Способ получения поверхностно-активных ацилхолинхлоридов

Союз Советских Социалистических Республик(61) Дополнительное к (22) Заявлено 13.06.74 с присоединением заяв ву 2032079/23и Ье Государственный камнтет Совета Мнннстрав СССР па делам нзааретеннй и аткрытнйИ. Ворона и Г. С, Вас:льев сковский технологический институт мясной и молочной промышленностивывают, промь. - ным эфиром и выторе над серчои г продукта (9 Съ95-97 С (из имекаркомв составл тственно. П р и м е р 1. Си:, 1 г,0.0-:"-.,;о." холин нтез ка рм ам ". -моль)ннуюовав 0,0, 37в стекгревают ило о млсслоты содер е т-иметиламина, поИзобретение относится к способам получения ацилхолинхлоридов, обладаюших лечебными свойствами и поверхностной ак гивностью,В лит .ратуре описан способ получения епилхолинхлоридов взаимодействием тр тиламина и- хлорэтилсвых эфиров боновых кислот без растворителя при наглой температуре. Однако выход целевого продукта невы.ок (не более 25%),С целью увеличения выхода апилхолинхлоридов предлагается алкилир"ванне грп-: метиламина Я -хлорэтиловыми эфирами карбоновых кислот проводить в среде апре тонного растворителя, предпочтительно воаиметилформамида, при 70-80 С в течение 20-22 час, Целевые продукты выделяют известным способом, выход 80-90%. Я ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫОЛИНХЛОРИДОВ мешают в стеклянную ампулу, запаиваютоее и нагревают при 70-80 С в течение 20 час, затем охлаждают до комнатнойтемпературы, вскрывают и чыпавший ка 5 прилхолинхлорид отфильтровают на фильтре абсолютсушивают в вакуум-эксика;О ацетона),Найдено, %: С 1,11,91;ф 4,62.С НУОС 1,Вычислено, %: (, 12,06; 1 К 4,76.Поверхностное натяжение 1%-ного и15 0,5%-ного водных растворо яет24,5 и 27,0 дн/см соотвеП р и м е р 2, Синтез лауроилхолп.хлорида,6,46 г (0,0246 моль) -хлорэт. -2 О лаурата и 20 мл сухого диметилфода, содержащего 4,36 г (триметчламина, помешают ляампулуо запаивают ее и на70-75 С в течение 20 час. Образ25 шийся лауроилхолинхлорид выделяют вна" 111 тт примеру 1. Получают 7,2 Г птртт=.оЬ 2 о ) т,пл. 101-102 С (из аце)тот на ),Н)тйдЕНО, %;, 1 1,34; ф 4,50.С,НФО,й,.Вычислено, /о, , 11 т 04;,ф 4 т 35.Поверхностное натяжение%-ногс0,5 т НОГО ВОДНЫХ раотВОрОВ СОСтаВЛИ; .3 т,6 и 38 дн/см соответственно.П Р и м е Р 3. Синтез ла 5 туоиг;д,1 -хлорида.7,45 г (0,028 моль)-хлорэтитлГ:урата и 20 мл сухого ацетонитрила. сот)ВО"(90%) вешества, т,пл. 101-102 С,Найдено, %:11,12; ф 11,01.Я С,.Вычислейо, %: 6 4,22:,4 т 35,П р и м е р 4, Синтез миристо)1 лхотли:,хлорида,Из 6,02 г (0,0207 моль) )-хт 1 огтдэтилового эфира миристиновой кислоты и3,06 г (0,052 моль) триметиламина В20 МЛ СУХОГО дИМЕтИЛфОрМаМИда В уолов т=ях, аналогичных примеру 1, получа)от 62(90%) продукта, т.пл, 104-105 С т,из,оОацетона с добавлением небольшого )т;о;.тт)чес.тва абсолютного спирта),Найдено, %т: С 1 10,34; ф 4,14:СН 4 ОЮО,Вычислено, %; С 10,34; ф 4,00.Поверхностное натяжение 1 ото-ногтз и0,05;-ного водных растворов состав.тяео38,3 и 39,4 дн/см соответственно.П р я л е р 5. Синтез польми.о;.:"линхлорида.Из 5,52 г (0,0173 моль) 1 тт, - х.рр-.этилпальмитата и 2,56 г (0,0433 моль)ттриэтиламина в 20 мл сухого димет 11 лср=мамида при нагревании в стеклянной зап=;.- оянной ампуле при 70-80 С в течение22 час получают 6,0 г (91,6 о/о) пальмтгтиъхолинхлорида, т,пл. 106-107 С ( - ,з ац;тона с добавлением абсолютного сттд 1 ттз)Найдено, %: С 6 9,53; Р 3,86СН,4 Ф 0,йВычислено, %: С 1 9,38; ф 3 т С,.Поверхностное натяжение водн 1.": рдстворов (1%-ного и 0,5%-ного) сс.тавлпет45,1 и 48,8 дн/см соответственно. П рм е р 6. Синтез олеоилхолинхлорида,т,т - т 2 т. - )т) т)2 "т т, От 1 Ь) ХЛОрз ТИЛОЛЕага Н т.1. Г т,Р,С.". ,. МОЛЬ) тРИМЕ- . - ,ла 1 ипз В 20 .1 л сухого диметилформа; а - : "СЛОВИЯ .,;.;ВЛСГИт:НЫХ ПРИМЕРУ).свеохнсстное 1 атйжение 1 А-ного и ; тт 5"1;т Го;,ттД 1 П тк РаСТВОРОВ СОС 1 т)ВЛЯЕТ 3 Б и 39,4 дн/с 1 соответственно.р дт м е р: Синтез линолеоилхолин",т; .:тр тт) тт ат9 т 2 3 Г ,О, 027 моль) ,) -хлоР этило,1В Гс зтт 5 ира линолевой кислоты и 3,98 г :,Ст 067 моль) триметиламина в 20 мл сухого диметилформамида нагревают в зао паянной стеклянной ампуле при 70-75 С в течение 22 час, Реакционную массу переносят В колбут добавляют 50 мл абсолют т 1 ОГО Этт)111 д.; И ПОМЕШВЮТ В ХОЛОГЦтЛЪНЧК, ВЫпарцгую вязкую масс" желтого цвета пром)д 1 ва 1 от дека)д 1 тацт 11 дй 3 раза небольшими ПОрцияМИ абСОЛЮт)-.ОГО Эфнра И С 5 тШат В ваку;. -экс 1:хатор;= над серной кислотой, Получаю 87 г 80%, парафиноподобной ОЧЕНЬ Го 1 РОСКОГ)итЧ)1 Ой МаССЫ жЕЛтОГО ЦВЕНайдвно, )о, )" 8,94; ф 3,67.Вьтчттслетяо о Ст Я Я 2. ф 3 4 Я1 ОВЕСЧОСТНОЕ НВТЯжЕНИЕ7 о-НОГО Иг1.т 51-)тот .: Водных РаствоРОВ сосгаВПЯе38,";: 39,7 дн/см соответственно.Сгссоб 1 тол: -.Г-:1 я поаерхностчо-ак-"- ,Ьтк а)тт 11 ХОЛ 11 КХ,1 СРБДОВ агх:1 ЛИРОВВНИЕМ; - ,.,.;Ода), ) Е .КПИЮ ПрОВОПЯТ тд СВЕПЕ ацротст 11.- НОГО РЯС; 1 д . БТЕЛЯ, .ПРЕ 1 Мт 5)т)ЕСТВОННО ДИСпосрбпоп.отличаю -- тем. что Гроцесс проводятс. птзртьт урнЬ-ЯС С