Способ получения уреидофенокси-2-окси3 аминопропанов

ИСАЙЙЕ О П Секта Советских Социалистических Реслублик(6 испмый от патента -22) Заявлено 06.01,71 (21) 1607281/1778353/2Государственный коми Совета Министров СС ллетепь М убликовано 25.06.75, 53) УЛК 547.333.0(088.8) делам изобретении и открыт ания описания 27.10.75 а опублик(72) Автор изобретения ИностранецМакс Вильхельм(71) Заявитель фирмАГтя) ЛУЧ ЕН ИЯ УР ЕИДОф ЕНОКСИ-ОКСИ 3-АМИНОПРОПАНОВ(54 опо,сабууреидофые облад ,и могу естве ф Изоарете ттия новых отоои-амин зиологическ применение ти полученокси- ают финайти рмацев ттие отнооится ,к соединений -апропанав, котор ой а ктивностью в ме)лотцнне в ка епаратав,ные в соответстви пения имеют общчестоих пр Полученбом соедт с да,нньвм опо.ю формулу 1 0 Н/и 0-СН - СН-СН - МН - С-ХН алифатический уг орый может быть ыи остаили же ый углехарактеероатом, азота; ифатпчеадар одн ам ещеи валентн ческаго ать гет ы,илииклоал кил, низший аллоалкил, фенилоил, фенил, низалкинилоксил,где К, - водород или леводародный остаточек, кот замещен; Кв - алифатичесиий углев ток, который может быть з К и,К 2 вместе означают двух водародный остаток,алифати ра, который может содерж отапример атом кислорода, се Кз - алифатический сали ккий остаток; К 4 - водород, нчтзший ал,кенилнизший алкинил, цик низший-алкил, низший алкок цвий алкенилоксил, низшийгалоген, а также замещенный низшсзй алкил, фенокситтрифторметил- или цпангруппа, причем уреидоастаток находится в мета- или, .тредпочтительно, пара-положении по отношению к Кз-остатку, при этом целевой тт 1 тодукт может быть выделен также и в,виде солей соединения формулы 1.Описываемый способ основан па известной реакции дезацилирования амннов.Использавание этой реакции в данном способе позволяет получать новыеранее не описанные соединения указанной структуры.Сущность предложенного способа заключается в там, что в соедштении общей формулы 1, в котором у атома азота аминогруппы тт/илот у гидроксильной гр.тпьт чьместся щепляемый остаток, последний отщепляют, ,например, гидролизом или гидрогснолпзом. Реакцию проводят,в протсутствии растворителей при пониженной, нОрмальной отли повьтшенной температуре,Остатками, отщепляехтьтми гпдролизам, являются, например, ацилавые остатки, такие, как оксикарбониловьте, алкоксикарбониловые, бутоксч 1 карбониловьтс, аралкоксикарбонилавые, в частности карбобензокоиост тток, в особенности низшие алканолавые тли ар(илоиловые остатки (ацетиловый или бензоиловый).Гттдролттз проводят обычным способом с1-и - (1 с,Х - диметилуреидо) окси-Зчизодро.:иламинопропан, т 1-;и - (1 Ч,М - диметилурепдо) окси - 3 -,изопро.нламинопропан,5 139 С, Предмет изобретения г 1-0-М 11 Пря м с р 1 7 г 1-,;и-(М- феноксп - 2-окси (3-изопро 1 пил пропана в 70 лл этанола гидр прибавлвния 1 г паллаливвого уг поп температуре 50 С и норрм яип. По окончании выделевия Фнльпровываот катализатор и паривают в вакууме, После простого эфира,астаток,кр Кристаллы подвергают филь путче и г 419 омьиают простым эф лучают 1 -;и - (Х -,метилурвил окси-изовропиламинопропан ф мстплурепдо)- бвнзилампно)- ируют после ля (10% -ного) алыном давлеводододз отфяльтрат выприбавления истадлизуется. тровавию ча иром. Так поо) - фвнокс и.2- ормулы СНЗаказ 935/1357 Изд. 821 Тираж 529 ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Мииист по делам изобретений и открытий Москва, Ж-З 5, Раушская иаб., д, 4/5ПодписноеССР ип. Харьк. фил. пред. Патеп игом Ошью гидролизующих средс пв, например, и присут:твпи о:нованпй, в частности при иопюльзованпи соединенснй,кислот пли их производн ы х.Отшвплясмыми гидрогенолизом остатками являются, например, галогенэтоиспкарбониловыс сстаткп, 2,2,2-трибромэтокспкароонпльные остатки.Целевые, продукты выделяют в свободном эпле, в виде соли, в виде рацвмата или оптически активных изомеров,котлрый плавчтся прч 152 - 155 С.Циклогекоилсульфамин плавится прц 142 С.П р и м е р 2, Аналогично дрвмеру 1 но также получить,следующие соединен1-о-хлор-п - (1 ч,Ы диметилуреило)- кви) - 2-окон-З-пзопроппламинопропан, т 130 С;1-1 о-аллпл-и - (1 Х 1 У - Лиметплуренгдо) нокг:и 1-2-окси-З-изопроппламинопрапан, т 110 - 112 С; Способ получения уреидофеноксп-оксц 1 и 3-аминодропанов обшей формулы 1: где Й, - вогдород, замещенный нли незаМЕЩСННЫй аЛПфатьПЧССКПй ОСтат;К;К - замвтцсншый вкзьп пезамещенный алпО фатический остаток цлп Я, и К,вместе означают двухвалентный алифатическпй остаток,КОТОРЫЙ гМОЖЕТ СОДЕРжаТЬ ТЕТЕРОаТОМ;Кз - алифатичсский илп и":клоалифатпческпй остаток;К 4 - водород, нпзший алкил, низший ал,конил, низший алкинпл, цяклоалиил, фвнил 1 впзший-алкилнизший алкоксил, фенил, низший алкенилоксил, низший алкинилоксил,галоген, замещенный низший алкил, фенокси-, трифторметил- или цианогруппа, причемуреидоостаток находится в мета- или параположввии иго отношеншо к Рз-остаатку,или их солей,отличающийся тем, что 1 в соединении общей формулы 1, где Й - гхимеют указанныезначения, имеющем у атома азота .амвнопру 1 ппы и,или у пидроксильной пруппы отщвпляемый Остаток, напрввмер адил или а-ариладкил, Отшепляют этот остаток, налримери;дролизом,пли пидрогснолизом, с последующим выделением целевого прсаукта,в овобод.ном виде или в виде соли известным гпососом,