-дихлорфенил)-5-бром-метилоксазолинид,4-диона. 13 г 3-3,5-дихлорфенил-метил 97:оксазолидин,4-диона, полученногопри циклизации в результате реакции3,5-дихлорфенилизоцианата и эфира1./-/-молочной кислоты и 10,7 гЙ-бромсукцинимида растворяют в 180 мпчетыреххлористого углерода. Реакционную смесь облучают лампой накаливания мощностью 100 Вт, в результатечего реакционная смесь нагревалась дотемпературы кипения. Затем на кончикешпателя прибавляют нитрил азоизомасляной кислоты и реакционную смесь перемешивают в течение 8 ч при температуре кипения. После охлаждения от реакционной смеси отгоняют растворительИ полученный остаток перемешиваютв течение 3 ч в 500 мл нагретой во.ды (50-55 С). Нерастворенный конечныйпроцукт отделяют фильтрованием и тщательно промывают нагретой до 55 Сводой. После сушки получают 16,7 г(9857 от теоретически рассчитанногозначения) конечного продукта, температура плавления которого составляе154-156 С. Аналогичным способом получают следующие соединения, соответствующие формуле 1, представленные в таблице.843697 Продолжение таблицы б 7 9 2-Хлор 4-Хлор 5-Хлор Метил Бром 106-110 1 О 3-Хлор 4-Фтор Н 130-135 97-100и1,5647 Метил Бром 11 3-Хлор Н 1 2 З-.Хлор Н .13 2-Хлор Н Метил Бром Метил Хлор 4-Хлор Метил Бром 120-124 14 2-Бром Н 4-Бром Метил Бром 126-129 Метил Хлор 1116-118 Метил . Бром 114-117 Н 15 4-Хлор Н 16 3-Бром Н Н 17 3-Хлор 5-Хлор Н Метил Йод 148-152 П р и м е р 1, Действие противРцссйа,9 гавп 15 Г.зр, зеса 1 з нарастения ржи. Остаточное защитноедействие. Растения ржи через 4 дняпосле высева опыляют "бульоном", приготовленным из порошка для опрыскивания, содержащего биологически-активное вещество. Концентрация активноговещества составляет 0,006 Е. Через24 ч после опыления обработанные рас- з 5тения заражают суспензией уредоспоргрибков. После 48 ч инкубационногопериода при 95-007-ной относительнойвлажности воздуха примерно при 20 Синфицированные растения помещают в 40теплицу:с температурой около 22 ОС.Оценку развития ржавчинных пустул производят через 12 дней после инфицирования,Оценка опыта следующая: 1 - 0,5 Е-ноеф 5поражение (полное действие), 9 - такоеже поражение, как при контрольномопыте (отсутствие действия ),Соединение 1 2 3 4 5 8 9 11 12 13 1415 16 17 50Оценка 3 3 2 1 3 3 3 3 2 3 4 2 2 3П р и м е р 2, Действие против Неще 1 еа чазйайгх на растениях кофе арабского, остаточное(защитное действие)Растения кофе высотой около 15 см,опыляют "бульоном", приготовленнымиз порошка для опрыскивания, причемконцентрация биологически-активного гвещества составляет 0,067. Спустя,24 ч обработанные растения заражаютсуспензией спор ржавчинных грибков.Инфицированные растения кофе выдерживают 48 ч в увлажнительной камере,затем устанавливают в теплице до появления в виде вспышки ржавчинныхпустул (около 4 недель). В качествеоценочного критерия для испытуемыхвеществ принято уменьшение численности. Для соединения 2 оценка равнялась 1П р и м е р 3. Действие противВойгуйез спегеа на бобах (остаточное защитное действие).Растения бобов (фасоли) высотой около 1 О см опыляют "бульоном", со- .держащим 0,027 биологическиактивного вещества и приготовленным из порошка для опрыскивания. Спустя 48 ч обработанные растения заражают суспензией конидий грибков. После трехдневного инкубирования зараженных растений при 95-1 ООЖ-ной относительной влажности воздуха и 21 С оценивают степеньпоражения грибками.Соединение 2 . 17Оценка 1 2.П р и м е р 4, Действие против Сегсозрего регзопаа, на растения земляного ореха (арахиса).Растения земляного ореха (арахиса) трехнедельного возраста опыляют "бу7 84369льойом",содержащим 0,02 биологическиактивного вещества и приготовленногоиз порошка для опрыскивания. Примерночерез 12 ч обработанные растения опы- .ляют суспензией конидий. Затем зараженные растения инкубируют приблизительно 24 ч при 90%-ной относительнойвлажности воздуха и выдерживают в теплице прн температуре около 22 ОС. Степень поражения грибками оценивают че Орез 12 дней,Соединение 2 6 7 10 13 А БОценка 1 1 3 3 3 9 9.Соединения А и Б являются известными соединениями: 15А - 3-(3 ,5 -дихлорфенил)-5-метил,З-оксазолидиндион,4,Б - 3-(3 ,5-дихлорфенил)-5,5-ди-,метил,3-оксазолидиндион,4.П р и м е р 5. Действие против 2 ОР 1 азщорага ч 1 С 1 со 1 а на растения виноградной лозы (остаточно-предотвращающее действие).В теплице выращивают черенки (штеклинги) виноградной лозы сорта "С 11 аззе 1 аз". На стадии развития, характеризуемой появлением 1 О листков, 3 растенияопыляют "бульоном", содержащим 0,06 биологически-активного вещества, входящего в рецептуру порошка для опрыс- ЗОкивания. После высыхания напыленногопокрытия растения с изнанки листьевравномерно заражают суспензией споргрибков. Затем растения выдерживают8 дней в увлажнительной камере, После 35этого у контрольных растений появляютсяясно различимые симптомы заболевания.Оценочным испытуемым показателем эффективности действия испытуемых веществ служит число и размеры инфици Орованных участков у обработанных растений.Соединение 2 4 А ВОценка 1 3 9 9П р и м е р 6. Действие против 45Чепйцг 1 а шаеяоа 11 з на яблочные побеги.(Остаточно-защитное действие), Яблочные штеклинги со свежими побегами.длиной 10-20 см опыпяют "бульоном",8содержащим 0,06% биологически-, активно. го вещества, входящего в рецептуру порошка для опрыскивания, Через 24 ч обработанные растения заражают суспензией грибковых конидий. Затем растения инкубируют в течение 5 дней при 90-100 -ной относительной влажности. воздуха и выдерживают дополнительно 1 О дней в теплице при 20-24 оС. Пора-. жение паршей и струпьями оценивают через 15 дней после заражения.Соединение 4 15 А ВОценка 1 3 9 9Формула изобретенияФунгицидное средство, содержащеепроизводные 3-(фенил) -1,3-оксазолидиндион,4, как активное вещество и добавку, выбранную из группы твердый,жидкий носитель,.о т л и ч а ю щ е -е с я тем, что, с целью усиленияфунгицидной активности оно содержитв качестве производных 3-(фенил) -1,3-оксазолидиндиона,4 соединения об,ф,3в которой Р - представляет собойатом фтора, хлора,брома;Ри Р э - независимо друг от друга обозначают атомыводорода, хлора, брома;Р 4 - метил, этил;Р - хлор, бром, йодв количество 0,1-90 вес.%.Источники информации, .принятые во внимание при экспертизе1, Мельников .Н.И. Химия и технология пестицидов. М "Химия", 1974,с. 628,2. Патент Великобританий У 1283871,кл, С 2 С, опублик. 02.08,72 (прототип).: Заказ 5181/87 Тираж 700 ПодписноеВНИИПИ Государственого комитета СССРпо делаМ изобретений и открытий113035 Москва, ЖРаушская наб. д. 4/5филиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная,4