Способ получения производных 1-фталазона

н 1) Ь 63913 Союз Советских Социалистических Республик(43) Опубликов Государственный коми Совета Министров СС(088,8) лам изооретениии открытий и опубликования описания 17.05.78 72) Лвторы изобретени 71) заявителиия и Такио Симамото 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-ФТАЛАЗО ение формулы 11 2 Из л ОН г 11400 Сгде К 2, Кз и й 4 имеют указподвергают взаимодействиюформулы 111 ые значения, соединением ение новых про е обладают био к пер емешиваемои српой кислоты (2 мл омнатной температу Изобретение относится к способу получения новых производных 1-фталазона общей формулы (1) где К 1 - водород или алкильная группа с 1 - 3 атомами углерода;Й и Кз, одинаковые или различные, - алкильная группа с 1 - 3 атомами углерода;Й 4 - атом водорода или алкильная группа с 1 - 5 атомами углерода;или Кз и К 4 вместе образуют незамещенную или метил- или этилзамещенную метиленовую группу, которые обладают биологической активностью, и могут найти применение в медицине.Известные производные 4-оксиалкил-фталазона обладают также биологической активностью 1.Цель изобретения - получизводных 1-фталазона, которьлогической активностью.Предлагаемый способ получения соединений формулы 1 заключается в том, что соеди 1 Н,1 Нй (111)5 где К, имеют указанные значения,в среде растворителя при 30 - 100 С с последующим выделением целевого продукта,Пр им ер 1. Получение 6,8-диметил-этоксикарбонилизохроман,4-диона.0 3,5-диметил - 4,6 - диэтоксикарбонилбензойпую кислоту осторожно нагревают с обратнойперегонкой с тионплхлоридом, избыток тионплхлорида отгоняют. Остаток обрабатываютизбытком дпазометана в эфирном растворе и5 получают 3,5-диметил,6-дпэтоксикарбонплп-дпазоацстофенон (т, пл. 78 - 89 С) с общивыходом 60 о/о.Последний добавляютсмеси 15%-пой волной с )О и диоксана (10 мл) при 4Н 0 и алкильная грчп алразличные, - мами углерода; и алкильная грч зуют незамещенщенную метилено ся тем, что со ую ди 20 0К,.00 00 1 е значения, соединением где К, и в средею им значения,ри 30 - 100 С с послелевого продукта.нформации,ние при экспертизеМв 787139, кл. С 07,Форму изобретени 1. Способона общей Составитель Т. ЯкуТехред И. Каранда Редактор Е, ДайЗаказ 680/1-1 ПО Коррект едорова дпнсное Изд. Мз 425 Государственного ко по делам нзо 113035, Москва, Жнпография, пр. Сапунова, 2 ре. раствор перемешивают 2 ч, затем нагревают до 80 - 90 С и держат при этой температуре 1 ч. Раствор охлаждают, разбавляют водой и экстр агируют этилацетатом. Экстракт выпаривают и остаток перекристаллизовывают из этанола и получают указанное в заголовке соединение с т. пл. 142 - 144 С с выходом 73%Получение 6,8-диметил- этоксикарбонил-оксиметил-фталазона.Раствор вышеуказанного изохроманового производного (2 г), 80 о/о-ного гидрата гидразина (4 мл) и этанола (50 мл) нагревают с обратной перегонкой 2 ч. Раствор упаривают в вакууме, разбавляют водой, слегка подкисляют разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанол-вода и получают указанное в заголовке соединение (12 г) с т. пл. 171 - 172 С, его ИК-спектр (КВг) см -- 3400 (широкий), 2920, 1730, 1650, 1600, 1450, 1280; 1250, 1150, 1120, 1130 (широкий), 900.П р и м е р 2, Раствор 6,8-диметил-этоксикарбонилизохроман 1,4-диона (1 г), метилгидразина (3 мл) и этанола (25 мл) нагревают с обратной перегонкой 2 часа. Раствор упаривают в вакууме разбавляют водой и слегка подкисляют разбавленной соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетон-эфира и получают 7-этоксикарбонил-оксиметил - 2,6,8- триметил-фталазон (720 мг) с т. пл, 142 - 144 С. олучения производных 1-фтармулы 1 где Я 1 - атом водорода и 10 па с 1 - 3 атомами углеро Йг и Кз одинаковые ил кильная группа с 1 - 3 ат 1 с 4 - атом водорода ил с 1 - 5 атомами углерода; 15 или Кз и К 4 вместе обра или метил- или этилзаме группу, отличающий нение общей формулы 11где Йг, Кз и К имеют указанподвергают взаимодействиюобщей формулы 111 меет указанные растворителя п ду щ выделением це Источники и принятые во внима 1. Патент Бельгии 1972, Тираж 820 нтета Совета Министров ССС ретеннй н открытий 5, Раушская наб., д. 4/5