Всероюзная

СОЮа воветоких Социалистикеокик Респ 1 йл,-.кФ ; ф),ф Зависимое от авт, свидетельстваЗаявлено 28.Ч 111,1969 (Ло 1364473/1474954/23-4)с присоединением заявкиМ, Кл, С 07( 37/22 Приоритет 31.Ч 1,1968,Р 128855, ПНРОпубликовано 16.1.1973. Бюллетень7Дата опубликования описания 7.111.1973 Комитет ло делам изобретений и открытий при Совете Миииотрое СССРАвторыизобретения Иностранцы Анджей Ледоховски и Барбар(Польская Народная Респ Иностранная фирм Старогардская фармацевтическая фПредл изводнь менение сти. Спос имодей алкила ции пр 9- (диал ющих Пред 1-нитро общей5МИЯ 1 К де К 1 - алкиленовый ради разветвленной цеп Я - низший алкил,аключается в том, что И хлор-, фенокси- пли алкок иридиновое производное Х лоракридина подвергают иалкиламиналкиламином одородной солью в средекал с пря мои и сь 1-нитро- акридипа пли тсп 1-нптро- 1 одействию с его хлористола при 80 -о заиълифена агается способ получения новых прох акридина, которые могут найти прпв фармацевтической промышленнооб основан на известной реакции взаствия 9-хлоракридина с диалкиламинмином. Использование известной реакивело к получению М 1 О-окисей 1-нитрокиламиналкиламин)акридина, обладавысокой биологической активностью, лагаемый способ получения М 1 О-окисей -9 - (диалкиламиналкиламин)акридина формулы 120 С с последующим выделением целевогопродукта известным способом,П р и м е р 1. 2,6 г 1-нптро-хлоракрпдпнарастворяют в 10 л.г хлороформа и после добавления 1,б г надбензойиой кислоты в 30,илхлороформа выдерживают в течение 20 часпри комнатной температуре, Затем прп пониженном давлении перегоняют растворительс применением платиновой фольги. Из остатка путем добавления зфпра выделяют осадок,который подвергают кристаллизации из смеси бепзола и циклогексана. В результате получают 2,3 г Х 1 О-окиси 1-нптро-хлоракридина с т. пл. 172 - 173 С,П р и м е р 2. 2,8 г Хо-окиси 1-нптро-хлоракрпдина нагревают 0,5 час при 80 - 90 С вместе с 1,3 г фенолята натрия в 10 г фенола.После охлаждения и прилпвания к 2 н. раствору гидрокиси натрия получают ИО-окись1-нитро-феноксиакридина с т, пл. 207 С, выход 85%.П р и м е р 3, 0,3 г Х"-окиси 1-нптро-хлоракридипа нагревают 1 час при 120 С вместес 3 г фенола, После проведения операций длявыделения, описанных в примере 2, получаютХ"-окись 1-нитро-фенокспакрпдпна,ход 70%.П р и м е р 4. В хлороформовый раствор3,1 г 1-нптро-фенокспакридина добавляютхлороформовый раствор 1,6 г надбензойной366194 КО ЧНК 1 М(К 2)т 20 ЬО 25 Составитель С. Дашкевич Техред Л. Грачева Корректор А, Васильева Редактор О, Кузнецова Заказ 446/12 Изд.126 Тираж 523 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретении и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раушская наб., д. 45 Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты и выдерживают в течение 24 час при комнатной температуре. Затем хлороформовый раствор промывают 10%-ным водным раствором углекислого калия, а после этого водой. Далее осушают и перегоняют хлороформ при пониженном давлении с применением платиновой фольги, Образовавшийся осадок очищают путем кристаллизации от смеси бензола и циклогексана. В результате получают Х"-окись 1-нитро-феноксиакрпдина с т. пл. 207 С.П р и м е р 5. 1,4 г Хо-окиси 1-нитро-хлоракридина нагревают вместе с 10 ил пиридина в течение 0,5 час при 80 С, а затем с помощью эфира выделяют осадок, который промывают горячим бензолом, После кристаллизации из смеси метанола и эфира получают пиридиновое соединение Х 1 о-окиси 1-нитро- хлоракридина с т. пл. 210 С, выход 70%.П р и м е р 6. 2,8 г Иш-окиси 1-нитро-хлоргкридина нагревают в течение 1 час при 120 С вместе с 10 г фенола, добавляют 1,5 ял диметиламинпропила мина и выдерживают 0,5 час при 90 С. После охлаждения и вливания в эфирный раствор хлористого водорода получают двухлористоводородную соль Хшокиси 1-нитро -9- (3-диметиламинпропиламин) акридина, т, пл. 230 С с разложением, выход 55%,Пример 7, 1,65 г 1 чш-окиси 9-феноксиакридина и 0,75 мл диметиламинпропиламина нагревают в течение 40 мин при 90 - 100 С вместе с 8 г фенола, После охлаждения и проведения операций для выделения, описанных в примере 6, получают двухлористоводородную соль К"-окиси 1-нитро-(3-диметиламинпропиламин) акридина, выход 65%. 1 р и м с р 8. 1,8 г ииридинового соединенияХ"-окиси 1-нитро-хлоракридина нагревают вмссте с 10 г фенола в течение 0,5 час при 20"С. После добавления 0,6 г двухлорн стоводородной соли диметиламиннропиламинасмесь нагревают еще 1 час при 120 С. После охлаждения и вливания в эфир выделившийся осадок выкристаллизовывается из смеси метанола и эфира. Получают двухлористово дородную соль М о-окиси 1-нитро- (3-диметнламинпропиламин) акридина, выход 35%,Предмет изобретения 15Способ получения Ко-окисей 1-нитро- (диалкиламиналкиламин) акридина общей фор- мулы где К 1 - алкилеповый радикал с прямой и разветвленной цепью; К - низший алкил,30 отличающийся тем, что 1 ч ш-окись 1-нитро(хлор-, фенокси- или алкокси-)акридина или пиридиновое производное Хо-окиси 1-нитрохлоракридина подвергают взаимодействию с диалкиламиналкиламином или его хлористо 35 водородной солью в среде фенола при 80 -120 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.