403126

40326 ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯХ П АТЕ НТУ Союз Советских Социалистицеских Республик, и (;КАМс,1 Д Зависимый от патентаЗаявлено 09,П 1.1970 ( 1415842/23-4)Приоритет 13.1 П.1969,Р 1912770,9, ФРГОпубликовано 19.Х,1973, Бюллетень42 М. Кл. А 01 п 9/22 Государственный комитетСовета Министров СССРоо делам изобретенийи открытий УДК 632,954,2(088.8) Дата опубликования описания 14 МЛ 974 Авторыизобретения Иностранцы франц Рейхепедер, Рудольф Кропп и Адольф фишер(Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма Бадише Аиилии унд Сода-фабрик АГгде К - цеза гой цил, н галоид цикло ых соедиствующих ил из они ЙИзобретение относится к новым химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.Известно применение в качестве гербицидов производных пиридазона, например 1-фенил-амицо.5-галоидпиридазона-б. Гербициды этого типа избирательны в отношении возделываемых растений и эффективно подавляют рост сорной растительности, Однако некоторые виды сорных растений устойчивы к этим соединениям и для их уничтожения необходимы повышенные дозы гербицида.Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные пиридазоца общей формулы 1Х щенцый или замещенный гам, метильной, трифторметильетокси- или этоксигруппой феезамещенный или замещенный ом или метильной группой гексил или бензил; 2т - ВддоРод, галоид, алкокси- или алкнл.тиогруппа;Х - группы 5-ХНС О "О. ЖЯ-С(0)- В, и,О ХНСК,- ХН - С (О) - М (ОН) - К,- ХН - С (О) - БНЮ,С 1 в которых К 1 обозначает низший алкил или алкоксил, а К - циклоалкил; и, если Ъ - водород или К - бецзил, то Х - амино- или аце тиламиногруппа.Предложенные соединения эффективно подавляют рост однодольных и двудольных сорных растений, не повреждая при этом возделываемые растения, например пшеницу, куку рузу, свеклу, Рекомендуемые дозы для избирательной борьбы с сорной растительностью - 2 кг/га.Преперативные формы соединений формулы 1 обычные: растворы, эмульсии, суспецзии, 25 пасты, порошки; они приготавливаются общеизвестными способами.Способы получения рассматриваемпений основаны на реакциях соответ4-аминопиридазоцов с хлорсульфон403126 нил-хлорпиридазон)-ил- карбаминовой кислоты;9) м-карбметоксиаминофениловый эфир И(1-фенил-бром-пиридазон)-ил- карбами новой кислоты;10) м-карбэтоксиаминофениловый эфир Х(1-фенил-хлорпиридазон)-ил- карбаминовой кислоты.П р и м е р 1. Довсходовое применение 10 Опытные растения высевали в песчано-суглинистую почву и обрабатывали ее соединениями 1 - 4 в дозе 2 кг/га, Через 4 - 5 недель проводили учет гербицидной активности и оценивали ее в процентах; 0 - отсутствие 15 повреждений, 100 - полная гибель растений.Для сравнения применяли известный гербицид - 1-фенил-амино-хлорпиридазон(соединение А) в дозе 2 кг/га.Результаты испытания представлены в 20 табл. 1. патом или хлоридом циклопропанкарбоновой килоты, а также на реакции 4-изоцианатопиридазонов с ациламинофенолами.Ниже представлены соединения формулы 1, изученные в качестве гербицида, и примеры испытания их гербицидной активности.1) И- (1-фенил-бромпиридазон-ил) -И- гидрокси-М-циклогексилмочевина;2) 1-фенил- (бета-карбоксиметоксипропионил) -амино-бромпиридазон;3) 1-бензил-амино-бромпиридазон.6;4) 1-фенил-циклопропиониламипо-бромпиридазон;5) м-ацетиламинофениловый эфир 1 ч-(1-фенил-бромпиридазон)-ил- карбаминовой кислоты;6) 1-циклогексил-аминопиридазон;7) М-(1-фенил-хлорпиридазон-ил)-Х- хлорсульфонилмочевина;8) м-ацетиламинофениловый эфир И-(1-феТаблица 1 Показатель гербицидной активности, %, соединений Опытные растения ПшеницаКукурузаСвеклаГорчицаЗвездчаткаКрапиваМятлик 100 - 10090 - 10090 - 10090 - 100908080 10 0 0 90 - 100 90 - 100 90 - 10080 70 - 80 70 80 ЛисохвостКуриное просо П р и м е р 2. Послевсходовое применение Опытные растения, достигшие в высоту 3 - 15 см, обрабатывали соединениями 1 - 7 в дозе 2 кг/га и через 3 - 4 недели после обработки проводили учет гербицидной активности, которую оценивали, как в примере 1. 40 Для сравнения применяли известный гербицид - 1-фенил-амино-хлорпиридазон(соединение А) в дозе 2 кг/га,Результаты испытания представлены в45 табл, 2,Таблица 2 Показатель гербицидной активности, %, соединений Опытные растения Пшеница Кукуруза СвеклаГорчица Звездчатка Крапива Мятлик 10 - 20 10 0 90 - 100 90 - 100 90 - 100 90 - 100 70 - 80 80 ЛисохвостКуриное просо 10 0 10 90 90 90 80 80 70 10 0 0 90 - 100 90 - 100 90 - 100 90 - 100 80 80 20 0 - 10 0 90 90 90 70 70 70 10 0 - 10 10 90 - 100 90 - 100 90 - 100 80 - 90 80 100403126 10 Х Составитель Р. Стрельцов Текред Т, Ускова дактор Е. Хорин Ь,орректор М. Лейзерман Изд. Ло 1127 Государственного по делам из Москва, ЖЗаказ 8 Тираж 523комитета Совета Министрабретений и открытийРаушская иаб., д. 4/5 ПодписноеСССР И Типография, пр. Сапунова,Данные, представленные в табл. 1 и 2, свидетельствуют о высокой гербицидцой активцости предложеццых соединений. Оци более эффективно подавляют рост сорных растений (особенно лисохвоста и петушьего проса) и обладают лучшей избирательностью действия в отношении культуршях растений (особеццо пшеницы),Предмет изобрете пи яПримецсцие производных пиридазоца общей формулы езамещециый или замещенный галоидом, метильной, трифторметиль цой, метоксц- или этоксцгруппой фецил, цсзамещеццый или замещенный галоидом или метильцой группой циклогсксцл цлц бецзил;т - водород, галоид, алкокси- или алкилтиогрупца;Х - группыв которых Й обозначает низший алки алкоксил, а К 2 - циклоалкил;О и, если У - водород цли Й - бсцзил, то амицо- илц ацетцламицогруппа, в качестве гербицида.