Способ получения шестичленных гетероциклических 4 альдегидов с гетероатомами кислород, азот, сера

Номер патента: 471361

Авторы: Вартанян, Куроян, Паносян

ZIP архив

Текст

61) 1 оцо пшге пию к ацт сццд(088.8) по делам иэобратении ткрыти исанця 10.05.76 аты опуоликовани Авторыизобрете оян, А. Г. Панося С, А. Вартанян) Заявител гститут тонкой органической химии им. А. Л, Мнджояна(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ШЕСТИЧЛЕН ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ 4-АЛЬДЕГИДОВ С ГЕТЕ КИСЛОРОД) АЗОТ, СЕРАЫХАТОМ 2 я способа получения клических 4-альдегци применение в синтех соединений.чения шестичленных ьдегидов, заключаюии гетероциклическцх тетрагидро-у-пиронов, агидро-у-тиопиронов с и эфирами в присутстсоба характерны пизродуктов, особенно Для повышения выходов целевых продуктов по предложенному способу шестичленный гетероциклический 4-кетон с гетероатомами кислород, азот, сера, подвергают взаимодейств 11 о с алкоксиметилидентрифенилфосфораном в среде инертного органического растворителя, например эфира, в атмосфере инертного газа с последующим кислотным гидролизом полученного непредельного эфира и выделением целевого продукта известными способами.В качестве алкоксиметилидептрифенилфосфораца может быть использовано любое низшее алкильное производное, однако лучше применять бутоксиметилидентрифенилфосфоран, так как в этом случае выход непредель 2,19; М 6,97.Н 11,90; Х 6,62 т, 125 - 127 С. спирта),: М 12,68 Пикрат (цз Найчено, % С оНевМкО Вычислено,; М 12,7 Изобретение касаетс шестичленцых гетероци дов, которые могут найт зе биологически активпьИзвестен способ полу гетероциклических 4-ал щийся во взаимодейств 4-кетонов, например, у-пиперидонов или тетр алкил-а-хлор алкиловым вии магния.Однако для этого спо кце выходы целевых п случае у-пиперидонов. пых эфиров выше ц прц перегонке онц лучшеотделяются от исходных гетероццклцчсскпх4-кето нов.П р и м е р. К раствору бутоксцметцлцден 5 трцфенилфосфорана (полученному пз 19,2 г(0,05 моля) бутоксцметцлтрцфенплфосфонцйхлорцда ц фениллцтця в эфире прц минус 30 Св токе сухого азота добавляют 7,05 г(0,05:, оля) 1,2,5-, р 1 мстцлпцперидона, ра 1 о створенного в 20 мл сухого эфира. Г 1 рекратцвохлаждение, повышают температуру до комнатной и перемешивают реакционную смесь втечение 18 час. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Фцльтрат два15 раза промывают водоц, высушивают сульфатом магпя, отгоняют растворцтель и остатокдважды перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кцпящю прп 96 - 98 С 4 мм, Выход 5,5 г471361 Найдено, Я,: К 20,41,СаНаИ,О,.Вычислено, 7 о: Х 20,89. Предмет изобретения Составитель В, Ковтун1 г едактор Е, Кравцова Техред 3. Тараненко Корректор А. Дзесова Заказ 761,15 Изд. Мо 760 Тпрагк 529 Подписное ЦИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раугиская иаб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 К 3,2 г (0,015 моля) 1,2,5-триметил-бутоксиметилиденпиперидина прибавляют 50 мл0,3 - 0,5 М раствора серной кислоты и прикомнатной температуре перемешивают 10 -12 час, затем при охлаждении льдом и сольюнейтрализуют поташом. Органический слойэкстр агируют эфиром, эфирные экстрактыпромывают водой, высушивают сульфатоммагния. После удаления растворителя остатокперегоняют в вакууме, т. кип. 70/6 мм. Выход1,85 г (80 о/о) про 1,4630 Дно 09219 МКрНайдено 45,57.Вычислено 45,51.Элементарный анализ,Найдено, : С 68,17; Н 11,70; 1 ч 9,79.Вычислено, %: С 68,05; Н 11,11; К 9,72,Т, пл. 2,4-динитрофенилгидразона 212 -213 С. 1, Способ получения шестичленных гетеро- циклических 4-альдегидов с гетероатомами кислород, азот, сера, исходя из соответствующего 4-кетона, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, гетероциклический 4-кетон подвергают взаимодействию с алкоксиметилидентрифенилфосфораном в среде инертного органического растворителя, например эфира, в атмоофере инертного газа с последующим кислотным гидролизом полученного непредельного эфира и выделением целевого продукта известными способами.

Смотреть

Заявка

1837013, 10.10.1972

ИНСТИТУТ ТОНКОЙ ОРГАНИЧЕСКИЙ ХИМИИ ИМ. А. Л. МНДЖОЯНА АН АРМЯНСКОЙ ССР

ВАРТАНЯН САРКИС АМБАРЦУМОВИЧ, КУРОЯН РАЗМИК АКОПОВИЧ, ПАНОСЯН АЛЕКСАНДР ГЕВОРКОВИЧ, КУРОЯН НОРИК АКОПОВИЧ

МПК / Метки

МПК: C07D 29/12

Метки: азот, альдегидов, гетероатомами, гетероциклических, кислород, сера, шестичленных

Опубликовано: 25.05.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-471361-sposob-polucheniya-shestichlennykh-geterociklicheskikh-4-aldegidov-s-geteroatomami-kislorod-azot-sera.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения шестичленных гетероциклических 4 альдегидов с гетероатомами кислород, азот, сера</a>

Похожие патенты