4-(йодфенил)-4-фенилстильбен в качестве люминисцирующей добавки к пластмассовому сцинтиллятору

СОЮЗ СОВЕТСНИХСОЦИАЛИСТИЧЕСНИХРЕСПУБЛИН ОПИС ИЗОБРЕ ИДЕТЕЛЬСТВУ ВТОРСНОМУ Сп=СН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРпО делАм изОБРетений и ОтнРытий(57) 4-(йодфенил)-4.фенилстильбенформулы качестве люминисцирующей добавки кластмассовому сцинтиллятору.368 нм и408 нмО, 152 Квантовый выходДлительность жизнивозбужденного состояния 0,66 нс.Как следует из приведенных данных, известное соединение имеет невысокий квантовый выход, что ограничивает его применение.Целью изобретении является расши 45 рение ассортимента аовых люминесцирующих сбединений с более высоким квантовым вынодам и малым временем жизни возбужденного состояния.Поставленная целр достигается 50свойствами 4-(йодФеиил) -4-фенилстильбена эа счет атома йода в молекуле дифенилстильбеиа. НезамещЕнный дифенилстильбен щмеет время жизни возбужденного состоннее 1 нс, а кванто вый выход 0,9, Это позволяло предполагать, что введение одного атома Йода в пара-полошещНе Крайнего бен 1 1035Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к арильному производному стильбена фоРмулы:.Собладающему люминесцентными свойствами.Укаэанные свойства позволяют использовать полученное соединение в качестве люминесцирующей добавки (ЛД) при изготовлен 1 ни субнаносекундных пластмассовых сцинтилляторов (СПС).Известны ЛД для СПС на основе полифениленов 1и на основе стиль- бена 2 . Недостатком известных ЛД на основе полифениленов является труднодоступность их, низкий кванто 20 вый выход и коротковолновое свечение,.Другая известная ЛД для СПС создана на основе йодфенилстильбена 3. Это соединение является легкодоступным, со свечением в сине-Фиолетовой области спектра, т,е. в области мак 25 симальной чувствительности обычных фотоэлектронных умножителей.Йодфенилстильбен в растворе диоксана (С= 1 10 ммоль/л) имеет следующие люминесцентные характеристики:Максимум поглощения 326 нмЭкстинкция в максимуме 4,44 10"Максимум флуоресцен- ции996 зольного кольца приведет к значительному сокращению длительности жизни возбужденного состояния при одновременном сохранении довольно высокого квантового выхода, так как обычно квантовый выход люминесценции органического соединения при введении тушителя уменьшается пропорционально.Вследствие наличия двойной связи в молекуле дифенилстильбена прямое Йодирование этого соединения невозможно.Синтез 4-(йодфенил)-4-фенилстильбена основан на известном способе получения производных стильбена 2, конденсацией 4-йодбифенила с дибромвинилбифенилом в присутствии катализатора - четыреххлористого титана.(4-(йодфенил)-4-фенилстильбен - в растворе диоксана (С= 1,25- 10 фмольл). имеет следующие люминесцентные характеристики:Максимум поглощения 345 нмЭкстинкция в максимуме 6 10Максимум испускания 409 нмКвантовый выход 0,34Длительность жизнивозбужденного состоя- ния 0.57 нс Пример, К раствору 9 дибромвинилбифенила и 7 г йодбифенила в 80 мл хлорбенэола добавляют 3 мл четырех- хлористого титана и реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 240 ч. Затем разлагают, выливая реакционную массу в стакан со льдом, зкстрагируют эфиром, промывают водой, сушат. После отгонки эфира остаток перегоняют с водяным паром, оставшийся маслянистый продукт кипятят в 150 мл диэтиленгликоля в течение 2,5 ч. Осадок отфильтровывают, 6,7 г (58,53) . После многократной перекристаллизации из хлорбензола и возгонки в вакууме привостаточном давлении 10 мм рт.ст. получают 1,3 г (11,43) целевого проТаким образом данное соединение имеет в два раза больший квантовый выход по сравнению с прототипом и меньшую длительность жизни возбужденного состояния, что дает возможность использовать его в качестве люминес" центной добавки при изготовлении быстродействующих сцинтиляторов.Редактор П.Горькова Техред Л,Коцвбняк Корректор Е.Сирохман Заказ 2881/5 Тираж 384ВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва,. Ж"35, Раущская наб., д.4(5 Подписное Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4 з ., 103 дукта с Т.пл. 328-333 С в виде желтого порошка.Найдено, Х: С 68,08; 68,30; Н 4,09;4,04; Л 27, 7027,31.С Н.Х 5996 4Вычислено, Х: С 68,13; Н 4,15;х 27, 73.Возогнанный продукт, перекристаллизованный из хлорбензола, имеетТ.пл. 340-342 С.