367096

ОПИСАНИЕ 367096ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 30.1 к.1971 ( 165174723 М. Кл. С 070 27 5 присоединением заявкииоритет Комитет по делам зобретений и открытийпри Совете МинистровСССР ДК 547,751.07(088.8 Опубликовано 23.1.1973, Бюллетень8Дата опубликования описания 12.111.193 Авторыизобретени, Г. Скворцова, Б, В. Тржцинская и Л, ф. Тетеринаркутский институт органической химии Сибирскогоотделения АН СССР аявитель ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Х-(а-АЛКОКСИ)-ЭТИЛ И НДОЛОВ 2Синтез Х-(а-бутокси) -этили Пример 1дола (1).В трехгорлую колбу, снабженкой, термометром и обратным хол5 помещают 5,8 г Х-винилиндола (т/3 люлю рт. ст.; и 1,6305), 0,08 г ац0,04 г борной кислоты, 0,24 люл леной кислоты и 6,0 г н-бутилового10акционную смесь нагревают на мне при энергичном перемешивани при этой температуре выдержиПосле окончания реакции в вакууизбыток бутилового спирта, непрогний .-випилиндол и продукт пр15оутилового спирта к г 1-впнилиндолВыход Х- (а-бутокси) -этилпндолТ. кип. 112 - 113 С/1 - 2 люм1,532; ю 14 о 1,0043.20 Найдено, %: С 77,25; Н 8,80; И 6,63;6,55.С 14 НвХОВычислено, %: С 77,38; Н 8,81; И66,81.ИК-спектр, подтверждающийимеет полосы, слю - : 1113, 1377, 28П р и м е р 2. Синтез Х- (а-пентиндола (11).Синтез проводят п Из30 винилиндола и 4,1 г 6,45; строение 170, 2990.окси)-этил 29 г Ыспирта в о примеру 1, н-амилового Изобретение относится к области получения новых соединений индольного ряда, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.Известен способ получения И- (а-низших алкокси) -этилиндолов, заключающийся в том, что Х-винилиндол подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии соляной кислоты, Однако по известному способу М-винилиндол под влиянием соляной кислоты участвует в двух конкурирующих реакциях: взаимодействует со спиртом и полимеризуется. Высшие спирты в этих условиях с М-винилиндолом не взаимодействуют. Предлагаемый способ отличается от известного тем, что вместо соляной кислоты в качестве катализатора используют смесь меди с уксусной и борной кислотами. Это позволяет провести взаимодействие Х-винилиндола с высшими спиртами и получить новые соединения.По предлагаемому способу М-винилиндол подвергают взаимодействию с избытком спирта общей формулы 1 ю=ОН, где 1 ю - радикал пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, циклогексил, в присутствии катализатора, который представляет смесь ацетата меди с уксусной и борной кислотами. Реакцию проводят при температуре 100 - 150 С. Выход 50 - 80%. ную мешалодильником, . кип. 92 С/ етата меди, дяной уксусспирта, Реасляной бати до 120 С вают 3 час, ме отгоняют реагировав 1 соединения уа 75 - 80%, рт. ст.; п367096 Предмет из об ретен и я К - ОН,. Составитель Г. МосинаТехред Т. Миронова Корректоры: Г, Запорожеци Е. Зимина Редактор Т. Никольская Заказ 477/11 Изд.1132 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 присутствии 0,04 г ацетата меди, 0,02 г борной кислоты и 0,12 мл уксусной кислоты при 120 С в течение 4 час получают 1,2 г (11),Т. кип, 139 - 140 С/4 мм рт, ст,; и" 1,5310; Й 4 0,9902.Найдено, %: С 77,92; Н 9,10; 1 ч 5,79; МКп 72,28.С 1 зНзКОВычислено, о/о. С 7787; Н 9,14; Х 605; МКв 71,46ИК-спектр, подтверждающий строение 11, имеет, полосы, см - . 1117, 1380, 2880, 2900, 2920. П р и м е р 3. Синтез М-(а-гексокси) -этилиндола (111).Синтез проводят по примеру 1. Из 5,8 г М- винилиндола и 8,28 г н-гексилового спирта в присутствии 0,08 г ацетата меди, 0,04 г борной кислоты и 0,24 мл ледяной уксусной кислоты при 120 С в течение 4 час получают 7,3 г (111).Т. кип. 158 - 160 С/1 мм рт. ст,; про 1,5215; сРо 0,9736.Найдено, о/о. С 77,98; Н 9,32; И 5,91; МКр 76,79,С 1 аНззХОВычислено, %: С 78,38; Н 9,45; И 5,71; МКп 76,10.ИК-опектр, подтверждающий стзоение 111, имеет полосы, см - , 1110, 1380, 2860, 2955.П р и м е р 4. Синтез Х-(а-гептокси) -этилиндола (1 У).Синтез проводят по примеру 1. Из 5,8 г К-винилиндола и 9,4 г н-гептилового спирта в присутствии 0,08 г ацетата меди, 0,04 г борной кислоты и 0,24 мл ледяной уксусной киспри 110 - 120 С в течение 4,5 час получают5,8 г 1 Ч.Т. кип, 170 - 173 С/3 мм рт. ст.; п 1,5165;с 14 0,9688.Найдено, %. МКв 80,95.Вычислено, %: МКп 80,75.ИК-опектр, подтверждающий стпоение 1 Ъ,10 имеет полосы, см - . 1115, 1375, 2860, 2935.П р и м ер 5. Синтез К-(а-циклогексокси).этилиндола У.Из 6,12 г Х-винилиндола и 8,12 г циклогексанола в присутствии катализатора (ацетат15 меди, уксусная и борная кислоты) при 120 -140 С в течение 4 час получают 6,1 г (Ч).Т. кип. 154 С/2 мм рт, ст.; по 1,5510; д 2 о1,0373.Найдено, о/о. МКп 74,63,Вычислено, о/о. МКп 74,05. 1, Способ получения 1 м-(а-алкокси)-этилиндолов, отличающийся тем, что М-винилиндол подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы 30 где К - радикал пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, циклогексил,в присутствии катализатора при температуре 100 - 150 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.35 2. Способ по п, 1, отличающийся тем, что вкачестве катализатора используют ацетат меди в смеси с уксусной и борной кислотами.