413168

,Чесиввиатвнт "обибо О П И С А Н И Е 43168ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Оное Ссеекеа Сбщмалмстммюским Рвспублииависимое от авт. свидетельствааявлено 13 М 1.1971 ( 1725408/23-4) М. Кл, С 09 Ь 29/О соединением заявкиосударствеииый комитет Совета Министров СССР па делам изооретений и открытийПриоритетОпубликовано 30.1.1974. Бюллетень4Дата опубликования описания 04 Х 1.1974 ДК 547.556,33 (088,8) Авторыизобретени Баринова, К. Р, Петрова, Т. Л. Фомини В. Н. Горенко тна, М Е. С. Л Заявите ПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТА 2 ИМН- ОСНЗ, - С 1, - СН где- СОВве(1) п Изобретение относится к области получения моноазопигментов, которые могут быть использованы в полиграфической и лакокрасочной промышленности, а также в крашении резины.Известен способ получения моноазопигмента путем сочетания диазосоставляющей - диазотированного амина бензольного ряда с азосоставляющей - ариламидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом.Однако получаемые по этому способу моцоазопигменты мало устойчивы к действию химических реагентов и вследствие этого их применение в полиграфической и лакокрасочцой промышленности ограничено.С целью улучшения качества целевого продукта предлагается в качестве азосоставляющей использовать ариламид 2,3-оксинафтойцой кислоты, содержащий группировку К, и К, -з ение в пигмент группировки формулы зволяет значительно повысить устойчивость к действию химических реагентов. Кроме того, предложенный способ позволяет получить моно азопигменты, пригодные также для красок многоцветной печати. При этом полученная окраска обладает интенсивно красным цветом с хорошей светопрочностью,Пример 1. 4,15 г 3-амино-метоксибензамида размешивают в течение 0,5 час с 7,8 мл 10 30,8%-ной соляной кислоты и 50 мл воды, охлаждают до 0 С и диазотируют, прибавляя 8,0 мл 20%-ного раствора нитрита натрия. Затем раствор размешивают 15 - 20 миц и фильтруют. Перед сочетанием избыток азотистой 15 кислоты снимают амидосульфоцовой кислотой.8,4 г 2-метокси-карбамоилацилида 2,3-оксицафтойной кислоты растворяют в 5 г 40"оного раствора едкого патра, 50 мл воды ц 20 50 мл моцоэтилового эфира элилсцглцколя.Затем добавляют 6 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты, рН среды около 6. В суспецзию азотола приливают в течецис 1 час раствор диазосоединеция с таким расчетом, что бы в реакционной смеси це было его избытка.По окончании сочетания реакционную смесь продолжают размешивать 0,5 час, затем цагревают ее до 80 С и размешивают 1 час при этой температуре. Полученный пигмент филь труют, промывают горячей водой и сушат при60 С, Получают 11,8 г красного с синеватым оттенком пигмента.65 3Пример 2. 6,05 г 3-амино-метоксибензанилида диазотируют, как описано в примере 1. 8,4 г 2-метокси-карбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют в 5 г 40%-ного раствора едкого натра, 50 мл воды и 50 мл этилового спирта. Затем добавляют 6 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты, рН среды около 6. В суспензию азотола приливают в течение 1 час раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси не было его избытка. По окончании сочетания реакционную смесь продолжают размешивать 0,5 час, затем повышают температуру до 80 С и размешивают 1 час при этой температуре, Полученный пигмент фильтруют, промывают горячей водой и сушат при 60 С. Получают 13,5 г интенсивного красного с глубоким синим оттенком пигмента, обладающего высокой устойчивостью к органическим растворителям.П р и м е р 3. Аналогично способу, описанному в примере 2, используя в качестве диазосоставляющей З-амино-метоксибензанилид, а в качестве азосоставляющей 2-метокси-карбамоиланилид 2,3-оксинафтойной кислоты, получают в водной среде красный пигмент.П р и м е р 4, 3,8 г 3-нитро-аминотолуола размешивают в течение 2 час с 7,8 мл 30,8%- ной соляной кислоты и 50 мл воды и диазотируют, прибавляя 8,0 мл 20%-ного раствора нитрита натрия. Затем раствор размешивают 2 час и фильтруют. Перед сочетанием избыток азотистой кислоты снимают амидосульфоновой кислотой. 8,4 г 2-метокси-карбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют в 5 г 40%-ного раствора едкого натра, 50 мл воды и 50 мл монометилового эфира этиленгликоля. Затем добавляют 6 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты, рН среды около 6. В суспензию азотола приливают в течение 1 час раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси не было его избытка. По окончании сочетания реакционную смесь продолжают размешивать 1 час при этой температуре, Полученный пигмент фильтруют, промывают горячей водой и сушат при 60 С. Получают 11,5 г красного с желтым оттенком прочного пигмента. П р и м е р 5, 4,15 г 3-амино-метоксибензамида диазотируют так, как описано в примере 1. 9,4 г 2,4-дихлор-карбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют в 5 г 40%-ного раствора едкого натра, 75 мл воды и 25 мл моноэтилового эфира этиленгликоля при 50 С в течение 30 мин. Раствор азосоставляющей охлаждают до 20 - 22 С и приливают 6 мл 50%-ного раствора уксусной кислоты, рН среды около 6. В суспензию азотола приливают в течение 2 час при 35 С раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси не было его избытка. По окончании сочетания реакционную смесь продолжают размешивать 0,5 час, затем повышают температуру до 80 С и размешивают 1 час 5 10 15 20 25 Зо 35 40 45 50 55 при этой температуре, Получают 11,5 г красного с синеватым оттенком пигмента,П ример 6. 6,05 г 3-амино-метоксибензанилида размешивают в течение 0,5 час с 7,8 мл 30,8%-ной соляной кислоты и 50 мл воды, охлаждают до 0 С и диазотируют, прибавляя 8,0 мл 20%-ного раствора нитрита натрия. Затем раствор размешивают 15 - 20 мин и фильтруют. Перед сочетанием избыток азотистой кислоты снимают амидосульфоновой кислотой, Сочетают с 9,4 г 2,4-дихлор-карбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты, как описано в примере 5. Получают 13,8 г интенсивного красного с синим оттенком прочного пигмента.П р имер 7. 5 г 2,4-дихлор-аминобензамида растворяют в 14,5 мл ледяной уксусной кислоты при 60 С и вливают в раствор 9 мл х. ч. соляной кислоты в 100 мл воды, охлажденной до 0 С. Сразу же за 2 - 3 сек вливают 15,8 мл 29,9%-ного раствора нитрита натрия под поверхность массы, следя за тем, чтобы температура не поднималась выше 0 С. Размешивают 2 час, прибавляют 2 г мела для нейтрализации избытка минеральной кислоты и через 10 - 15 мин вносят 2,5 г активированного угля. Реакционную смесь размешивают 15 - 20 мин и фильтруют.8,73 г 3,5-дикарбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют в 5 г 40%-ного раствора едкого натра, 50 мл воды и 50 мл моноэтилового эфира этиленгликоля при 50 С. Раствор охлаждают до 20 - 22 С и приливают в течение 1 час раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси не было его избытка. По окончании сочетания реакционную смесь продолжают размешивать 1 час. Полученный пигмент фильтруют, промывают водой и сушат при 60 С. Получают прочный ярко-красный пигмент.Пример 8. 4,15 г 3-амино-метоксибензамида диазотируют, как описано в примере 1, и сочетают с 8,73 г 3,5-дикарбамоиланилида 2,3-оксинафтойной кислоты, как описано в примере 7. Получают темно-красный пигмент.Предмет изобретенияСпособ получения моноазопигмента путем сочетания диазосоставляю щей - диазотированного амина бензольного ряда с азосоставляющей с последующим выделением целевого продукта известным приемом, о т л и ч а ющи й с я тем, что, с целью улучшения качества целевого продукта, в качестве азосоставляющей используют ариламид 2,3-оксинафтойной кислоты, содержащий группировку фор- мулы В;- ОСНз, - С 1 - СНз