2-ацетонил-3, 3, 5, 5-тетраметил 9, 10-окталин в качестве компонента парфюмерных композиций

.586 на 111 едриилова252.522 60(54) 2-АЦЕТОНИЛ-Э, 3,5,5-ТЕТРАМЕТИЛ-Д 9,10-ОКТАЛИН В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТАПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ(57) Изобретение касается ненасыщен-.ных кетонов, в частности 2-ацвтонилИэббретениькой химии дущи ти к новому ве 5,5-тетраметил мулы (1) относится к органичестых веществ, в частносществу - 2-ацетонил,3,:Ь 9, 10-окталину форФрфюмер-. качестве компонента и 6 яых композицийЦелью изобретения явля нке ч ряду иенась: -енных к щества, обладающег;. более древесно-амбровым запахом(71) Всесоюзный наускнй институт синтральных душистых ве-3,3,5,5-тетраметил.й 9,10-окталина, который может быть использован как компонент душистых веществ. Цель - создание нового вещества, обладающего более стойким древесно-амбровым запахом. Синтез ведут кипячением смеси 2,2,5,9-тетраметилдекадиен,8"аля с ацетоном и гидроокпсью. калия или натрия, Полученное соединение циклизуют в присутствии ортофосфорной кислоты в среде толуола при 110 С (3 ч), Выход целевого соединения на исходный полупродукт 5 ЯХ т,иип. 119"122 С (2 мм рт,ст.) пд 1,4960, Новое соеди . некие имеет повышенные ноты амбрового запаха без мускусной ноты й стойкость р запаха (пардиомерная оценка 4,2 балла) и может быть использовано как в ин-. дивидуальном виде, так и в виде смеси с изомером при содержании последнего до 253. 1 табл. П р и м е р 1. Получение 5,5,8,12"тетраметилтридека,7,11-триен-она (ЕЕ),(2,2,5,9-тетраметилдекадиен,8-аль),.102 мас.ч ацетона и 15 мас.ч. 503"но-,го раствора КОН кипятят 10 ч при энер"гичном перемещивании. После охлаадения н отделения нижнего водно"щелочного слоя реакционную смесь кейт"рализуют фосфорной кислотой и фильтруют. Отгоняют при атмосферном давлении избыток ацетона, а остаток перегоняют в вакууме. Получают40 2 мас,ч. (683) кетона (ЕЕ). Темре157812 35 Выход (1) на исходный кетон (11)583.После повторной перегонки получают21,7 мас.ч. смеси, называемой далеео.триметилгексягилронндан (111),т.кин. 125-127 (; (2 мм рт.ст,),п р 1,5062, Гг гтр Ц 1 И (СС 1 ид) 3ратура кипения кетона (11) при3 ми 1 рт,ст, составляет 108"123 С. Поданным ГЖХ содержание кетона (П)составляет 993 п 1,4865, соотнощекие ЕфК иэомеров32П р и м е р 2. Выполняют по примеру 1 с использованием вместо ЮН9,2 иас.ч, 403-ного раствора йаОН 10Потучают 37,3 мас,ч. (63,Х) кетона (11)П р и и е р 3. Выполнявт по примеру 1, но с увеличенным до 200 мас.ч.количеством ацетона. Получают 1548,5 мас,ч. (81%) кетона (П)П р и м е р 4 Циклиэация кетона (П),Смесь 40 мас.ч. кетова (11),80 мас.ч. толуола и 3,2 иас.ч. 853- . 20ной ортофбсфорной кислоты энергичноперемешивают при 110 С в течение 3 чПосле охлаждения и отделения нижнегокнслого слоя нейтрализуют растворомщелочи и фильтруют. Отгоняют толуоли .перегоняют остаток, Получают25,6 мас.ч. смеси, содержащей (поданным ГЖХ) 103 исходного кетов (11),72 Ж кетона (1) и 18 Ж кетона(СНзСО)1,98 д,м. (д 4,5 и 3,5 Гц)и 2,15 дд (Л 4,5 и 6,2 Гц, -СИ-С С) 317 ую.с,(-СН-СО)3 Соединение (1) имеет древесно-амбровый за-пах, кетон (111) " слабый древесныйзапах, не заметный в смеси на фонезапаха кетова (1), т.е. носителеиаибрового оттенка запаха в "аивироне" является соединение (1),Наличие в смеси до 253 кетона (П 1)не влияет на характер запаха "амвирона", который совпадает с запахомчистого продукта (1), поэтому далееоценивали запах "амвиронапСравнение результатов оценки за"паха "амвирона проводили с "Изо-Есупер" и "Изоциклемоном-Е".Стойкость запаха продуктов оценивают следующим образом. Исследуемыевещества наносят на полоски нюхательной бумаги и проводят органолептичес-,кую оценку силы запаха через опреде"ленные промежутки времени вплотьдо момента исчезновения запаха,Результаты сравнительной оценкиприведены в таблице,. Парфюмернуюоценку проводили по пятибальной системе,В примерах 5-7 представлены варианты использования амвнрона для составления композиций с различными направлениями запаха,57823Формула н э о б р е т е н и я 0,5 3,0 5,0 5,0 5,0 5,9 5,0 в качестве компонента парфюмерныхкомпозиций. Продукт Показатель Парфюмерная оценка, балл; Древес- Амброная но- вая СтойМускусная нотазапаха запаха та запаха нотазапаха АмвиронИзо-Е-суперИэоциклемон-Е 4,2 4,4,0 Составитель В. ОдинцоваРедактор Т. Лаэоренко Техред Л.Сердюкова Корректор С. ЩевкунЗаказ 2 В 20 Тираа 19 В" ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР 113035, Москва, В Рауйская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.уагород, ул. Гагарина, 101 Эвгенол 0,5Ундецкловыйальдегид 0,5Кумарин 1,0Мускус"кетон 5,0Экзальтолнд 5,0Теминол 8,0ВертоАикс 10,0Ветиверилацетат 20,0Мусконат 25,0Амвирон 25,0111 р и м е р 7. Рецептура компози" ции с древесным запахом, сочетающимся с оттенком зелени, Й:Фенилацетапьдегид 0,2Верамос 1,0Дубовый мох - резиноидЛилиаль-апьдегидВетиверилацетатГальбанум эссенцияСтиралилацетат.Вер-виолетт абсолюАмвирон Гальбанум резиноид 5,0Цедрилацетат 20,0ВертоАикс 20,0Венэилсалицилат . 25,3Таким образом, предлагаемое вещество моает быть использовано как виндивидуальной виде, так и в видесмеси с иэомером 1 П) при содераа"1 О нии (11) до 253 в качестве компонентапарфюмерных композиций и отдушек ихарактеризуется повыщенной нотой ам-брового запаха и стойкостью запаха,а тякше отсутствием мускусной ноты15,запаха,2-Ацетонил,3,5,5"тетраметил-д 920 10-окталин дюрмулы