Способ получения тетрагидропиридино-дибензо

н ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН Ия К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ 4 ОО 588 Союз Советских Социалистических Республикаянлшю 16.Х 11.1971 (Л 1726597/2присоединением заявки-осударственныи комитеСовета Министров СССоо делам изобретенийи открытий иоритет Опубликовано 01.Х.1973, Бюллетень4Дата опубликования описания 19,111,1974 ДК 547,852,7,0(088.8) вторызобрегсни И, Г. Ильи Московский Б. Казеннова, Е. В. Юрасова и В. М. Потаповарственный университет им. М. В. Ломоносова Заявител ОСОБ ПОЛУ Я ТЕТРАГИДРОПИЙ, г 1 Ф ЕНАЗ И НА НО-ДИБЕНЗ луче- зпно 4-тет- кон- ггымп ржп овы мен- оедятов в стп к с к Изобретение относится к области попия ранее не описанных соединений фенавого ряда, полученных на основе 1, 2, 3,рагидрохинолина известным способом -денсацией о-диамицов с а-дикарбонпльсоединениями.Полученные новые соединения солтстрагидрохиполиновые и хпноксалпкольца, каждое из которых является фратом биологически важных природныхпений, причем сочленение этих фрагменмолекуле одного вещества может привесинтезу фармакологичесюих препаратовчественно новым действием. Описывается способ получения тетрагидропиридинодибензофеназинов, который заключается в том, что исходные 6,7-линптро- илп 7,8-динитро-тетрагидрохинолин восстанавливают в токе азота в органическом растворителе, например этаноле. В случае использования в качестве восстановителя гпдразин-гпдрата процесс ведут в присутствии каталитпческих количеств никеля Ренея, и, без выде 1 ения соответствующих диаминов в свободном впле, полученную реакционную массу вводят в реакцию конденсации с 9, 10-фенантренхиноном при комнатной температуре. Выделение целевого продукта осуществляют методом препаративной хроматографии на окиси алюминия 2111 степени активности по Брокмену на пластинах плп на колонке.П р и м е р 1. 11, 12, 13, 14-н-ппрпдпно- (2,3-Ь) -дибепзо (/г, г) феназин. К 2 г 5 (0,0089 лголь) 6,7-динптро, 2, 3, 4-тстрагпдрохпнолппа в 200 льг этанола прибавляют 1 О гял гпдразпп-гпдрата и пеболшпое количество (на кончике шпателя) пасты никеля Ренея. Смесь нагревают ло исчезновения окраски прп тсм- О пературе 60 С, отфильтровывают в токе азотаот катализатора и прпоавляют к раствору 2 г (0,0096 .цоль) 9,10-фенаптрецхпнона в 50 лг.г бензола. Выпавший осадок отделяют и очищают методом препаратпвной хромато графин на окиси алюминия 111 степени активности по Брокмену па 20 пластинах размером 18 Х 24 слг в системе бензол: этилацетат = 3: 1, элюент-хггорофорзь Получено 0,2 г светлокорпчневого пороппа, т. пл. 240 С.1.1 айдсно, 5 о. С 82,96; 82,97; 1-1 5,05; 5,07.С "Н 1-, а.Вычислено оо С 82 36 1111Уф-спектр л. ггя (1 п р) а 56 (4 63) 317(4,29), 380 (3,57), 562 (3,70) (в лпмстплсуль фоксиде).П р и м е р 2. 12, 13, 14, 15.п-ппрплпно(2,3-а) дибепзо (Л, г) фсназпн. Получают аналогичным образом пз 2 г (0,0089 .ио гь) 7,8.динитротетрагидрохицс лина п 2 г о (0,0096 люль) фепантренхпнона в 50 .чл бец400588 Составитель Л. ЙеняеваТехред 3. Тараненко Корректоры Т. Гревцова и Т. Добровольская Редактор Г, Тимофеева Заказ 7050 Изд, Ме 2002 Тираж 523 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5Загорская типография 3зола. Выпадающий осадок очищают методомхроматографического деления на колонке диаметром 20 яглг и объемом 30 игл, заполненнойокисью алюминия 111 степени активности поБрокмену, элюент-бензол. Выход 0,8 г, темномалиновые иглы, т. пл. 228,5 С.Найдено, /о: С 81,80; 81,97; Н 4,90; 5,14.С 23 Н 17 ИЗ,Вычислено, /о: С 81,87; Н 5,11,УФ-спектр, Х,1, ям (1 д е): 257 (4,80),335 (4,64), 378 (3,75), 399 (3,81), 483 (3,26) (вчетыреххлористом углероде).Предмет изооретения1, Способ получения тетрагидроппридино 4дибензо (/г, /) феназина, отличающийся тем, что 6,7-динитро или 7,8-динитротетрагидрохинолин восстанавливают в токе азота в присутствии органического растворителя и полученб ный при этом продукт подвергают взаггмодействию с 9,10-фенантренхиноном, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве восстановителя используют гидра. зингидрат и процесс ведут в присутствии ка. талитических количеств никеля Ренея.