3-n-диметил-n-2-(1, 1, 5-тригидрооктафторпентоксисульфонил) этиламмониопропансульфонат в качестве фунгицида и регулятора роста растений

(51)5 С 07 С 317/48 ТЕН ится к новомконкретно к 3рооктафторп хими- й-дитокмон иа сИщ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕВЕДОМСТВО СССР(ГОСПАТЕНТ СССР) САНИЕ ИЗОБР ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВ(71) Институт физиологии растений и генетики АН УССР(56) 1. Справочник по пестицидам. изд, "Химия", М 1985, стр. 280-281.2. Там же - стр, 439,3, Там же - стр, 300.4, Там же - стр, 117. Изобретение атно ческому соединению, метил-й-(1,1,5-три ги сисул ьфонил)этил- опропансульфонату ф ормулыОз.ГСнгСнгСнгй (СнфСнгСнгЯООСнг(С 1 гСег)гн, обладающему выраженной функцией регулятора роста растений, фунгицидной активностью, низкой такс ичностью для теплокровных, технологичностью, что предполагает возможность применения нового вещества в различных отраслях сельского хозяйства.Цель изобретения - изыскание нового представителя четвертичных аммониевых солей, конкретно 3-й-диметил-й-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)атил- аммониоп ропансул ьфоната в качестве средства, повышающего урожай зерна озимой пшеницы,Новое соединение получают взаимодействием диметил-(а, а, а-тригидро.,Ж 1799868 А 1(54) 3-й-ДИМЕТИЛ-й-(1,1,5-ТРИГИДРОО КТАФТО Р П ЕНТО КСИ СУЛ Ъ ФОН ИЛ)ЭТИЛ АММОНИОПРОПАНСУЛЪФОНАТ ВКАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДА И РЕГУЛЯТОРАРОСТА РАСТЕНИЙ(57) Использование: в качестве фунгицида ирегулятора роста растений. Сущность изобретения: продукт - 3-й-диметил-й(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисул ьфонил)этиламмониопропансульфонатОЗЯСНгснгСНгй(СнзснгСНг-ЯСаСНжСЪНБФ С 1 гН 19 ЕзЯгОб, выход 92%, т,пл, 220221 С. Реагент 1: диметил-(а, а,в-тригидроперфторпентилоксисульфонил)этиламин, Реагент 2; циклопропансульфонат. Условия реакции; в ацетоне в течение 10 ч, 3табл. перфторпентилоксисульфонил)этиламин циклопропансульфонатом в ацетоне.Изобретение иллюстрируется следующими примерами,П р и м е р 1. 3-й-Диметил-й-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисул ьфонил)этил аммониопропансульфонат, К раствору 3,67 г (0,01 моль) диметил-(а, а, в-тригидроперфторпентилоксисульфонил)этиламина в 50 мл ацетона добавляли 1,22 г (0,01 моль) циклопропансульфоната. Перемешивали в течение 10 ч, Осадок отфильтровывали, многократно промывали ацетоном, эфиром, сушили. Выход 4,5 г (92%), т,пл. 220-221 С, Спектр ПМР (в трифторуксусной кислоте, д,м.д.) 7,6-7,8 м (1 Н, СЕгН), 3,4-3,6 м (10 Н, СНгЯОз, СНгй СНг. СНгЯОгОСНг), 3,13 с, 3,10 с(6 Н, й (СНз)г), 2,5-2,6 м (2 Н. С-СНг-С). С 1 г Н 19 ЕВйЯгОбНайдено, %: С 29,20; Н 3,51; Е 30,92.Вычислено, %: С 29,44; Н 3,88; Е 31,08П р и м е р 2. Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы трубкования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зерна.Опыт полевой, объект исследования - озимая пшеница, сорт Киянка, Почва - дерново-слабоподзолистая, пылевато-легко- суглинистая, Предшественник - горох. Озимая пшеница выращивалась по обычной технологии (осеннее внесение МРК 90, сев семенами, протравленными байтаном, 5 млн, шт,/га, весенняя обработка гербицидами). Общая площадь каждой делянки 50 м площадь учетной делянки 10 м, повторность пятикратная,В начале фазы трубкования растения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га. Контрольные делянки опрыскивали аналогичным количеством воды,В качестве эталона - базового объекта взят препарат ТУР ф-хлорэтиламмоний хлористый), Норма расхода эталона ТУР соответствовала общепринятым рекомендациям - минимальной эффективной разовой дозе - 2 кг препарата на 1 га, При содержании действующего вещества 65 фрасходный коэффициент 1300 г/га, концентрация раствора 0,5, Предлагаемое вещество (исходя из данных предварительно проведенных рекогносцировочных опытов) было взято в оптимальной для данной фазы обработки дозе 125 г/га. концентрация раствора 0,05 .За 2 дня до уборки замеряли высоту растений и определяли степень их грибного поражения по четы рехбалльной шкале (О - поражение отсутствует, 1 - слабое, 2 - среднее, 3 - сильное), Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбайнированием комбайном "Сампо". Результаты опыта приведены в табл.1.Установлено, что новое вещество при существенно меньшем расходе обеспечило примерно такое же снижение высоты и грибного поражения растений, а также повышение урожайности зерна, как и эталон.П р и м е р 3, Влияние внекорневых обработок предлагаемыми препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницы,Опыт полевой. Объект исследования - озимая пшеница, сорт Киянка. Почва дерново-слабоподзолистая, пылевато-легкосуглинистая. Предшественник - горох. Озимая пшеница выращивалась по обычной технологии с дополнительными весенними подкормками КРК 20 и К 20 соответственно в фазу кущения и трубкования, Общая пло 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 щадь каждой делянки 50 м, площадь учетной делянки 10 м, повторность пятикратгная,В, период молочно-восковой спелости при влажности зерновок 50-40 фрастения опрыскивали водными растворами препаратов. Расход раствора препарата 250 л/га. В контрольном варианте использовали аналогичное количество воды, В качестве эталона - базового объекта взят препарат ТУР в дозе 1300 г/га по действующему веществу, концентрация раствора 0,5 . Новое вещество, исходя из данных предварительных рекогносцировочных опытов было взято в оптимальной для данной фазы обработк дозе - 100 г/га, концентрация раствора 0,04.За 2 дня до уборки определяли степень грибного поражения растений по четырехьбалльной шкале. Уборку проводили в фазу полной спелости зерновок прямым комбайнированием комбайном "Сампо".Результаты опыта приведены в табл.2, Установлено, что внекорневая обработка озимой пшеницы в период молочно-восковой спелости зерновок новым веществом при существенно меньшем расходе соединения обеспечила значительное снижение грибного поражения растений и увеличение урожая зерна по сравнению с контролем и эталоном.П р и м е р 4. Определение фунгибактерицидных свойств 3-(К-диметил-М-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил- аммониопропансульфоната. Фунгистатическое действие З-й-диметил-й-(1,1,5-тригидрооктафторпентоксисульфонил)атил- аммониопропансульфоната определяли по методу торможения роста мицелия чистых культур фитопатогенных грибов Гцзагоа охуз роги п, Восгу 1 з спегеа, Негппйозрогцт затчигп, А 1 егпага 1 епцз, Азрег 9 нз и 9 ег на агаризованной картофельно-сахарозной среде.В расплавленный агар вносили растворенную в ацетоне навеску с массовой долей растворенного вещества 0,001 , перемешивали и разливали в чашки Петри. После застывания агар инокулировали кусочками мицелия, Через 72 ч экспозиции при 23+2 С измеряли диаметр колоний гриба и определяли энергию роста мицелия в процентах к контролю, В контрольные чашки вносили адекватное количество растворителя. Повторность опытов четырехкратная. Эталоном служил ТМТД,Фунгитоксичность соединений определяли на спорах гриба Нетпйозрогцп затчыгп,1799868 Каплю 0,001-ного водного раствора соединений наносили пипеткой на предметное стекло в окружность, выгравированную плавиковой кислотой. Затем наносили каплю суспензии гриба, приготовленную на дистиллированной воде. Суспензию готовили с таким расчетом, чтобы в поле зрения микроскопа было 15-20 спор, Затем для прорастания спор стекла помещали во влажную камеру при 22-25 С, Повторность опыта четырехкратная. Эталоном служит ТМТД, Учет проводили через 24 ч и высчитывали процент прорастания спор в контроле (по формуле Эббота). 510 Бактериостатические свойства в опытах 45 Таблица 1 Влияние внекорневых обработок препаратами в начале фазы трубкования на рост, грибное поражение растений озимой пшеницы и урожайность зернап чтго определяли по методу предельных разведений на бульоне Хоттингера. Экспозиция 48 ч при 37 С, Действие соединений определяли по отсутствию мутности бульона. В качестве тест-объектов использовали Хаптйоаопаз аа часеа гав, Есапа саготочога, СогупеЬастег о и зеребоп 1 оа. Для оценки активности препарата по отношению к фитопатогенным бактериям в качестве эталона также взят препарат ТИТД, широко применяемый в практике сельского хозяйства,Бактерицидное действие соединений определяли при 24 ч экспозиции бактерий с веществом. Для опытов готовили серию разведений веществ в бульоне, которые инокулировали суточной культурой (плотность 10 клеток/мл). Через 24 ч экспозиции при 30 С из прозрачных проб проводили дозированные посевы на мясопептонный агар(рН 7,4). Для посевов отбирали из проб по 1 мл культуры микроорганизма, дважды отмывали физиологическим раствором (3000 об/мин, 5 мин), ресуспендировали осадок до начального объема, разводили до 10 микробных 20 25 30 35 40 тел в 1 мл и высевали по 0,1 мл в чашки Петри. Контрольные чашки засевали аналогично без контакта с препаратом, Инкубировали 24 ч при 37 С и затем учитывали рост микробных клеток в процентах к контрольным пробам, Полученные результаты свидетельствуют о том, что испытанное вещество в большей мере обладает фунгицидным действием, чем бактерицидным, Последнее находится в пределах эталона ТМТД (500 мкг/мл) (табл.3),П р и м е р 5. Определение токсичности нового соединения.Токсичность соединения определяли в опыте на белых беспородных мышах массой 20-25 г(самцах и самках) при внутримышечном введении растворов веществ, Результаты опытов учитывали через 24 ч после введения веществ, В качестве показателя острой токсичности служила величина ЛД 50 - среднелетальная доза вещества, выраженная в мг на 1 кг живой массы.Опытами показана низкая токсичность нового соединения, ЛДьс которого более 500 мг/кг, Определенная в этих же условиях токсичность ТМТД - 300, препарата ТУР - 52 мг/кг,Таким образом, З-й-диметил-й-(1,1,5- тригидрооктафторпентоксисульфонил)этил)- аммониопропансульфонат является технологичным, низкотоксичным для теплокровных регулятором роста растений с фунгицидными свойствами,Формула изобретения З-К-Диметил-й-(1,1,5-тригидроокта фторпентоксисульфонил)атил- аммониопропансульфонат формулыОЯ.СНСНСН 2 й+(СййСНгСНЯСЬОСЩСЕСЕфН в качестве фунгицида и регулятора роста растений.1799868 Таблица 2 Влияние внекорневых обработок препаратами в период молочно-восковой спелости на грибное поражение растений и урожай зерна озимой пшеницыТаблица 3 фунгицидное действие соединения и эталона 10 15 Составитель Г. ИванюкТехред М.Моргентал Корректор С, Патрушева Редактор 3. Харина Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101 Заказ 1136 Тираж Подписное ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж, Раушская наб., 4/5