Способ получения 2-0-хлоранилино-6-арил-1, 3-оксазин-4 онов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1051084
Авторы: Андрейчиков, Коновалов, Некрасов
Текст
1051084 гцелевого продукта вследствие егоосмоления.П р и м е р 1. Получение 2-(0-хлоранилино)-6-(г-метоксифенил) -1,3-оксазин-она.Суспензию 1,78 г,(0005 моль).2-имино-(о-хлорфенил)-5-.(И-метоксифенацилиден)-4-оксаэолидона в 10 млксилола нагревают 1 ч при 120-139 Сдо полного растворения осадка. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают выпавший осадок и перекри-.сталлизовывают из этанола. Получают1,5 г (9183) вещества. Т.пл. 21815 219 С (этанол),в Вычислено, ь: й 8,52; С 1 0,79С 62,11;, Н 3,95.Найдено, Ф: М 8,46; С 1 1041;С 61;87; Н 3,93.20 П р и м е р 2, Получение.2-(о-хлоранилино) -6-(п -топил) -1,3-оксазин-"-она.) ,Суспензию 1,7 г (0005 моль)2-имино-(О-хлорфенил)-5-(г-метил 25 фенацилиден)-4-оксаэолидона в О млксилола нагревают 1-1,5 ц при 120130 С до полного растворения осадка.Реакционную смесь охлаждают, отфильт"ровывают выпавший осадок и перекристаллиэовывают из этанола. Получают1,4 г (89,73) вещества. Т.пл. 224226 С (этанол).Вычислено, Ф:й 8,96; С 1 11,35;Ф 10 С 4 "алкоксил, енение в синых соеди-. лкил или айти при ки актив Ве могут иологиче которь теэе б нений,Известен с бутиламино-ба общей Формулы соб получения 2-дил,3-оксазин-оно Сцну роцесса нивеет, так как внение термическиие температурык снижению выхода Изобретение относится к новому способу получения новых производных 6"арил,3-оксазин-онов общей фор- мулы где Х - атом галогена,который заключается в том, цто соответствующий 5-арил,3-дигидрофуран,3-дион подвергают взаимодействиюсдибутилцианамидом в среде инертно"го растворителя при температуре кипения реакционной смеси, Выход 42"48 Г 13Недостатками данного способа яв.ляются невысокий выход целевого продукта, неустойчивость при хранении5-арил,3-дигидрофуран,3-дионов.Кроме того, этим способом не былиполучены производные 6-арил-,3"оксаэин-онов со вторичной аминогруппой4в положении 2,Цель изобретения - синтез новыхпроизводных б-арил,3-оксаэин-онов, которье могут найти примение в синтезе биологически активсоединений.Поставленная цель достигается тем,что согласно способу получения соеди, нений общей Формулы 1 соответствую щий 2-имино-а -хлорфенил)-5-Фенаци. Лиден-оксаэолидон подвергают термолизу в среде ксилола.Процесс предпочтительно ведут при120-130 С.При проведении и120 С реакция не ид 5этих условиях соедиустойчиво, увеличенвыше 130 ОС приводит С 65 39, Н 4,15.Найдено ь: М 8,92 С 1 11 29 С 65,30;, Н 4 15.2-(О-Хлоранилино)-6-арил,3- -оксазиноны представляют собой белые игольчатые кристаллы хорошо растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде, трудно - в спирте.В ИК-спектре 2-(О-хлоранилина- -6-(1-метоксифенил)-13-оксазин-она снятого в ваэелиновом масле, присутствуют полосы поглощения, см: 1650 (соответствует колебаниям связи С й);, 1600 (соответствует колебаниям связи СО); 3075 (соответствует колебаниям связи С-Н); 3350 (соответствует колебаниям связи Н-Н).В спектре ПИР 2-(о-хлоранилино)- -6.(й -метоксифенил) -1,3-оксазин-она, снятого в растворе дейтеродиметилсульфоксида, присутствует синглет при 374 м.д соответствующий трем, протонам метоксигруппы, синглет при 6,51 м,д., соответствующий одному протону метиновой группы, мультиСоставитель С. КедикТехред Л.Пилипенко Корректор В.Бутяга Редактор Н. Кешеля Закаэ 8595/25 Тираж 418 . Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам.изобретений и открытиб 113035, Москва, Ж 35, Раушская наб., д, 4/5афилиал ППП "Патент", г, Ужгород, ул. Проектная, 4Ф 3 10510844плет при 7,28 м.д., соответствующий 328 (30,5), пики с отношением м/е:восьми протонам двух ароматических ,(СН.) +77 (11,6) 1 (СНМ) " 96 (18,6)",колец, синглет при 11,23 м.д., соот- (С 1 СьНМН) "125 (30,2);,(НСОСНСО)ветствующий аминогруппе, 135 (58,1) 1 (С 1 СНМНСМ) + 152 (100);В масс-спектре 2-(0-хлоранилино)-(НАСОС НСОСНСО) +176 (1,6);-б-я"метоксифенил -1,3-оксаэин- (НАСОС НСОСНСО) + 177 (11,5);она пик молекулярного иона равен (Н-С 1) +293 (4 6).
СмотретьЗаявка
3364686, 15.12.1981
ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ
АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, НЕКРАСОВ ДЕНИС ДЕНИСОВИЧ, КОНОВАЛОВ АНДРЕЙ ЮРЬЕВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 265/06
Метки: 2-0-хлоранилино-6-арил-1, 3-оксазин-4, онов
Опубликовано: 30.10.1983
Код ссылки
<a href="https://patents.su/3-1051084-sposob-polucheniya-2-0-khloranilino-6-aril-1-3-oksazin-4-onov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-0-хлоранилино-6-арил-1, 3-оксазин-4 онов</a>
Предыдущий патент: 2-(2-карбоксифенил)-5-арилоксазолы в качестве органических люминофоров сине-фиолетового свечения в органических растворителях и водной среде и способ их получения
Следующий патент: Способ получения тризамещенных 4, 5-дигидро-1, 2, 4 оксадиазолов
Случайный патент: Способ производства легкого заполнителя