1-3, 5-дитрет бутил-4-оксибензил-3метилпиразолон-5 в качестве противостарителя светлых резин

вкпс присоединением осударственный комитет авета Министров СССР по делам изобретенийн открытий(54) 1-(3,5-ДИ-ТРЕТ.БУТИЛ-ОКСИБЕНЗИЛ)-3 ИЛПИРАЗОЛОНВ КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОСТАРИТ СВЕТЛЫХ РЕЗИНС=0 О ОНМн,) старителем длти применение бензил-метилпприменение в ситов или пигменто тся получение но- ди - трет,бутил- онаформулы 1 енение в качестве ых резин,лучают на основе мин реакции конфира с бензилгидя соединения формулы 1 что 1- (Т,5-ди-трет.бутилзин подвергают взаимосусным эфиром в среде которое является против светлых резин и может на резиновой промышленности. В литературе известен 1 разолон, который находит тезе лекарственных препара Г 11,Целью изобретения являе вого соединения - 1- (3,5 оксибензил) -3-метилпиразол которое может найти прим противостарителя для светл Соединение формулы 1 по известной в органической х денсации ацетоуксусного э разином 11. Способ получени заключается в том,4-оксибензил) гидра действию с ацетоукэтилового спирта и выделяют целевой продукт.1- (3,5 - ди-трет,бутил-оксибензил) -3-метилпиразолонпредставляет собой светлокрсмовый порошок с т. пл. 196 в 1 С, растворимый при комнатной температуре в димстплсульфокспде, уксусной кислоте, трнхлорэтилсне.В ИК-спектре нового соединения имеютсяполосы поглощения при 3645 см -(ч ОН),1700 см -(т С=О), 1530 см -( С=М), подтверждающие его структуру.П р и м е р 1, Получение 1- (3 Я-ди-трет. бутил-оксибензил) -3-метилппразолона(Озо 15 нин - 37),В четырехгорлую колбу емкостью 0,3 л,снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капсльной воронкой,загружают 25,0 г (0,1 г моля) 3,5-ди-трет.бу 20 тил-оксибензилгидразина и ,100 мл этилового спирта, суспендируют и к полученнойсуспензпи при комнатной температуре добавляют раствор 13,01 г (0,1 моля) ацетоуксусного эфира в 30 мл этилового спирта, Реак 25 цпонную смесь перемешивают 1 ч при комнатной температуре и 2 ч прп кипении. Выпавший осадок отфильтровывают, промываютэтиловым спиртом, Получают 29,6 г (93%)продукта в виде порошка светло-кремового30 цвета с т, пл. 196 - 197 С.572457 Таблица 1 Результаты исп ытаннй резин, стабилизирэванн ых озоничом,прн НУ и после теплового старения при 90 С% к исходной 100 99 88 15 734 725 646 107 1 Г) 46 о 8 13 100 36 22 10 НУ 3 сут 5 сут10 сут Без стабилизатора 147 139 84 5)2 100 107 88 72 776 832 685 562 100 95 57 35 АОНУ 3 сут 5 сут10 сут 171 105 (6 674 693 490 60 100 103 73 9НУ3 сут5 сут10 сут ТБТМ 708 715 622 585 1 Т 5 93 1)6 46 100 101 88 83 100 69 42 34 1-1 У 3 сут 5 сут10 сут ОзонинРезультаты испытаний резин, стабилизированных озониномпри НУи после многократного растяжения (Д 20%, Д =40%, 1=33 об/мин:1 - в помещении, 11 - в атмосфере). Относительное удлинение в Сопротивление разрыву Условияиспытзниярезин Стабилизатор оЬ к исходной оо к исходной кгс/спи 734 Г 47 рыв 100 88 126 61 Без стабилизатора 100 48 НУ1 - 96 ч11 - 24 ч Раз 100 92 78 776 714 606 100 64 38 НУ1 - 96 ч11 - 24 ч 147 с 14 56 АО100 97 102 674 652 690 171 139 1 со 100 81 71 НУ1 - 96 чП - 24 ч ТБТМ 135 96 90 100 94 93 708 665 658 100 71 67 НУ 1 - 96 ч 11 - 24 чОзон и нНайдено, %: С 71,99; Н 8,87; М 8,37.С (9 НявХОзВычислено, %: С 72,15; Н 8,86; К 8,36.В лабораторных условиях проведены испытания 1- (3,5-ди-трет. бутил-оксибензил) -3- метилпиразолона(Озонина) и в светлых резинах, изготовленных по стандартной рецептуре на основе НК светлый креп, с введением парафина и без парафина. 10В процессе испытаний определялись физико-механические характеристики резин прн нормальных условиях (НУ) и после старения при 90 С в течение 3, 5 и 10 сут, стойкость резин к многократному растяжению, а также 15 озоностойкость резин. Эталонами сравнения являлись АОи ТБТМ. Из данных результатов ускоренных испытаний, приведенных в табл. 1 - 3, следует, что:- по теплостойкости резины, стабилизированные озонином, равноценны резинам, стабилизированным А 0-2246, а по стойкости к динамическим деформациям малой частоты превосходят их;- по озоностойкости резины с парафином, стабилизированные озонином, превосходят почти в 2 раза резины, стабилизированные А 0-2246, и не уступают резинам, стабилизированным ТБТМ.Таким образом, озонинявляется эффективным противостарителем резин на основе ненасыщенных каучуков и рекомендуется для дальнейших испытаний в отраслевых институтах резиновой промышленности.Таблица 2572457 Таблица 3 Результаты испытаииЪ резин с парафином с применением стабилизированных озонином.37 на озонное сгарение (озониая камера ОМ 3=1, Со,=8 10 5, %)Время до появления трещин,мин, при деформациях, ооПротивостарнтель Характер трещин 30 15 Без стабилизатораАОКрупные ТБТМОзонинМелкие Формула изобретения 1- (3,5 - Ди-трет.бутил-оксибензил) -3-метилппразолон-формулы 1 Н С С С 11,а)зСН 1)С(СН,1 з . в качестве противостарителя светлых резин. Источники информации,принятые во внимание при экспертизе 1, Патент ФРГ Мя 1028125, кл, 12 р 8/01,опублик. 1958.Заказ 2096/15 Изд, Ко 723 Тирани 563 Подписное НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5