Способ получения производных дифениламина

Государстаениый к СССР по делам нзобрете н открытийОпубликов Дата опубл Иностранцы аеда, Минору Каерияма, икава, Созо Ямада и Сус(72) Авторы изобретении ЗСЕСОЮЗВ 1ТйАЕНГИОТЕХНИЧЕСКИНВЛИОТЕО ниясуисао о Мацуккунуки(71) Замвнтмь Иностранная фирма Ниппон Сода Компани Лн) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ ФЕНИЛАМИНА ИЗВОД Х и Р имеют указанные эноединение формулыМОЮ-СИ-СОЮЗ1 тся к способуводных дифенилИзобретение отио получения новых про амина общей формулыИо и нсоо е Н гд а 1 - галоид;и К- имеют вышеукчения.Процесс, как правил инертном растворителе щелочного конденсиру Реакцию можно осуществ пячении реакционной с ным.холодильником в те В качестве инертного р можно использовать аце этилкетон, ацетонитри тан и др. В качестве к агента можно использов калия или натрия, мети Целевые продукты выд способом.Пример 1, 4-( -трифторметиланилино )- 6,0 г пара-аминофен ют в 60 мл иэопропилов К этому раствору доба 4-хлор-нитробензотри зна э 10 20 2-Нитр фенол. ола ра ого сп вляют 6 фторид ворята.ги погде Х - трифторметил или галоид; к - водород или С -С 3-алкил; Ц." С -Сь-алкил;1,Ц - низший алкил, оьладающих.гербицидной активностью.Известно, что арилоксикарбоновые кислоты, в частности 2,4-дихлорфенок 1 сиуксусная кислота (2,4-Д) являются активными гербицидами Г 13Цель изобретения - расширение ассортимента гербицидных средств.Поставленная цель достигается способом, онованным на известной реакции образования простой эфирной связи и заключающимся в том, что производные дифениламина указанной Формулы ( получают взаимодействием 2 с соединения формулы/ он о, проводят в в присутствии ющего агенталять при кимеси с обратчение 3-6 ч.астворителя тон, метилл, дихлормеонденсирующег ать карбонат лат натрия.еляют известнымСоставитель Л. ИоффеРедактор Г. Безвершенко Техред А.Ач Корректор Г, Решетник Заказ 8212/82 Тираж 445 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по дедам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д.4/5 1филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4 лученный раствор нагревают при кипе-нии с обратным холодильником в течение 12 ч. После завершения реакции растворитель удаляют путемперегонки, а полученный остаток растворяют в бензоле, Полученный раствор отфильтровывают и растворительудаляют кз фильтрата. перегонкой.Таким образом, получают 7,5 г целевого продукта. Т. пл. 133-134 фС.Этил-(,4-(2-нцтро-трифторме Откланилино )-фенокси-пропионат,7,5 г 4-(2-нитро-трифторметиламино )-фенола растворяют в 80 мп метилэтилкетона. К этому растворудобавляют 3,5 г безводного карбоната 35калия, а затем 4,6 г этил-бромпропионата. Полученный раствор ккпятят с обратным холодильником втечение 5 ч, Полученный реакционныйраствор выливают в воду к экстраги-.руют этилацетатом. Раствор этилацетата промывают водой и высушивают иад ,безводным сульфатом магния. В результате получают 8,2 г целевогосоединения, удалив растворитель,перегонкой. Т,пл. 61-63 фС,П р и м е р 2. Этил-4-(4-хлор-2-нитроанилино )-фенокси-про ионат,11 г 4-(4-хлор-нитроанилино )-Фенола растворяют в 50 мп метилэтилке- ;тона, К этому раствору добавляют5,8 г безводного карбоната калия,а затем 8,3 г этил-бромпропионата.Полученный раствор нагревают при кипячении с обратным холодильником в тетечение 5 ч, Полученный реакционныйраствор обрабатывают как в примере 1,в результате чего получают 13,5 гцелевого соединения. Т.пл. 46-48 С.П р и м е р 3 Этил-(,4-(2-нитро-трнфторметиланилино )-фенокси(- 4 О-бутиратСмесь б г 4-(2-нитро-трифторметиланилино )-фенола, 60 мп метилэтилкетона, 2,8 г безводного карбоната калия и 3,9 г этил-бромбутирата 45кипятят с обратным холодильникомв течение 5 ч, Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают7,8 г целевого соединения. Т,пл. 60- 5 О62 С. П р и м е р 4. Этил-(,4-(й-метил-нитро-трифторметиланилнно )- -фенокси 3-пропионат. 55 52 4гСмесь 3,1 г 4-(й-метил-нитро-трифторметиланилино )-фенола,30 мп метилэтилкетона, 1,4 г безводного карбоната калия и 1,8 г этил-бромпропионата кипятят с обратным холодкльником в течение 5 ч.Полученную реакционную смесь обрабатывают как в примере 1, в результате чего получают 3,8 г целевогосоединения. Т. пл, 88-89 фС.Концентрация активного ингредиента в гербицидных композициях может меняться в зависимости от типасостава и его концентрацки, например, в интервале 5-80 вес.Ф (предпочтительно 10-60 вес.% ) в смачиваемых порошках; 5-70 вес.В (предпочтительно 20-60 вес.В ) в эмульгируемюх концентратах.и 0,5-30 вес,Ф(предпочтительно 1-10 вес.Ф ) в гранулированных составах,Способ получения производных дифениламина общей формулыйох 1 и lоснсоок,14 2где Х - трифторметкл илк галоидуй - водород или С-С 5-алкилр,- С -С-алкклуВъ" низший алкил,о т л и ч а ю щ и й с я тем, чтосоединение Формулы