Способ получения 1-аминофенил-3 -аминофенил-7н пирмдо-2, 3-скарбазола

А Н ТЕК оюз Советских 11) 492517 Социалистических Республик) Заявлено 12,04,74 (21) 2014484/23-4 М. Кл.С 073 27/64С 07 с 57/00 заявки с прнсоеднне Государственный комнтет Совета Миннстреа СССР па делам нзюбретвннй н открытнй(45) Дата опуб кования описания 10.0 В. И. Л П. Д, Рабин Е.) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- (и - АМИНОФЕНИЛ) -3-(тч- АМИНОФЕНИЛ) - 7 Н-ПИРИДО(2,3-с КАРБАЗОЛА ние касается спосооединения - 1 офеноп)-7 Н-пирндрмулы ном в пр ной кисл Изобрете: ния нового3 (м-аминкарбаэола ф ба получе- н-аминофе ол) ой среде и зовавшийся фенил)-7 Ннавливспиртаты,Исх ают дв и конц й продукт ннтробензаль ыть получен и1 10 ам инок вестныбазол - можетспособом,П р и м е р 1. 10 г/0,0318 моль/м-. нитробенэаль-аминокарбаэолв, 20 мл спирта, 20 мл диметилформамида в колбе с обратным холодильником нагревают на водяной бане до растворения основания Шиффа, после чего добавляли 5,3 г/0,0322 моль/и-нитроацетофенона и 1,5 мл концентрированной соляной кислоты и нагреваютопри 80 С еще 6 час, Образовавшиеся красные кристаллы сгфильтровыввют, промывают на фильтре спиртом. Вновь помешают в колбу с обратным холодильником, приливают 10 мл спирта и кипятят 30 мин. ладает физиологнчес особ получения ается в том,карбазол поднитроацетоФе кой актив-,ия формулы, 16ии конденсаШиффв с ацетоциклиэацией разоввнием ческого сое н остью,Способ получения соединен1 основан на известной реакцции ароматических основанийфенонами, сопровождающейсяпромежуточного продукта с об,вэотсодержащего гетероциклидинения.Согласно иэобретению спсоединения формулой 1 заключч 1 о м- нитробензвль-аминовергают взаимодействию с и 2утствии концентрированной соы в спиртовь-диметилформвмидои нагревании до 80 С, обра-(п-нитрофенил)-3-(м-нитро ридо(2,3-с)-кврбаэол восстаухлористым оловом в смеси ентрированной соляной кисло492517 5 Составитель ф,МихайлицинРедактор А.Гу,дсон Техред И.Карандашова Корректор Н З-вт 4 Тиражомнтета Совета Министртений н открытийРаушская наб., 4 одпнсное 111 И 1 И Государственногопо делам нзобрМосква, 1 ЗОЗГ 1 редпрнятне Латент, Москва, Г.59, Бережковская наб., 2 Получают 8,2 кристаллическрго вешест ва красного цвета, разлагающегося при температуре выше 300 С, Перекристаллиозованное из толуола, оно также не имеет характерной точки плавления. Выход 58%,Элементарный анализ;Найдено,%: С 70,5, 70,2; Н 3,3, 3,4;р 1 12,127 16 4 4Вычислено, %: С 70,5; Н 3,48;й 12,19П р и м е р 2. 10 г(0,0218 моль) полученного в предыдущем опыте 1-/и-нитр офенил/-3-/м-нитрофенил/-7 Н-пир идо (2,3-с)-карбазола помещают в стакан емкостью 0,2 л, приливают 20 мл спирта и 25 мл концентрированной соляной кислоты, нагревают на водяной бане и к горячей смеси в течение 10 мин небольшими порциями при постоянном перемешивании ь добавляют 30 г/О, 136 моль/ двухлористого олова, Затем нагревают еше полчаса и смесь охлаждают льдом с солью. Твердую часть отфильтровывают и не промывая, тщгггельно отсасывают растворитель. Твердый продукт красного цвета обрабатывают 60 мл 30%-ного охлажденного раствора едкого патра. Твердую часть отфильтровывают, промывают на фильтре водой и высушивают. Получено 7,3 г коричневого вещества, Выход 84%, Перекристаллизация из толуола давала мелкокристаллическое вещество желто-коричневого цвета, плавящегося при 208-209МЭлементарный состав:Найдено,%; С 80,85; 80,97; Н 4,94,85; 13,9, 13,9727 20 4Вычислено, %.С 81,0; Н 5,0;М 4,0 формула изобретения1 О Способ получения 1-(и-аминофенил)-3 м аминофенил)-7 Н-пиридо (2,3-с)-карбазола формулы:Н Но т л и ч а ю ш и й с я тем, что м-нитробензаль-ам инокарбаз ол подвергают взаимодействию с п-нитроацетофеноном в присутствии концентрированной соляной кислоты в спиртоводиметилформамидной средеопри нагревании до 80 С и образовавшийся 1-(п-нитрофенил)-3-(м-нитрофенил)-7 Н- пиридо-(2,3-с)-карбазол восстанавливают двухлористым оловом в смеси спирта и концентрированной соляной кислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.