Способ получения производных 1, 2, 4-оксадиазин-5-она

ОП И. Союз Советских Социавистмцескмх Респубвмк.09.7 Гооуааротоеннмй номнтет Совета Мнннотроа СССР оо делам нзобретвнно н отнрмтнй(331 Франция Опубликовано 25.09.78, б Пата опубликования опи летень МцЗ 5(53) УДК 547.87 .07(088.8) 1 1.09. 7 Иностранцы Даниель фарж, Жан Лебуль, Ив Ле Гофф и Жил72) Авторы изобретени Пуаж ностранная фирма "Фила гро" ( Франлия)(71) Заявител 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРО1,2,4-ОКСАДИАЗИН-ОНА ДНЫХ или азот ил рода найт е.Извовых амин ягких уновыхЦелью л, содержа ствами,Предлагаемый способ получ водных 1,2,4-оксадиазин-он обшей формулы заключается в соединения обшей формулы ения проигьа указанной циклизации СООТГ Н 2 занные зна еют Я 1 Предлагается способ получения новых производных 1 2,4-оксадиаэин-она общей формулы К - водород или алкиЮ щи -4 атома углерода;Ар - фенил с 1-3 заместителями, одинаковыми или различными, выбранными из группы галоген, окси, алкилсульфо- )5 нил, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, трифторметнлтио-, нитро-, амино-, диалкиламиногруппа, алкильная часть которой содержит 1-4 ато ма углерода, сульфамоил, диалкилсульфамоил, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, илп один гетероцнклический ароматический радикал с 5 звеньями цепи, который содержит в качестве гетероатома один том кислорода, серы 2а, возможно замещенный галогеалкилом, содержащим 1-4 атома , Перечисленные соединения мои йрименение в сельском хоэяйсттно, что действие эфиров карбоислот на первичные и вторичные риводит обычно уже в довольно словиях к образованию амидов каркислот 11.изобретения является получение, роизводных 1,2,4-оксадиазин- ладаюших фито гормональными свойз 625608К - алкил, содержащий 1-4 атома углерода,в среде растворителя и в присутствии основания при нагревании.Обычно циклизацию осуществляют принагревании в основной среде. Особенновыгодно проводить реакцию в органическом растворителе, например пиридине илиспирте, в присутствии щелочного алкоголята,такого как метилат или этилат натрия.10Полученные продукты могут быть принеобходимости очищены физико-химическими методами, например кристаллизациейили хроматографией,П р и м е р 1, При температуре окружа 5ющей среды в течение 3 ч перемешивают14,1 г 0-этоксикарбонилметил-( хлор-тиофен)карбоксамидоксимаи 2,9 г сухого метилата натрия в 140 см этанола.3Зтанол выпаривают при пониженном давлении, затем твердый осадок помещаютв 100 см дистиллированной воды.5 Полученный раствор подкисляют 54 см соляной кислоты. Белые образовавшиеся кристаллы отделяют фильтрованием, затем промывают водой.После просушивания получают 10,7 г ( хлортиенил) -З-дигидро,6-4 Н-оксадиазин,2,4-она, плавящегося при 210 С.П р и м е р ы 2-25. Действуя так же, как в примере 1, используя подходящее сырье, получают соединения, приведенные в таблице. И 7 180 СН 9 8 Н 92 8 Н 143 0 1628608 Х".- О - Н - СООВНг 1Н Составитель Т. РаевскаяРедактор О. Кузнецова Техред 3, Фанта Корректор С. Гарасиняк Заказ 5259/3 Тираж 559 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 формула изобретения Способ получения производных 1,2,4-оксадиквин-она общей формулы огде К, - водород или алкил, содержащий 1-4 атома углерода;А - фенил, имеющий 1-3 заместителя, одинаковых или различных, выбранных из группы галоген, окси, алкилсульфонил, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, трифторметилтио-, нитро-, аминэ-, диапкиламиногруппа, алкильная часть которой содержит 1-4 атома углерода, сульфамоил, диалкилсульфамоил, алкильная часть которого содержит 1-4 атома углерода, или ароматический гетероциклический радикал с 5 звеньями, который содержит в качестве гетероатома атом кислорода, серы или азота, возможно замешенный галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,заключающийся в том, чго циклизуют соединение общей формулы где К и Аг имеют указанные значения;К - алкил с 1-4 атомами углерода, в среде растворителя в присутствии основания при нагревании. Источники информации, принятые во внимание при акспертизе;1, Вейганд- Хильгетад, Методы эксперимента в органической химии, М., "Химия, 1968, с. 454.