2, 3-дифенил-6-(4-метоксифенил)-3, 4дигидро-2н-1, 3-оксазин-4 он, проявляющий транквилизирующую активность

Союз СоветсимхСоциалист ичесиихреспублик ОП ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 11765266(23) Приоритетесср по делам нзебретеннй и аткрытнйОпубликовано 23.09.80, Бюллетень %35 Дата опубликования описания 25.09.80(54) 2,3-ДИФЕНИЛ-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ) -3,4-ДИГИДРОН,3 ОКСА ЗИН-ОН, ПРОЯВЛЯЮШИЙ ТРАНКВИЛИЗИРУЮШУЮ АКТИВНОСТЬ 1Изобретение относится к новому производству 13-оксазин-она, а именно 2, 3-дифенил-( 4-метоксифенил ) -3, 4-ди, гидроН,3-оксазин-ону, проявляющему транквилизирующую активность. руюшую активпоанное свойство позволяет пре озможность применения этого в медицине.стен 4-( 3,4,5-триметоксибен дро 1,4-оксазин (триоксазин м транквили сое аимодействия с бензилиденного сухого бенпения в течение учают путем вз ран, 3-диона среде абсолют емпературе ки оил) 1 кци- си С аН 5 - СИ=У - СеХ НЕСО - СбЫ проявляющий транквилизирукнцую активность 1,Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм. 0 бЫ 5 0 Указ лагать динения Изве тетраг2 Эта цель достигается новым производ ным 1,3-оксазин-она формулы 1, проявляющность.Его пол5-фен илфуанилином взола при т3 ч.Схема р(0,001 моль) бензальанилина в 3-6 млбенэола добавляют 2,04 г (0,001 моль)5-4-метоксифенил) -фуран,3-диона.Смесь растворяют в 100 мл сухого бензола и кипятят в течение 3 ч. После испарения растворителя получают 3,77 г(97%) продуита с температурой плавления 169,5-170,5 С (из этанола).оВычислено,%: И 3,91, оС,н, КОЭ,Найдено,Ж: Ц 4,02,В ИК-спектрах присутствует полосе поглощения при 1655 см,соответствующаявалентным колебаниям амидного карбо- бнила, Длинноволновый максимум поглощения в Уф-спектре приходится 303 нм(14 Н фенильные кольца); 6,55 (1 Н СЪСН);1205,88 (1 Н ССН); 3,63(ЗН СОСН).Испытания соединения формулы 1 натранквилизирующую активность показали,266 1что оно угнетает, спонтанную двигательну 1 о активность у крыс(при введении соединения в дозе 50 мг/кг внутрибрюшин; но двигательная активность у крыс по сравнению с контрольными животными снижалась более чем в 2 разф удлиняет снотворный эффект гексенала в 2 раза по сравнению с контролем; угнетает ориентировочно исследовательский рефлекс у мышей в 1,7 раза сильнее, чем у контрольных животных; проявляет выраженное антикоразоловое действие, ЕОО составляет 710(500+1008) мг/кг,Соединение формулы 1 малотоксично. При введении белым мышам дозы 3000 мг/кг внутрибрюшинно все животные чувствовали себя удовлетворительно и не погибали в течение 10 дней наблюдения. Результаты испытаний показаны в таб-лице,со ОР хин чна 9 аД1о о ивмэаьидаючцв Хвое,1 йчоаоиоевдом он дмуди а фуф дм/.и" 009 аеонвч,а амхмеие до влив о фвоха 04 ончюаАЯнодо 90 Вм-адв) вниюидиыоеиив аноф вн чдоюнаид мв ивм:еьидычивн )еонвдвнм хна ндм,1 о оияи э адам ем иордан н иин вач 9 адд,ииадц(О цЦеф МЧ оа 3 Йо 1 со сч 1 1 х Ф Чх с. о х Ц В-Й 17 765266Испытание соединения формулы 1 набиологическую активность показало, что Ж оно обладает транквилизирующей активностью и в отличие от триоксазина менеетоксично и по ряду тестов (коразоловый,двигательная активность и гексеналовый)превосходит активность триоксазина. прояиост щий транквилиз ктиви информапии,мание при экспертизей М, Д, Лекарственныедицина, 1978, т, 1,Составитель; С. Кедик ецактор П. Горькова Текрщ А. Щепанокая Корректор Н. фигоруказ 6445/25 Тираж 495 Подписное ВНИИХИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5филиал ППП Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4 формула изобретения2,3-Дифенил-(4 метоксифенил)- 3,4-дигидроН,3-оксазинон фор- мулы Источи и принятые во вн 1. Машковски средства. М., М 83