Способ получения 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинопов

Союз Советских Социалистических Республиквисимыи от патент М. Кл, С 074 85 28 С 070 5(16.Ч.1970 ( 1445746/23-4 аявл риоритет 05 Ч 1,1969,28421169, Англияпубликовано 07,Ч 11,1972. Бюллетень21 Комитет о зобретеиий ори Совете открытиииистрое547 722.5787.1.0 (088,8) исання 8.Ч 111,1972 пуоликовани Ю. т аюотеб Авторы зобретения остр анцыХ и Майкл Филип Сэвиджлли 3 аявител СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРФУРИЛИДЕН НООКСАЗОЛ ИДИНОНОВ Под алкенил аллил, металл енил, а в случ лил, бут-енил 5 2-енил, гекспредпочтительн ветвленной це углерода,Способ О фурнлиде мулыя нов ксазол фармас изв ом подил, бутае Кз - , бут-енил, ы алке пью,логистнь а известнои динений спо- лиденаминов том, что 5-ннтрофурл иди нон общей форзаключается тамннооксаз СН.0.ОХбМИ.РЯБ ппа СОКз, в которойржащий 1 - 6 атомовжащий 2 - 6 атомовалкил, содержащийкенил, содержащийчем К 1 и К 2 не могутдород.евают вопропил,л, изопр, н-пенти имеет указанны ованию известнь держащим груп ет указанные зна м ацилирующив а, ангидрид кисл и хлорангидрид, нагревания исход ислого или осно гидратирующего случае Кз 2 а в случае опил, н-бул, н-гексил. Изобретение касается получениизводных фурфурилиденаминоонов, обладающих улучшеннымическими свойствами по сравнениюми аналогичными соединениями.Предлагается основанный нреакции ацилирования аминосоесоб получения 5-нитрофурфуроксазолидинонов общей формулы0А где К, - водород или гру Кз - водород, алкил, соде углерода; алкенил, содер углерода; К 2 - водород,1 - 3 атома углерода, ал 3 - 4 атома углерода, при одновременно означать во Под алкилом подразум метил, этил, н-пропил, из Кз - метил, этил н-пропи тил, изобутил, трет-бутилацилир том, со Кз имеТаки кислот рид ил путем ствиинли де разумевают в случае К -2-енил (кротил), бутвинил, аллил, 2-метал-енил, пент-енил, пентгексадиенил. Однако нилы с прямой нлн разсодержащие 3 - 4 атома е значения, подвсргают гм ацплирующнм агснпу - СОКз, в которой чсння.агентом может быть оты, смешанный ангндПроцесс обычно ведут ных веществ в прнсутвного конденснрующсго средства, каким явля344644 025 Г Ъ0:Я СН=И - Я 0 СН,ОСОЯй,Составитель С, Полякова Техред Л. Богданова Корректор Е, Усов Редактор О. Кузнецова Заказ 3308/15 Изд. М 1025 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам цзобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква, Ж, Раугиская цаб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 ются серная и другие кислоты, триметиламин, триэтиламин, пиридин, диметиланилин и другие азотсодержащие третичные основания,Предпочтительны третичные основания, такие как диазобициклооктан, взятые в каталитическом количестве. Процесс обычно ведется в органическом растворителе, инертном в данных условиях, например в диоксане, при 100 С. Продукты выделяют известным способом.П р и м е р 1. Смесь 12,48 г 5-метилкарбамоилоксиметил- (5-нитрофурфурилиденамино)-2-оксазолидинона, 15 ил ангидрида уксусной кислоты и 0,2 мл концентрированной серной кислоты нагревают в течение 6 час при 100 С. Полученный по охлаждении кристаллический продукт перекристаллизовывают и сушат,Получают 5- (И-ацетил-К-метилкарбамоилоксиметил) . - 3 -,(5-нитрофурфурилидена мино)- 2-оксазолидинон, в. нл.200 С,При м,ер, 2, Г 1 овтовяют реакцию, описанную в примере 1, используя ангидрид гексановой кислоты (ангирад капроновой кислоты) вместо ангидридГ уксусной кислоты в качестве исходного вещества, сохраняя условия реакции в общем те же самые.Получают 5- (И-гексаноил-К - метилкарбамоилоксиметил) - 3- (5 - нитрофурфурилиденамино)-2-оксазолидинон, т, пл, 115 - 116 С,П р и м е р 3. Повторяют описанную в примере 2 реакцию, используя ангидрид кротоповой кислоты вместо ангидрида уксусной кислоты в качестве исходного вещества, причем условия реакции в общем те же самые.Получают 5- (Х-кротоноил - К -метилкарбамоилоксиметил) - 3- (5 - нитрофурфурилиденамино) -2-оксазолидинон, т. пл. 168 - 169 С,Предмет изобретения 5 Способ получения 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулыГ 1,АУ -СН=-й 0сн --0Р,ксн,осох где К в водор или группа в С в кото рой Кз - водород, алкил, содержащий 1 - .6атомов углерода, алкенил, содержащий 2 - 6 атомов углерода; К - водород, алкил, содержащий 1 - 3 атома углерода, алкенил, содержащий 3 - 4 атома углерода, причем К 1 и Кв 20 не могут одновременно означать водород,отгичающийся тем, что 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинон общей формулы 30где К, имеет указанные значения, подвергают ацилированию известным ацилирующим агентом, содержащим группу - СОКз, в которой Кз имеет указанные значения, таким как кис лота, ангидрид кислоты, смешанный ангидридили хлорангидрид кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом,