Способ получения бенз-(1, 2-с)карболинов
Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 472938
Авторы: Голубева, Кост, Островский, Портнов
Текст
ОПИСАНИЕ И ЗОБРЕТЕ Н ИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 1 472938 Сооэ Советских Социалистических Республикполнительно с авт. свцд-ву 22) Заявлено 10.05.73 (21) 1923196/231) М. Кл. С 07 с 1 57 соединением заявкиПриоритет -Государстаениыи комитет Соеета Министров СССР Опхб(5 Бюч зетеь х 0 описан;я 19.02.76 иковано Оэ.О ло делам изобретеии и открытий(72) Авторы изобретения олубева, Ю. Н. Портнов ОстрОвский Н. Кост, Ги основский ордена Ленина и ордена Трудового Красн Знамени государственный университет им. М. В, Ломоносова(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯБЕНЗ-(1,2-с)-а-КАРБОЛ И НОВ где К,кцл, гало К 2 иК заключае долы общ14 .ИИССРИзобретение относится к способу получения новых производных а-карболинов, которые могут найти применение в синтезе лекарственных веществ ц красителей.Основанный ца известной реакции (реакция Бишлера - Напиральского) получения изох:1 нолиновых систем, предлагаемый способ получения бенз-(1,2-с)-а-карболинов общей фор,злы и К 4 - водород, алкил, арил, арал 1 д, ал кокс и-, ни трогрупп а;, - водород, алкил, арил, аралкил,тся в том, что 3-арил-ациламиноиней формулы где К - К 4 имеют вьшеуказаццые значения,обрабатывают кислотными агентами, например хлорокисью фосфора, в среде растворителя при нагревании, предпочтительно прц тем пературе кипения растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.В качестве кислотных агентов можно 1 цпользовать пятиокцсь фосфора, треххлористый 1 О фосфор, полифосфорную кислоту.В качестве от 1 стгорцте;1 Я мОжнО прцменяьчетыреххлористый углерод, бецзол, тол уол, ксилол илц избыток кислотного агента.В масс-спектре соединения, где К,-К - 15 водород; К - метил; Кз - фенцл, полученногопри кипячении 1-метил-фенил-бепзоиламцноиндола с хлорокцсью фосфора в абсолютном бензоле наблюдается интенсивный пцк молекулярного иона с тп/е=308 (что совпа 2 о дает с вычисленным для СсоН 1 бх,), которыцявляется максимальным в масс-спектре. Вторым по интенсивности язляется пцк 1+ 1 (тп/е=307), который характерен для распада изохинолпновых структур. Наличие в масс- спектре двухзарядных ионов с тп/е, равным 154 и 153,5, а также отсутствие другихфрагментарных ионов подтверждает структуру соединения и говор 11 г о его высокой ароматцчностн.В П.ЧР-спектре указанного соединецця в Зо трифторуксусной кислоте наблюдается синг 472938,:Ов лет Х-мегцльцсй группы 3.1; 4,01 м. л.)мультиплет ароматц еских протоов (13 Н;9,17 - 10,5 м. л.).Характер УФ-спектра (7251, 271, 345,380 и 397 л; 1 ое 4,62; 4,63; 4,26; 4,00 и 3,98)дца.огичсц характеру УФ-спектров подобии.хкоцлецсировдццьх систем.1 ЛК-спектр и данные элемецтдрпого ацдлизд цолтвсрхклдют с 1)укгу); сос;ццсцця,10Прсллагаемый способ приголец лля сицтсза бецз-(1,2-г)-а-карболццов, здмсщсццых кацо атому азота ицдольцого кольца,;дквбсцзольцом ядре (ицдольпос, ароильцос, 3.арцльцое).П р ц м с р 1. 5-Мстил - 2госП,осз(1,2-г) -х-кар 50 Иц.0,16 г (0.,0005 5 О,гь) 1-хст;и-фени- тог цлам ио) -ицлола в 60 , абсолютии обецзОла кипятят 3 чсс с 2,5 л хгорокиси 1)Осфора, упаривают в вакууме, полщелачиздюг10 0-цых рдствозом с,кого цард и экстра цруют эфиром. Остаток после отгоцкц фц:;дхроматографируют ца колонке с окисью алкмиция (11 степень активности цо Брокмду),эгоируот бецз-и-кдрболиц смесью бецзол.петролсйцый эс)Пр (1: 2), псрекрисдггизсвьвают из смеси этацол-сецзол и иолу: ают0,045 г (304) целевого продукта, т. пл. 193 --194 С.УФ-спектр (хлороформ), 7 1;с (1 о е), 5:270 (4,59), 345 (4,21), 380 (3 97), 395 (392).Мол. Яес по даццы: масс-спсктря рдвсц322 (хол. Вес, Выцисгеццый для С,Н,Х 5, равсц 322) . 35П р и м е р 2. 5-Метил-феццл-бромбсцз(1,2-с) -с.-крболц.(0,0012 лоло) 1-метил-и-бромфсцис - 2-бе. -зоилдмицоицлола ц 3 л,г хлорокцси фосфора г,120,5 л абсолютного бецзола получаот 0,06 г 55(бензол - этацол),Уф-спектр (хлороформ), 7 (1 е), В:248 (4,46), 282 (4,55), 351 (4,10), 390408 (3,62), 60Масс-спектр, цс: 386 и 388 (молекулярчыионы). Вычислс:о для С,21,;,Х,Вг - 386, лля С11,5 Х;Вги - 388.П р и м с и 4. 5,7 - ихстцлсбецз-(1,2- )-;- карболи 10,09 г (0,003,5 ссь)ь) 1-:стиг-фецил-дсЯмццоц,05 ц.5 тят 4 ЯС,с с 2 я,7 хлорокис: фосфора, ооцяют цзбытохлорокиси с);о. фора, цпомьцЗцсОстс ток 1 О, , -цы. ВО,. расгвором поташа и экстрагцруют эфиром. Зсрир выпаривают . в толсгом слое сИс. ЯлюмпYия црспаративо (система бецзол - ме. та цол, 35: 1) Вь лсл яот 0,05 г (34 с -, )вого вещества, т. пл. 137 - 138 С (после зозОцки в дамус)УФ-спектр (мет;цол), 7,., (1 д е), зц 227 (4,40), 247 (4,38), 280 (4,48), 335 (3.89), 375 3,63), 390 (3,62,.П,.Р-спектр В грфторуксусцой кислоте имеет сицглсг 2-С 11 (Н; 3,15: л.). сицглсг х-С 1; (ЗН, 3,93 м. д.): мультипгст ароматических протоцоз (8 Н с цецтром пр: 7,4 Ь м. л.). В масс-спектре ирис,тствмст ци :О.сус 5 рцо 0 ИОд с и/с 246,:то Отвечает формуле СгНХ Прслмст изооптсция глс Г и К, - во;оро , алкцл, дрил, аралил,гдлоил. Ялкокси-. итрогруцпд;Йи 1волоро а,.кил. арил, аралы л, отлича;о Пмг тс:, что 3-пиг-дццгдмц:.0- цнлолы обцсй формулы гле Р, Р; и Р .Со Вьц:еказаццые зцдчсция, цолвергяот взамо.,ействио с кислотцьмц агецтами, цдпримср хлорокцсь 0 фос)дора при цягревацип в ср Ле растворителя с по- С,С 5 ОЩХ В,Слеп 1 С; Це.1 ЕВОГО ПРОУКТД Вест ы м. п 9 цс,: д м,2. Способ ПО п. 1, От,ииОш.йсч см,:то процесс веду При температуре ипсция рдстгорцтеля.
СмотретьЗаявка
1923196, 10.05.1973
ОРДЕНА ЛЕНИНА И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. М. В. ЛОМОНОСОВА
КОСТ АЛЕКСЕЙ НИКОЛАЕВИЧ, ГОЛУБЕВА ГАЛИНА АЛЕКСЕЕВНА, ПОРТНОВ ЮРИЙ НИКОЛАЕВИЧ, ОСТРОВСКИЙ МИЧЕСЛАВ КОЗИМИРОВИЧ
МПК / Метки
МПК: C07D 57/06
Метки: 2-с)карболинов, бенз-(1
Опубликовано: 05.06.1975
Код ссылки
<a href="https://patents.su/2-472938-sposob-polucheniya-benz-1-2-skarbolinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения бенз-(1, 2-с)карболинов</a>
Предыдущий патент: Способ получения 1, 3-дифенил-5-арил4, 2 -диметилен пиразолинов
Следующий патент: Способ получения 4, 5-замещенных -окись 3-нитроизоксазолинов
Случайный патент: Пароструйный вакуумный насос