Способ получения, -диалкилхинакридонов

О П И С А Н И Е ( )45902ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ22) Заявлено 19.02.73 (21) 1885069/23-4 51) М.Кл. С 074 39 гОО с присоединением заявки- 32) ПриоритетОпубликовано 30,12.74. БюллетеньГосударственный номитеСовета Министров СССРпо делам изобретенийи открытий 53) УДК 547,838.1.07(088.8) Дата опублцковаг писания 15.04.75(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Я,М-ДИАЛКИЛХИНАКРИДОНОВ 2.9-диметцл Изобретение относится к улучшенному способу получения Х, Х-дггалкилхгцгакрггдонов, которые цахочят применение в качестве оргаггцческих пигментов.Известсгг способ получения М, Х-дихгетгглхггггак 1)ггдогга ггз дггзгетгглхгггтакридонхггног 4 а.Недостатками этого способа являготся малая доступность исходного вегцества, трудности технологического оформлецггя процесса и нггзкая степень чистоты целевого продукта.Предложен способ, по которому алкилируют более доступные хггнакрггдогг илц его производные в среде органического растворителя в присутствии оснований. Исходный хццакрцдоц суспендируют в органическом растворителе, 1. например дцметцлформамиде или Х-згетилпггрролидоне, обрабатывают раствором основания. например едкого натра, и затем алкцлцруютцим агентом, например галоидным алкилом.Желательно проводить алкилированпе при 20 80 - 120 С. Целевые продукты получают с высокимц выходами (более 90%) и высокой степенью чистоты (содержание основцого вещества 98 - 99%). Растворитель из маточнцка может быть регенерцрован на 90 - 95% ц возвра гцен в цикл.Кроме того, с помощью предлагаемого способа получены новые Х, Х-дггалкилхггнак 1 тидоны.Для иллюстрации способа приводятся ниже следующие примеры, не огранггчивающцеобласти применения изобоетенпя,П р и м е р 1. Суспендируют 3,12 г линей.ного хинакридоца в 40 лг.г й 4-вгетилппрролидо.иа и приливают раствор 1,68 г едкого кали в10 лгг воды. Реакционная масса становитсятемно-синей и хггнакридон переходит в раствор. Прибавляют по каплям 3 игл иодистогометила и перемешивают при 80 С 4 час, затемвыпавший Х, Х-диметилхинакридон отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 3,2 г (94%) целевого продукта; красныеиглы.Найдено, гго: С 77,23; 77,09; Н 4,69: 4,4Х 8,45; 8,31.СееН бХ 20 е.Вычислено, %: С 7761; Н 4,72; М 824П р н м е р 2. Реакцию проводят аналогично примеру 1, цо с применением в качестверастворителя диметилформамида; выход целе.вого продукта 91%.П р ц м е р 3, Реакцию проводят аналогично примеру 1, цо в качестве алкилирующегоагента прибавляют 3,2 лг,г иодистого этила,Получают И, Х-диэтилхинакридон с выходом94%; красные иглы.Найдено, %: Х 7,88; 7,81.С 24 Н 2 оХеОеВычислено, %: Х 7,61.П р и м е р 4. К суспензци 9,8 г455102 Предмет изобретения Составитель Л, Орлов Тскред Е. Борисова Корректор Е, Кашина Редактор Л. Герасимова Заказ 28 Изд. М 98 Гиранс оОЬ Подписное ЦИИПИ Государственного комитета Совета 15 инистров СССР по делам изобретений и открытийОо,1, т 11 п. Костромскоо уиравлени 51 издатсльств, полигррии и кии 5 кной торГовли хинакридона в 100 ил К-четилп 44 рролидона приливаот раствор 4,3 г едкого патра в 10 мл воды и к полученному синему раствору прибавляют по каплям 13,6 лл иодистого метила. Красную сусиензию перемешивают при 80 - 90 С 2 час, осадок отфильтровывают, промываот 10 лл растворителя, затем водой и сушат, Получают 9,52 г (90%) М, Х-диметил,9-диметилхинакридона; темно-красные иглы.Найдено, %: М 7,91; 8,0.С 24 Н 2 оХ 202.Вычислено, %: М 7,68.П р и м е р 5. К суспензии 14,4 г 2,9-диметилхинакридоа в 150 Гнл К-метплпирролидона приливают раствор 6,4 г едкого натра в 15 Гнл воды и к полученному синему раствору прибавляют по каплям 16 мл иодистого этила, Красную суспензшо перемешивают при 80 - 99 С 2 час, осадок отфильтровывают, промывают 15,нл М-метилпнрролидона, затем водой и сушат. Получают 15,4 г (91%) М, Х-диэтил 2,9-диметилхииакридона, темно-красные иглы.Найдено, %: Х 7,32; 7,47.С 26 Н 24 г 202.5 Вычислено, %: М 7,0. 1. Способ получения М, Х-диалкилхинакри донов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, улучшения качества и расширения ассортимента целевых продуктов, хинакридон или его производное обрабатывают алкилирующим агентом при повышенной тем пературе в среде органического растворителяв присутствш основания с последуюгцим выделением целевого продукта известными приемами,2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что 20 процесс проводят при 80 - 120 С.