Средство для регулирования роста растений

(61) Дополннтельнай к патентуСоюз Советск нкСоцнаннстнчесннкРеспубннн Э(31) Р 27 19 810.3 (331 ФРГ Ъеудерстеенный кемнтет СССР ае делам нзееретеннф и еткрытнй(53) УЙК 631,811. .98(088,8) Дата опубликовании описания 25,09,81 Иностранцы(54) СРЕДСТВО ДЛЯ РЕГУЛИРОВАНИЯ РОСТАРАСТЕНИЙ Изобретение относится к регуляторам роста растений, содержащимв качестве активнодействующего вещества производные 1,2,3-тиадиазолинида.5Известно средство на основе карбамоиламинотиадиазолов, например,2-1 й,й-диметилкарбамоиламино)-5-метилтио,3,4-тиадиазол, применяемоедля борьбы с нежелательными растения рми или для полного уничтожения этихрастений 1 1.Однако это средство не эффективно для удаления листьев растений.Известно средство для регулирова- рния роста растений на основе три-нбутилтритиофосфата 12 ).Однако активность этого средстванедостаточна.Цель изобретения - повышение акти- еОвности средств для регулирования роста растений, в частности повышениедефолирующей активности.Поставленная цель достигается тем,что средство в качестве биологичес ки активного вещества содержит произ-водные 1,2,3-тиадиазолидинаобщейформулыйм-с-й 1Д)М, и р5Ов которой К - водород или метил,Йд - фенил или пиридил,В - щелочной металл иликальций,в количестве 10-80 Х к весу средства.Предложенное средство направляетили регулирует естественный рост иестественное развитие растений. Подобное регулирование естественногороста приводит к морфологическим изменениям в растениях, которые легкомогут быть обнаружены в результатевизуальных наблюдений, Такие изменения могут наблюдаться в размерах, форме, окраске обработанных растенийили каких-либо частей растений;Вообще достигаемый эффект можетбыть отмечен как отставание. Предпо8672 лагают, что у обработанных растений происходит изменение гормонального состава.В случае некоторых растений подобное торможение развития приводит к уменьшению или прекращению роста верхушек, благодаря чему основной стебель или ствол становится более коротким, причем наблюдается замедленное развитие боковых ответвлений. Это изменение естественного развития приводит к выращиванию маленьких кустообразных растений. С подобным развитием растений связаны многие благоприятные эффекты, например замедление вегетативного роста, что в случае полезных растений часто является очень желательным. Другим благоприятным действием является, например, уда" ление с растений листьев, усиленное образование побегов и укорачивание стеблей.В случае таких растений, как, например, картофель, сахарный тростник, виноград, дыня, фруктовые деревья и силосные растения, при подавлении апикального роста у растений при уборке урожая достигается повышение содержания углеводов. В случае плодовых деревьев и культур, выра" щиваемых на плантациях, торможение роста растений приводит к образованию более коротких и более мощных ветвей, которые легко досту 11 ны, что приводит к облегчению сбора урожая, Наконец, в случае трав наблюдается торможение вертикального роста, благодаря чему благоприятно увеличиваются временные промежутки между покосами. 1 О 15 20 25 30 35 40 К особым явлениям, проявляющимся под.действием предложенных соединений принадлежит также удаление листьев, Удаление листьев ве является гербицидным действием и уничтожение обра ботанных растений даже является нежелательным, так как на уничтоженных растениях листья остаются, а продуктивные части растений могут повреждаться. Смысл удаления листьев, 50 заключающийся в облегчении сбора урожая и в получении более чистого собранного материала, может в результате этого теряться. Поэтому,необходимо, чтобы растение сохранялось жи вью, а листья отделялись и опадали.Это дает возможность дальнейшегоразвития продуктивных частей рас 80 4тений, причем вырастание новых листьев должно быть предотвращено.Предложенные средства для расширения или улучшения своих свойств могутбыть применены совместно или последовательно с известными соединениями,среди которых могут быть указаныследующие:ауксин(1,1-диметил,4-бипиридилийдихлоРидю3,6-эндоксогексагидрофталевая кислота,Э-амино,2,4-троазол,производные 1,2,3-тиадиазолил-илмочевины,1-(2-пиридил)-3-(1,2,3-тиадиазол"5-ил)-мочевины,2-бутилтиобензтиазол,2-(2-метилпропилтио)-бензтиазол,3,4-дихлоризотиазол-карбоноваякислота,2,3-дигидро,6-диметил 1,4-дитиин,1,4,4-тетроксвщ,мышьяковая кислота,какодиловая кислота,хлорат,предпочтительно хлораткальция, хлорат калия, хлоратмагния или хлорат натрия,40 цианамид кальция,иодид калия,хлорид магния,абсцизиновая кислота, нанонол,й, й-бис(фосфонометил)-глицин5или соль Й-(фосфонометил)-глицинмоноизопропиламина,Способствовани . действию и скорости действия может быть достигнуто,кроме того, посредством введения добавок, повышающих активность . Подобными добавками являются органическиерастворители, агенты смачивания и масла. Это также приводит к значительному уменьшению норм расхода приме эняемык биологических активных веществСоединения наиболее целесообразно применять в форме таких препаратовкак порошкообраэные препараты, хими-ческие препараты для внесения в почву, 20растворы, эмульсии и суспензии, придобавлении твердых и/или жидких веществ-носителей, соответственно, разбавителей и, в некоторых случаях,вспомогательных агентов смачивания, 2веществ, усиливающих адгезию эмульгаторов и/или диспергаторов.Подходящими жидкими веществами"носителями являются, например, вода,такие алифатические и ароматическиеуглеводороды, как бензол, толуол,ксилол, циклогексанон, иэофорои, диметилсульфоксид диметилформамид, фракции минеральных масел,Среди твердых веществ-носителейЗэпригодными являются, например, тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттаклей, известняк, кремневая кислотаи продукты растительного происхожде"ния, например мука.Среди поверхностно-активных веществ могут быть указаны, например,лигнинсульфонат кальция, полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, нафталинсульфокислоты и их соли, фенолсульфокислоты и их соли, продукты конденсации формальдегида, сульфаты спиртовжирного ряда, а также замещенныебензолсульфокислоты и их соли.Количество биологически активного0вещества в различных композицияхможет изменяться в широких границах.Например, средство может содержатьприблизительно от 10 до 80 весовьпс.процентов биологически активного вещества, приблизительно от 90 до 20весовых процентов жидкого или твердого вещества-носителя, а также в некоторых случаях от 90 до 20 весовых процентов поверхностно-активноговещества.Весовое соотношение отдельныхбиологически активных веществ в смесях с различными биологиЧески активными веществами должно составлятьприблизительно от 100:1 до 1:1000,предпочтительно от 10:1 до 1:100,причем это соотношение определяетсяв зависимости от чувствительности ивыносливости растения, времени применения, климатических условий исвойств почвы.При желаемом регулировании ростарастений нормы расхода составляютпри обработке почвы, как правило,от 0,05 до 5 кг биологически активного вещества/га. В определенныхслучаях указанные границы могут расширяться в верхнюю или нижнюю стороны. Внд и образ регулирующей ростактивности, однако, зависят от времени обработки, вида растения и от концентрации,Соединения различимыми способамимогут быть нанесены на различныерастения, например на семенной материал, корни, стволы, листья, цветы и плоды, Опрыскивание также можетбыть произведено до появления всходовили побегов растений или после появления всходов, соответственно, побегов растений. При применении противряда сорных трав эффект торможенияможет проявляться таким обра.ом,что он равняется общему торможениюразвития, включая кустообраэрванне.Соединениями, обладающими прекрасной активностью, являются, например:5-фенилкарбамоилнмино)-1,2,3-тиадиаэолиннд, калиевая соль,5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадназолиннд, натриевая соль5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тнадиазолинид, литиевая соль,5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолиннд, кальциевая соль,5-(метнлфенилкарбамоилимино)-1,2,3тиадиазолннид, натрневая соль,5-(метилфенилкарбамоилимино)-1,2,3"867280 30 35 40 45 50 55 Неизвестные до настоящего времени из литературы соедидния общей формулы (1) могут быть получены, например, посредством того, что на ,(1,2,3-тиадиазол-ил)мочевнну, общей Формулы воздействуют соединением металла общей формулы ВУ,- ( 1) в случае необходимости при применении растворителя, причем К, В 2 ф и В принимают вышеуказанные для этих символов значения, а У представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, низший алкоксильный остаток или аминогруппу. Взаимодействие реакционных компонентов производят при температуре,лежащей в интервале между 0 и 120 С,о ооднако в большинстве случаев реакциюосуществляют при комнатной температуре. Для синтеза соединений реакционные компоненты применяют приблизительно в эквимолярных количествах. В качестве реакционной среды могут бытьприменены полярные органические растворители причем эти растворители могут быть применены как таковые илив смеси с водой. Кроме того, в качестве реакционной среды также можетбыть применена и сама вода. Выбор растворителя или суспендирующего средства определяется в зависимости отприменения соответствующего соединения металла ВУ, с учетом общеизвестных точек зрения.В качестве растворителя или суспендирующего средства могут быть применены вода, такие нитрилы кислот,как нитрил уксусной кислоты, такиепростые эфиры, как тетрагидрофуранили диоксан, такие спирты, как метиловый спирт, этиловый спирт и изопропиловый спирт, и такие амиды кислот, как диметилформамид. Труднорастворимые в. воде соли двухвалентных металлов преимущественным образом могут быть получены из водныхрастворов солей щелочных металловпосредством добавления легко растворимой соли указанного соответствующего двухвалентного металла, например хлористого кальция, уксуснокис 1 ого кальция,5 О 15 20 25 8Выделение полученных соединений производят, в случае труднорастворимых продуктов, посредством фильтрования и, в случае легкорастворимых продуктов, посредством отгонки применен-. ного растворителя при атмосферном или пониженном давлении или посредством осаждения малополярным органическим растворителем, например кетонами или простыми эфира"и.Практически также можно поступать таким. образом, что соответствующую 1,2,3-тиадиазол-илмочевину смешивают с соответствующей гидроокисью металла, причем в данном случае наиболее целесообразно применять избыток гидроокиси, и смесь, из которой затем получают растворимую в воде жидкость для опрыскивания, используют для применения.Получение соединений поясняется примерами.П р и м е р 1 . 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид, нат" риевая соль Н ОВ раствор, содержащий 2 г(разлагается). После перемешиванияреакционной смеси в течение последующих 30 мин получают почти прозрачный раствор, который после фильтрования упаривают в вакууме при 50 С,Полученный остаток сушат в вакуумепри 50 С.Выход: 11,9 г = 91,57 от теоретически расчитанного значения,Продукт представляет собой бесцветное кристаллическое вещество стемпературой плавления 270 С (разлагается),П р и м е р 2 . 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид,кальциевая соль 8 Н 20.В раствор, содержащий 4 г(0,1 моль) гидроокиси натрия в 300 мл воды, при комнатной температуре прибавляют 22,0 г (0,1 моль)1 фенил-(1,2,3-тиадиазол-ил) мочевины, Почти прозрачный раствор(пример 1) подвергают фильтрованиюи фильтрат смешивают с раствором,содержащим 8,8 г (0,05 моль) моногидрата уксуснокислого кальция в100 моль воды. Реакционную смесь затем перемещивают в течение одного9 867280 часа при комнатной температуре. Образовавшийся кристаллический продукт отфильтровьп ают и сушат в вакууме при 50 С.Выход: 25,5 г = 827. от теоретически. расчитанного значения. 1 О Продукт представляет собой бесцветное вещество с температурой плав" ления 300 С 5 Аналогичными способами получают соединения, представленные в табл, 1. Таблица 1 Физические кон- Примечастанты ниеНазвание соединения ется Т.пл.7270 С То же о3. 5-(метилфенилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, натриевая соль Н, О 4. 5-(метилфенилкарбамоилимино)- -1,2,3-тйадиазолинид, калиевая соль Н О Т.пл.20 С То же 5. 5-(метилфенилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, литиеваясольН О2 Т.пл.)180 С 6. 5-(2-пиридилкарбамоилимино)- -1,2,3,-тиадиазолинид, натриеваясоль 1,5 К О Т.пл,1200 С 7, 5-(2-пиридилкарбамоилимино)- - 1,2,3-тиадиазолиннд, калиевая сольН О Т.пл.1180 С 8. 5-(2-пиридилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, литиевая сольН О Т.пл.1230 С 9. 5-(фенилтиокарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид-, натриевая соль2 НО Т.пл.7135 С и сульфокислотах, как, например, диметилсульфоксид, в низших спиртах, например метиловом или этиловом, амидах карбоновых кислот, например диметилформамиде, менее растворимы в нитрилах карбоновых кислот, например ацетонитриле, и практически не растворяются в углеводородах, галогенированных углеводородах и простых эфирах.. 55Соли с щелочными металлами оченьхорошо растворимы в воде, хорошорастворимы в полярных органическихрастворителях, в особенности в таких 1. 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3- -тиадиазолинид, калиевая соль х Н О 2. 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3- -тиадиазолинид, литиевая соль х 4 Н,О Согласно предложенному способу соединения представляют собой бесцвет ные и лишенные запаха кристаллические вещества. оТ.пл.7205 С . РазлагаоТ.пл.1200 С Разлага- ется,2,Эль мино илкарбамоил инид, кали 0,1 0,3 40 65 евая с 9 ъ 5-(,2-пирид -тиадиазоН 2 О 30 60 0,1 Соответствующие соли кальция обладают пониженной растворимостью в воде, но еще хорошо растворяются в диметилсульфоксиде, диметилформамиде, и метиловом спирте.Предложенные соединения склонны к взаимодействию с растворителями и, как правило, выделяются в виде сольватов, например гидратов, алкоголятов,0 Проявление активности и возможности применения предложенных соединений поясняется примерами.П р и м е р 1. При проведении опыта в оранжерее, помещенные в горшочки растения РЬаэео 1 цэ чц 19 аг 1 з после образования первичных листьев и растения (61 успе еах 1 еа) в начале развития первых трех листьев обрабатывают при различных нормах расхода 1. 5-(фенилкарбамоили ,2,-1,2,3-тиадиазолинидсольН 206. 5-(Р 1-метилфенилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, калиеваясоль Н 207. Рая лкарбамоилимино)-,2,3нид, литиевая соль 80 12 (0,1 и 3 кг биологически активного вещества/га) указанными ниже соединениями. Для этой цели биологически активные вещества приготавливают в виде 203-ных смачивающихся порошков, причем вещества наносят в виде водных суспенэий с расходом в количестве 500 л жидкости для опрыскивания наЬ, гектар. Регулирующее рост действие определяют через 2 недели после обра-ботки посредством измерения длины одного 1 пйегпод 1 цеэ., Результаты измерения сравнйвают с результатами, полученными в случае необработанных контрольных растений, и замедление роста выражают в процентах.В табл. 2 показан регулирующий рост растений эффект. При этом на листьях не возникает каких-либо повреждений от ожогов.Таблица 2. Норма Торможение роста 3РЬаэео 1 цз 61 ус 1 пе кг/гачц 1 яаг 15 еах 1 еа867280 14вами,вэятьпеи в указанных дозах. Примененное количество воды составляет500 л/га. Через несколько дней определяют в процентах количествоопавших лыстьев. (табл. 3).Таблица 3 13 Название соединения 1. 5-( фенилкарбамоилимино)"1,2,3- -тиадиазолинид, калиевая соль 0,05 69,2 2. 5- (-метилфенилкарбамоилимино) - -1,2,3-тиадиазолинид, иатриевая соль 0,05 53,8 3. 5-(2-пиридилкарбамоилимино- -1,2,3-тиадиазолинид., натриевая соль 73,1 0,05 26,7 0,05 46,7 0,5 тьев, обрабатывают указанными нижебиологически активными веществами.Примененное .количество воды составляет 500 л/га. Через несколько днейопределяют в процентах количествоопавших листьев (табл. 4). Таблица 4 удаление листьев,ф,Х БиологичеСки Название соединения активное вещество, кг/га 1. 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3- -тиадиаэолинид, натриевая соль 76,7 0,05 2. 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,.3- -тиадиаэолиннд"2, калиевая соль 83,3 0,05 3. 5-(2-пиридилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, натриевая соль 56,7 0,05 4, 5-,(2-пиридилкарбамоилимино)- -1,2,3-тиадиазолинид, калиеваясоль56,7.0,05 0,05 33,3 80,0 0,5 П р и м е р 2 . Выращиваемые растения хлопчатника, находящиеся на стадии в 6-8 развившихся зеленых листьев, обрабатывают укаэанными ниже биологическими активными вещест 4. Средство для сравнения . Три-н-бутилтритиофосфат Из табл. 3 очевидно превосходство предложенных соединений в сравнении с известным средством.П р и м е р 3. Выращиваемые растения хлопчатника, находящиеся на стадии -8 развившихся, зеленых лисСредство для сравнения 5. Три-н-бутилтритиофосфат Биологически Удаление автивное ве- листьев, щество, кг/га 7.Формула изобретенияСредство для регулирования роста растений, содержащее биологически активное вещество и обычные добавки, о т л и ч а ю щ е е с я тем, что, с целью усиления его росторегулирую 5 щей активности, в качестве биологически активного вещества оно содержит производные 1,2,3-тирдиазолидинаобщей Формулы- водород или метил," фенил или пиридил,щелочной металл иликальций,в количестве10-803 к весу средства. Источники информации,принятые во внимание при экспертизеСоставитель Т. РоденковаРедактор Т. Кугоышева Техред З.фанта Корректор С. ЯомакЗаказ 8106/83 Тираж 703 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035 Москва ЖРариская наб. д. 4/5Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул, Проектная, 4