320116

32011 б Союз Советских Социалистических Республикависимый от патента7 т 1 явлено 18.Х 1,1965 ( 1037124/127832923-4) МП 3273, Швейцария риоритет 24,1 Х.1965 Комитет по деламобретений и открытри Совете МинистреСССР Опубликовано 04.Х.1971. Бюллетень7.722.6.0088.8)(ата опубликования описания 4,11,197 вторызобретеция Иностранцыкс Вильгельм и Курт Айхенберге (Швейцария) 3 аявител 1 цостранцая фирма ЦИБА АГ (Швейцария) Ч ЕСКИХ АМИДИ НО К 3 фатиче Кт -личающ турыИзобретен инений, кот фармацевтич Описывает еских амидиеская, аралтгруппа; ии алкил, от общей стру алифати ическая или низш единение водорода, или аромаводорода тем, что с овых соетенение в е касается получения рые могут найти при ской промышленности я способ получения ге нов общей структуры ттох ая то ийс оциклиСН - . (т Нет - И =. е значе- фициропи мерв слож- аимодейгде К следуюта из- основа- бычным итрофурфу на разогре ксоний-фто лена при пе и 50, Нер ют и филь иному сыр т медленнорилидецвают с робората ремеши- астворитрат исому пропри охСПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРО где Не 1 - моно- или полициклический гетеро циклический остаток ароматического характера, незамещенный или замещенный, состоящий из шестичленных колец, содержащих 1 З один, два и,пи три атома азота, или из пятиили шестичленных колец, содержащих один атом азота и один атом кислорода или серы, или из пятичленных колец, содержащих три атома азота или два атома азота и один атом 20 кислорода или серы, причем нитрофурфурилиденметилостаток связан в положении, которое активирует метилостаток;К - аминогруппа, незамещенная или моноили дизамещенная включающим или цевклю чающим гетероатом алифатическим, циклоалифатическим, циклоалифатически-алифатическим, аралифатнческим или ароматическим остатком, каждый из которых может быть также незамещенным или замещенным; 30 щиР. В"ОеЪ -СИ=С-: Л-Х:Сгде Не 1, Кз и К.т имеют вышеуказанны ния, а Х - атом галогена или этери ванная в простой эфир оксигруппа и, каптогруппа или этерифицированная цый эфир оксигруппа, подвергают вз ствито с соединением структуры КН имеет вышеуказанные значения, с по щим выделением полученного проду вестпыми приемами в виде свободного ция или переведением его в соль о способом присоединения кислот. П р и м е р 10,0 г 2- (5-и метил) -6-ацетамидохиноли раствором 10 г триэтило в 100 ттл хлористого мети вании в течение 3 час пр мую часть отфильтровыва паряют в вакууме. Получе стому иминоэфиру придаю320111 11 рсдмст изобретения наказ ИЯ 11 зд. 1. " Тирани 73 ПодписноеЦ 11111 П 11 Комитета )ио делам иа)оретсиий и )ткреегий при Сонете Министров ССС.ъ 4 оскеаа 1;,5, 1)уи)с);аи иаоь 15 Типографа), ир С;иуиоаа, 2 3лажденци раствора 5 г н-бутиламина в 100 лэтанола. После 2 час испаряют в вакууме.К остатку придают метанол, фильтруют и перекристаллизовывают из диметилформамидаъетанола. Получают Х 2- (5-нитрофурфурилиденметил) -б-хцнолил)-Х-бутилацетамидин соструктурой в кристаллах с точкой плавления215 в 2 С.Употребленный как исходный материал 2(5-нптрофурфурилцденмеЛ) 6. Я)е)м 1 дох 1- 0полин можно получить следующим образом,Раствор 7,4 г 2-метил-амицо-хинолцна и6 г 5-ш)грофурфурола в 75 )л ацетангидрцдяразогрева)от 2 пи рн 30. Вьп),:)вн)й ис)- док Отсасывают на путче ц перекристаллнзоВывают из днаетцлформамиде 1-спирта. Г 10 лучают 2- (5-нитрофурфурцмцденметил) -б-ацетямидохинолин в кристаллах с точкой плавления 284 - 286.Аналогичным ооразом можно получить следующие соединения;Х)-2- (5-ннтрофурфурцлцден-метил) -6 - хннолил-Х,Х-дцметилформамидпн, т, пл. 190,т. пл. Метансульфоната 265;Х- (5-нитрофурфурили,ец-метил) - б-пиридазннпл-Х,Х-диметилформамидпн, т. пл,212 в 2 т. пл, гидрохлорида 246";Х-(5-нитрофурфурилиден - метил) - 1,2,4 триазиннл- (3)Х Х -диметилформам 11 днн ра 3 ложение 259 - -260, 30Х-(5-н)грофурфурцлиден - м тил) - 1,2,4 триазинил-(3)-Х,Х-тетраметцлсн - формамидин, разложение 257 - 258;Х-(5-нитрофурфурилидеп - мстил) - 1,2,4 триазннил- (3) -Х,Х - пентаметцлсп-формамидин, разложение 236 - 238;Х-(5-нитрофурфурплцден - метил) - 1,2,4 трназинил-(3)-ХИЧ - д:1 этилформамид)ш, разложение 188 - 191,Х-(5-нитрофурфурплиден - метил) - 1 2,4- 40триазцннл -(3) - Х,Х - 3- оксатентамети )си)ОрЯМИ 1 и р)зложецне 2)О 4- -256";Х-(5-пнгрофур)урилцдсн - мети.) - 1,3,4 Оксадиазолцд-(2)-ЧХ - ДимеИлформамн 1 н 1,т. Ил. 204207"; 45Х-(5-нптрофурфурплидсн - метил) - 1 Д 1- Окс;тиазо 1 пл - (2) - Х 11-11 иэтнл)О 1)ммдпн,т. Пл, 204 - 205,Х-(5-ннтрофурфурилидсн - метил) - 1 Д 4- оксалиазолнл - (2)-ХХ-тетра)метцленфора)амидии, разложение 213 - 215";Х-(5-цитрофурфурнлидсн - мети- 1,34 оксяинязолил - (2)-Х,Х-и нгямстнлснформ;1.;1 н,),цн, т. нл. 197 - 199";Х-(5-нитрофурфурцлндсц - метил) - 1,3,1- 55оксадцазолил - (2) -Х,Х-оксапснтямстнленформамцдин, т. Ил. 205 - 207Х-(5-нитрофрфурилиден - метил) - 1,3,4 оксадиазолнл - (2) - Х - метилформамнднн,т. Ил. 162164, 60 Х-(5-нитрофурфурилиден - метил) - 1,3,4- тиадиазолил - (2)-Х,Х-диметилформамидин, т. пл. 216 - 217 (разложение);Х-(5-нитрофурфурилиден - метил) - 1,3,4- оксадиазолил - (2)-Ч,Х-диметилацетамидин, т. пл. 197";Х- (5-нитрофурфурилиден - метил) - 1,2,4. трцазцннл-(3)-Х - метцлформамидцн, разложение 223 - 224;Х-(5-нптрофурфурилцден - метил) - 1 3,4. тиадиазолцл-(2) - Ч,Х- днэтилформамидин, т, пл. 163,С ИОоб О ) уенияс торопи кс 11 1 х )х 1.динов общей стру)турыа ь 4ГВз0 Б- СН=С-Нй-Х:С Р,где 11 с 1 - моно- цлц полпцнклнчсскцй гетероциклический остаток ароматического характера,незамещснный или замещенный, состоящий изшестнчлснных колец, содержащих один, двяили три атома азота, илц из пяти- нлн шестцчлецшях колец, содержащих один атом азотаи один атом кислорода или серы, илн изпятцчленных колец, содержащих три атомаазота или два атома азота и один атом кислорода или серы, причем нитрофурфурилиденметилостаток связан в положении, которое активирует метнлостаток;К - аминогруппа, незаьещенная или мононли дизамсщенная включающим или невключяющнм гетероатом алифатическим, циклоялифатнческц-алнфатическим, аралифатическм илн ароматц 1 ескцм остатком, каждый изкоторых может быть также незамещенным илизамещенным;Ка - атом водорода, алифатнческая, аралпфатическяя или ароматическая группа;К 4 - атом водорода цлн низший алкцл, от.ито 11 са тем, что сосдинецце общей струкуры где нс 1, К; и К 4 имеют вышеуказанные значения, а Х - атом галогена или этерифицированная в простой эфир оксигруппа или меркшггогруппя или этерифицированная в сложный эфир оксигруппа, подвергают взаимодействию с соединением структуры КН, где К имеет вышеуказяпцые знячен 1)1, с цоследующцм выделением полученного продукта известными приемами в виде свободного основания или переведением его в соль обычным способом присоединения кислот.