Способ получения 1-метил-2-фенилциклогексана

СОЮЭ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИК 3 А 1 в 15 11 4 С 07 С 13/18,КОМИТЕТОтКРыт ГОСУДАРСТВЕКИПО изои 1:т 11 киямОРИ ГКНТ СССР ПИСАН АВТОРСИОМ ИЭО ТЕН инте зу санола поясняе тавленными в тВ табл, 2 п тверждающие оп родов, а 1-метилже носите ение выалкилирой колбе, 2-метипую кисло- соотношеВремя код моно.7, селек- логексаестве алцик ло гек(21) 4361825/31 -04(71) Институт высоких температур АНСССР(56) Полубенцева И.Ф., Земсков В.ВРатовский Г.В ., Липович Г.В Липович Т.В. Влияние концентрации сернойкислоты и молярного соотношения реагентов на состав продуктов алкилировайия бензола 3-метилциклогексанолом. - Журнал общей химии, 1 985,т, 55, вып. 9, с. 2124-2129,(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЕТИП-ФЕНИЛЦИКЛОГЕ КСАНА Изобретение относится к алкилароматических углевод именно к способу получения фенилциклогексана, который пользоваться в качестве те ля. Цель изобретения - повыш хода целевого продукта. Н р и м е р 1. Процесс вания проводят в реакционн в которую помещают бензол,циклогексанол, 807.-ную сер ту, нитрометан при молярно ниц 10:1:5:1 соответственн реакции 30 мин при 20 С. В циклоалкипбензолов 91,2 ма тивность 1-метил-фенилцик на 93,4 Х. Обоснование выбора в ка килирующего агента 2-метил(57) Изобретение относится к циклическим углеводородам, в частности кполучению 1 -метил-фенилциклогексана, который может использоваться вкачестве теплоносителя, Бель - увеличение выхода целевого продукта. Получение ведут путем алкилирования.бензола в присутствии нитрометана,концентрированной Н ЯО и 2-метипциклогексанола при комнатной температуре в течение 25-30 мин, Процесс ведут при молярном соотношении бенэол -2-метипциклогексанол - 807.-ная Н ЯОнитрометан 1 О:0,5-1,5;3,0-5,0:1. Способ позволяет повысить выход моноциклоалкипбензола на 20,27, селективность 1-метип-фенипциклоалкипбензола на 48,97 2 табл. ся примерами, предс-:бл, 1,иведены данные, подимальность заявленных пределов,Введенный в реакционную смесь нит.рометан хорошо растворяется в неор"ганической фазе и образует каталитический комплекс с серной кислотой,Экспериментально установлено, чтов диапазоне концентраций Н ЯО+ 96807 существует два сольватированных+ +протона НЯО и Н О. Причем, первогов 4 раза больше в 967-ной Н ЯО,1, чемвторого. В 807-ной Н ЯО 4 НО больше,чем НЯО, также в 4 раза. Так какосновным видом ионизации для этих реакций является протонирование, то каталитическое действие комплекса определяется соотношением сольватирован1532553 ных протонов. Комплекс нитрометан: 0%-ная Н 801, является более селекивным катализатором в процессе алкиирования за счет того, что он сниает скорость внутримолекулярных гидрдных переносов в промежуточно обФразующихся вторичных метилциклогексилкатионах, Поэтому, при взаимодействии 2-метилциклогексанола с каталитическим. комплексом образуется стабипьный 2-метилциклогексилкатион, ко" торый алкилируя беизол, дает 1-метип-фенилциклогексаи.Таким образом, по .сравнению с известным способом предлагаемый в заявленных условиях позволяет повысить выход моноциклоалкилбензола на 20,2%, а селективность 1-метип"фенилциклогексана на 48,9 Ж. Кроме того, позволяет использовать в качестве алкилииия Т а б л и ц а 1 Селективность Алкилирующийагент Молярное соотношение ензол:метилциклоексанол:80 Ж ная ерная кислота:иит- ометан Конвер сия ме тилцик логексанола мас,Ж ри ер м моноцик алк 1-метип 2-феиипциклогексана,бензолов,мас,% Ж ЗО 56 30,0 5 1 10:15.1 1-Иетилциклогексанол2-Иетилциклогексанол3-Иетилциклагексанол4 "Иетилпиклогексанол 3-Иетилцикло- гексанол 251 ЗО 3 1 О:1:5:1 3 4 4 1 Оф 135:3 ЗО 84,3,2 30 Бензол гЗ-метилциклогексанолф 80%-наяН 80.метилциклогексан (прототип Та бди Алкилирующий , Конвер- Выходагент мин сия, Ж Ж Селек ность,7 91,2 ,5 90,4 ,О 78,3 ,0 2,6 2 3 25 30 30 При- Иолярное соотноше мер ние рующего агента более дешевого посравнению с другими метипциклогекиолами 2-метилциклогексанола. Фо рмула из об рет еСпособ получения 1-метип-фенипциклогексана путем алкилирования бензола в присутствии растворителя, 1 О 80%-ной серной кислоты и алкилирующего агента при комнатной температурев течение 25-30 мин, о т л и ч а ю -щ и й с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, и ка честве алкилирующего агента используют 2-метипциклогексанол, в качестверастворителя - нитрометан, алкилирование проводят при молярном соотношении беизол - 2-метилциклогексанол 80 Ж-ная серная кислота - нитрометаи,равном 10:0,5-1,5:3,0-5,0: ./Заказ 8067/35 Тираж 352 Подписное .ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР113035, Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,О 6 7 8 9 10 11 12 13 10:0,5:5: 1 О:1 5 з 51 0:0,3:51 1 02,051 1 О:1,7:6:1О 1 5:431 10:0,3:2,5 й Молярное соотношение бензол:3 метил-цнклогексанол: 803-наяНЮ,.метилцв-.логексанпрототин) 30 100,0 85,5 30 50,8 46,4 30 100,0 78,0 30 40,0 35,2 30 96,7 59,1, 25 91 5 904 ЗО 4,4 2,2 30 73,2 71,0 80,0 74,6 75,0 40,0 64,6 92,0 75,2 44,5