Способ получения ароилпировиноградных кислот

Номер патента: 740747

Авторы: Андрейчиков, Налимова, Онорин, Тендрякова

ZIP архив

Текст

О П И б-А-Н-И-Е- ИЗОБРЕТЕНИЯ Союз Советских Социалистических Республик(51)м, К,2С 07 С 65/20 С 07 С 51/00 Государствеииый комитет СССР ио делам изобретеиий и открытий(088, 8) Дата опубликования описания 1506,80Пермский государственный фармацевтический институт(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОИЛПИРОВИНОГРАДНЫХКИСЛОТ 30 Изобретение относится к способуполучения ароилпировиноградных кислот, являющихся исходными веществами для синтеза гетероциклических систем, которые могут найти применениев качестве физиологически активныхвеществ.Известен способ получения ароилпировиноградных кислот, в частностибензоилпировиноградной кислоты,заключающийся во взаимодействии смеси эквивалентных количеств диэтилоксалата и ацетофенона с теплым раствором этилата натрия: греют 30 мин,разбавляют спиртом, остаток растворяют в воде, подкисляют ледяной уксусйой кислотой и из фильтрата выделяют бензоилпировиноградную кислоту20-ной соляной кислотой, Выход 40- 2050 (1 .Недостатком данного способа является невысокий выход целевого продукта, а также многостадийность процесса. Область применения этого способа 25является ограниченной, так как ондает возможность получать соединения,содержащие в фенильном ядре толькоалкильные заместители, а также алкоксигруппы, галогены и нитрогруппы. Реакцию не удается осуществить приналичии фенильных, амино, трифторметильных групп, а также получить соединения, содержащие заместители в положении 3.Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта иупрощение процесса.Поставленная цель достигается описываемым способом получения ароилпировиноградных кислот общей формулы 1НСОСНСОСООН,где В- С 6 Н, СНС 6 Н СНОС 6 Н 4,отличительной особенностью которогоявляется то, что 5-арилфуран,3-дионобщей формулыв Х,О,Еогде Я имеет укаэанное значение,нагревают при 90-100 С в присутствииводы с последующим выделением целевого продукта0р 0+ Нок - ВСОСН,боС 0 ОНПолученные соединения идентичныароилпировиноградным кислотам, полученным известными методами.Эакаэ 3143/27 Тираж 495 ПодписноеЦНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий113035, Москва, Ж, Раушская наб., д,4/5 Филиал ППП Патент, г.ужгород, ул,Проектная,4 П р и м е р 1, Бензоилпировиноградная кислота.К 1 г (0,0057 моль) 5-фенилфуран,3-диона добавляют воду и нагреваютпри 90-100 С 10-25 мнн. После охлаждения реакционной массы выделяют0,91 г (83) кристаллического про"дукта с т.пл.156-157 С (из спирта1 з 1),УНайдено,%: С 62,7; Н 3,73.Вычислено,Ъ. "С 62,5; Н 4,2.П р и м е р 2. п-Метилбензоилпировиноградная кислота.К 1 г (0,0057 моль) 5-метилфенилФуран,3-диона добавляют воду и нагревают при 90-100 С 10-25 мин, ПослЕ охлаждения реакционной массы выделяют 0,80 г (77) кристаллическогопродукта с т.пл. 139"140 С (иэ спирта 1:1),Найдено,Ъ: С 58,8; Н 5,4.Вычислено,Ъ: С 58,9; Н,5,3.П р и м е р 3. и-Метоксибенэоилпировиноградная кислота.К 1 г (0,0057 моль) 5-метоксифенилфуран,3-диона добавляют воду и нагревают при 90-100 С 10-25 мин. Послеохлаждения реакционной массы выделяют0,81 г (80) кристаллического продукта с т.пл, 160 С (иэ. спирта, 1:1) . Найдено,В: С 64,7; Н 4,5.Со Но О.Вычислено, Ъ: С 64, 3; Н 4,8,ЭФфективность предлагаемого способа получения ароил 1 ировииоградных кислот заключается в простоте осуществления процесса и получении целевого продукта с высоким выходом. Формула изобретения10 Способ получения ароилпировиноградных кислот общей формулыН СОСНСОСООН,где Н - С(, Н, СН С 6 Н 1, СН. ОСЬ Н 4,о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, сцелью увеличения выхода целевогопродукта и упрощения процесса,5-арилфуран,3-дион общей формулы: где В имеет указанное значение,нагревают при 90-100 С в присутствиид 5 воды с последующим выделением целевого продукта,Источники информации,принятые во внимание при экспертизе1, Вгопцпе, С 1 а 1 зеп, Вег. 1888,21,1132 (прототип).

Смотреть

Заявка

2628861, 15.06.1978

ПЕРМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

АНДРЕЙЧИКОВ ЮРИЙ СЕРГЕЕВИЧ, ТЕНДРЯКОВА СВЕТЛАНА ПЕТРОВНА, НАЛИМОВА ЮЛИЯ АРКАДЬЕВНА, ОНОРИН АЛЕКСАНДР АНАТОЛЬЕВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07C 65/20

Метки: ароилпировиноградных, кислот

Опубликовано: 15.06.1980

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-740747-sposob-polucheniya-aroilpirovinogradnykh-kislot.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения ароилпировиноградных кислот</a>

Похожие патенты