Способ получения хлоралкил-арилалкил алкоксикарбамидофосфатов

6 Еоюз Советс Социалистически Республик) М. Кл, С 071 9/24 присоединением осударственный комитетСовета Министров СССРао делам изобретенийи открытий(32) Приорит тубликовано 30.08,75.ата оп бликования оп 547,495,126.118.07, К, Близнюк, 3, Н, Кваша, С. Б. Голенкевич и Л, В. ЧверткинаВсесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии. 71) Заявитель 4) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАЛКИЛАРИЛ-Я-АЛКИЛ Х-АЛ КО КСИ КАРБАМИДОФОСФАТО В2киленгли коль фосфитов с литературе не описана, ия хлоралкиларил-И-алмидофосфатов основан на нгликольфосфит формуИзобретение ния амидоэфир к способу полу Х-алкил-Х-алко формулы,относится к области получеов кислот фосфора, а именно чения новых хлоралкиларилксикарбамидофосфатов общей Реакция арилалхлоруретанами в Способ получен -Х-алкоксикарба , что арилалкиле кил том лы-- г АгО О СООРРОА О О где К и К - низшии алкиАг - незамещенный щ ныйфенил,А - алкилен.Эти соединения представляют интерес для изучения в качестве физиологически активных веществ,Известна реакция триалкилфосфитов с И-хлор-К-алкилуретанами, приводящая к диалкил-М-алкил - К - алкоксикарбамидофосфатам. Триарилфосфиты регируют с К-хлора- минами иначе, образуя аддукты фосфониевой структуры,Известно также взаимодействие арилалкиленгликольфосфитов с соединениями, содержащими подвижный атом галогена. Прн этом обычно происходит раскрытие цикла и образование соответствующих производных пятивалентного фосфора,ый фе где Аг - незамещенньнил,А - алкилен,подвергают взаимодекилуретаном формул или зам лор-Х-ал иствиюы С 1ВОСя низший алкил.лательно проводить ителе, например х е от - 20 до 20 С. ар илалкиленгли кол случаев можно исассу, полученную п где 5чес при в орга рофор роцесс ж м раство емперату качестве ьшинстве ционную м ьфосфито пользоват и взаимо в б 0 реаЛг Най. дено х С Х О Фенил 1 Этил То же То же 2,4,5-Трихлор3,94, 10,153,62 10,582,71. 32,3 1,1831 1,2205 85,5 80,05Вязки 83,5 78,9 С)4 НгнС 1 ХОбР СцН 9 С 11 хОсР СзН 1 бСКО.;Р Этил Метил То же 78 1,4936 86 1,4990 97,4 1,5275 1,3-ПропиленТо же10,41 1 О, 8 32,15 4,02 4,18 3,19 фенил4-хлорфенил2,4,5-ТрихлорфенилТо же2,4-Днхлорфенил 1,2953 1,4835 79 1,508381,5 1,5320 83,8 85,7 85,0 85,8 СдНаС 2 ч 05 Р С,Н,ООР 1,3-ПропилеиЭтилен ЭтилМетил 3 ,51 19,20 3,783,1134,50 3,39 3,54 / 33,38 3,29 3,4624,65 3,24 18,86 34,19 Этил1 о же Этил 67 61 1,4387 1,3050 91,2 90,3 98,7 97,9 С 2 НмС 1,1)О,Р С 15 Нг 1 С 1 ЛО,Р 1,5290 1,5074 То же 1,2-Диметиленгликоль,2 33,02 24,17 Предмет изобретения И- - О, ГйАхО О СООТГ 35 ий алкил,енный или замещенный Составитель М. Макаров ехред Т. Миронова Корректор Е. Хмелева Редактор Т, Никольская Заказ 3657 Изд.1763 Тираж 529 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035. Москва, Ж, Раушская наб д. 4/5Подписное МОТ, Загорский филиал действии алкиленгликольхлорфосфитов с фенол ами.Целевые продукты выделяют известными приемами.В ИК-спектрах полученных веществ имеются полосы поглощения в области 1280 =1310 см- (Р=О) и 1720=1750 см -(С=О в уретанах).1 р и м е р 1, Получение Р-хлорэтил-нит- рофенил-М-метил-Х-метоксикарбамидофосфата.К раствору 0,03 г моль 1,2-этиленгликольхлорфосфита в 20 мл сухого хлороформа при 20 С добавляют раствор 0,03 г моль 4-нитрофенола в хлороформе, а затем при 10 - 15 С прибавляют 0,03 г моль триэтиламина. Смесь кипятят 3 час, после охлаждения к полученному раствору при перемешивании и температуре минус 10 - 0 С добавляют раствор 0,03 г моль М-хлор-х-метилметилуретана в хлороформе. Температуру смеси повышают до комнатной, перемешивают при 20 С в течение 1 час. Реакционную массу промывают водой, сушат сульфатом натрия, растворитель удаляют в вакууме и в остатке получают продукт в виде вязкой жидкости.Выход 65%; по 1.5395.Найдено, %: С 1 9.69, 1 х 7,54,. СН 14 С 1 И,ОтР. Вычислено, %: С 1 10,05, 1 х 7,95.Тонкослойная хроматограмма продукта на силикагеле в закрепленном слое обнаруживает одно пятно.По примеру 1 получают другие хлоралкиларил-К-алкил-К-алкоксикарбамидофосфаты, выход, данные анализа и некоторые свойства которых приведены в таблице. 1. Способ получения хлоралкиларил-Х- -алкил- алкоксикарбамидофосфатов об щей формулы где 1 г, и К - низшАг - незамещфенил,40 А - алкилен,отличающийся тем, что, арилалкиленгликольфосфит подвергают взаимодействию с Х-хлор-Х-алкилуретаном.2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что45 процесс проводят в органическом растворите ле при температуре от - 20 до 20 С,