ZIP архив

Текст

Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено ЗО,Х 1.1970 ( 1495040/23-4) М. Кл. С 09 Ь 23/006 03 с 1(2 ПриоритетОпубликовано 2 З.И 11,972. Бюллетеш25 Дата опубликования описания 19.11.1973 Комитет ла деламзобретений и откры ДК 547.712832:77.021орете Министров СССР Авторы тзобретени Е. Д. Сыч и О. В, Морейко титут органической химии АН Украинской ССявитель СПОСОБ ПОЛУЧЕН РАСИТЕЛ ЕЙ ОЛ ИМЕТИ НОВ Й. Йа, Йт - алкил,Р ц У - - гетероцнклическцй остаток,; - аниояи - О или 1,А - алкил,заключаощийся во взацхтодействтти четвертцчных солей М-,гетерилзамеще 1 тцых тиазольцых оснований, содержащих активную метильцую цлц метилмеркаптогруппу, с обычноприменяемыми при синтезе полцметцновыхкрасителей, полупродуктами, с выделениемцелевых продуктов обычиыми прцемави.Красители характеризуются повьтшециойрастворимостью в спирте и могут быть применены в качестве сецсцбцлцзаторов, очувствляющцх фотослоц к сице-зеленой частиопектра. пол и метин 1 - Ч,с=д РШ 1В; где Й атом водоавил,алки или30 с присоединением заявки Л Изобретение касается способа получения новых,полиметиновых красителей, которые могут найти применение в качестве оптических сецсибилизаторов кинофотоматериалов.Способ основан на известной в хиьвии полиметицовых красителей реакции взаимодействия чеэвертичных солей гетероциклических оснований, содержащих активирую метильную нли метилиеркаптогруппу, с обычно применяемыми в синтезе:полиметиновых красителей полуотродуктами.Описывается способ полученияо. вых красителей общего строения(000 г моль) метилтиазолийь) 2-метилмерата, 4 мл абс.триэтиламина твают до объераствор йодизуют из спирта ителя с т, пл.(0,002 г ноль) п-диметиламинобе)нзальдегидаи 3 лл уксусного ангидрида кипятят в течение 45 чин, Краситель осаждают эф)иром и,хроматографируют в растворе хлороформа,к которому добавлена 1 - 2 ка)пли уксус)нойкислоты, на окиси алюминия, дезактивированной 30% воды. Краситель элюируютметанолом, вносят раствор перхлората натрияи перекристаллкззо)вывают, из )изопропп.товогоспирта с добавкой этанола, Краситель яеплавится до 300 С. Это иглы фиолетовогоцвета, Макс. погл. 582 ни,1-1 айде,по, %- 5 13,72.Сз 11 зоСЯз 05, 11,0,Вычислено, %: 5 13,92.П р и м е р 3. Получение 2-(г-диметиламипостирил) -3 - (2-пирид)ил) - 4,5- диметидтиазолийперхлората,Смесь 0,48 г (0,002 г лоль) 2,4,5-триметил-З-(2-,пиридил) -тиазолийхлорида, 0,3 г)призмы красного цвета.П р и м е р 4. Получение 3-(2-тиазолил) -2(3- (2-тиазолил) -4,5 - диметплтиазолип-илплен. пропепил) - 4,5 - диметилтиазолийперхлората.Смесь 0,88 г (0,003 лоль) 2,4,6-триметил 3-(2-тиазолил)-тиазолийбромида, 1,9 г этилортоформиата и 1 лл уксусного ангидридакипятят 1,5 час. Краситель осаждают добавлением воды и хроматографируют в растворехлороформа ла окиси алюминия, выделяют ввиде перхлората и кристаллизуют из спирта,т. пл, 221 С. Это друзы кристаллов с бронзовым отливом. Макс. погл. 585 ни,Найдено, %: Я 22,9.С 1 дН 1 дСИдО 4 1)51120.Вычислено, %: 5 22,97.П р и м е р 5. Получение 3-(2-тпазолил) -2(3- (1,3,3-триметилиндолин -2- илидеп-пропекил) -4,5-диметилтиазолийперхлората.0,6 г (0,003 моль) 1,З,З-триметил-формилметилениндолина в смеси с 0,9 г (0,003 моль)2,4,5-триметил-З- (2-тиазолил) - тиазолийбромида, 2,5 г уксусного ангидрида и 0,3 г(0,003 лоль) триэтиламина кипятят 50 лин,добавляют эфир, осадок растворяют в хлоро 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 форме, хроматографируют на окиси алюминия, Краситель элюируют метанолом и выделяют добавлением раствора перхлоратанатрия, т. пл. 209 С, иглы фиолетового цвета(из спирта). Макс. )погл, 556 нм.Найдено, % 5 12,90.СдзНз 4 С 1 ХзОЯз.Вычислено, %: 5 12,97.П р и м е р 6. Получение 3-(2-пиридил) -213- (1,3,3 - триметили)идалии -2 - илиден) -про)пенил,5-диметилти азолийперхлората.Краситель получают аналогично примеру 5.Выход 13%, т. пл. 206 С (из изопропилово:оспирта). Макс. погл. 542 ни.Найдено, %: 1 Ч 3,70,Сз 4 НззС 1 МЗ 04Вычислено, %: М 8,62.П р иди е р 7. Пполучение 3-(2-тиазолпл) -2(3-(2-тиазолил) -тиазолин - 2- илиден -,пропснил) -4-метилтиазолий)перхлората,1-1 а)гревают небольшими порциями 2,4-диметил- (2-тиазолил) -тиазолийбромид с избытком ортомуравьиного эфира в уксусном ангидриде 3 - 5 лин. Краситель осаждают эфиром и в ра)створе хлороформа хроматографируют на дезактивированной окиси алюминия,элюируют метанолом и выделяют в виде перхлората, т. пл. 213 в 2 С (из изопропанола), Это иглы с бронз)овым отливом. Макс,погл. 575 нл.Найдено, /О . Я 23 76С 7 НцС 1 К 0454 НзО.Вычислено, %: Ь 23,79.Пример 8, Получение 3-этил-3-(2 тиазолил) - 4,5- диметилтиазолин - 2- илидентиазолидин-тион-она.0,35 г (0,001 моль) 2-метилмеркапто-(2 тиазолил) - 4,5-диметилтиазолийметасульфата,0,16 г (0,001 моль) Х-этилродани)на, 0,11 г(85% ) с т. пл. 229 в 2 С (из спирта). Макс,погл. 437 нм.Найдепо, %: Ь 35,88.СзНюз 1 з 054.Вычислено, %: 5 36,05,П р и м е р 9. Получение 3-аллил-3-(2 пиридил) - 4,5- диметилтиазолин -2- илидентиазолидип-тион-она,Краситель получают аналогична примеру 8из Х-аллилроданина. Выход 70%, т. пл. 202 -203 С (из спирта). Это призмы ора)нжевогоцвета. Макс, погл. 437 нм.Найдено, %: Ь 26,50.СзНлМз 05 з.Вычислено, %: 5 26,59.Г 1 р и м е р 10. Получение З-.этил-(3-(2 тиазолил) -4,5- диметилтиазолин -2-илиден-аметилэтилиден) -тиазолидин-тион-она,0,35 г (0,001 моль) 2-метилмерка)пто-(2 тиазолил)-4,5 - диметилтиазолийметосульфата,0,2 г (0,001 моль) 3-этил-изолропилиденроданина, 0,11 г триэтиламина, 1,5 мл абс.спирта кипятят 45 мин, Осадок красителя348587 П р ед м ет изобретения Способ получения полиметино 1 вых красите 10 лей общего строения 1 - 1 Ч В 5нг-сн:сн- - н 1 н),х 1Составитель Э. Рамзова Техред Т. Ускова Редактор Л. Ушакова Корректор Е. Михеева Заказ 9502 Изд. М 378 Тираж 406 ПодписноеЦПИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Сонете Министров СССРМосква, )К-З 5, Раушская наб., д. 45 Типография, пр, Сапунова, 2 кристаллизуют из спирта. Вых 1 од 0,13 г,.С 110, Й й,отличающийся тем, что четвертичные соли Х-гетерилзамещенных тиазольных оснований, содсркеащих актнвну 1 о метильную илп метилмерка 1 птотруппу, подвергают взаимодействию с обычно применяемыми при си 1 нтезе полиметиновых красителей полупродуктами с вы. делением целевых продуктов обычными приемами.

Смотреть

Заявка

1495040

МПК / Метки

МПК: C09B 23/16

Метки: 348587

Опубликовано: 01.01.1972

Код ссылки

<a href="https://patents.su/3-348587-348587.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">348587</a>

Похожие патенты