Способ получения 3-алкил-4-арил-5-

О П И С А Н И Е 39598ИЗОБРЕТЕН ИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ Союз Советских Социалистических РеспубликЗависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 08.Х.1968 ( 1287623/23-4)с присоединением заявкиПриоритетОпубликовано 02.Х 1.1971. Бюллетень33Дата опубликования описания 26.1.1972 МПК С 070 55/06 Комитет ло делам изобретений и открытий нри Совете Министров СССР(088,8) Авторыизобретения С. И. Бурмистров и Л. И, Лимаренко Заявитель Днепропетровский химико-технологический институт им, Дзержинского СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛ-АРИЛ-(О-ОКСИАРИЛ)ИЛИ 4-АРИЛ,5-БИС-(О-ОКСИАРИЛ)-ТРИАЗОЛОВ,2,4Изобретение касается нового способа получения производных триазола,2,4, которые могут применяться в качестве светостабилизаторов, оптически отбеливающих веществ, и абсорбентов ультрафиолетовых лучей,Известен способ получения 4-арил,5-бис- (О-оксиарил) -триазолов,2,4, заключающийся в том, что 1,2-бис- (О-оксиарил) -гидразид конденсируют с ароматическими аминами в среде диэтилбензола в присутствии конденсирующего агента, например, хлорокиси фосфора.Однако из бис-(О-оксиарил)-гидразида и ариламина могут быть получены лишь 4-арил,5-бис-(О-оксиарил)-триазолы, т. е. по известному способу, может быть получена лишь небольшая часть соединений, симметричнозамещенных в положениях 3 и 5. 3-алкил- арил- (О-оксиарил) -триазолы не могут быть получены из бис-(О-оксиарил) -гидразидов и ариламина.Описываемый новый способ получения 3- алкил-арил-(О-оксиарил) или 4-арил,5- бис- (О-оксиарил) -триазолов,2,4 заключается в том, что моногидразид фенолкарбоновой кислоты конденсируют с ариламидом карбоновой кислоты или ариламидом фенолкарбоновой кислоты в среде инертного органического растворителя, например, диэтилбензола, 5 в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора и избытка соответствующего ариламина.Выход соединений составляет 46 - 970/с оттеории.10П р и м е р 1. Получение 3-гептадецил-фенил- (О-оксифенил) -триазола,2,4.Смесь стеароиланилида (0,05 г моль или23,75 г), хлорокиси фосфора (0,05 г моль или 15 7,65 г), диэтилбензола (100 мл) и анилина(0,2 г моль или 18,6 г) нагревают в колбе с мешалкой и обратным холодильником на масляной бане при 210 С в течение 1 час, затем массу охлаждают до 150 С и добавляют 20 0,075 г моль саликоил-гидразида (11,4 г) ипродолжают нагревание в течение 8 час. Для выделения целевого продукта диэтилбензол отгоняют с водяным паром, остаток в колбе охл аждают, затвердевший продукт отфильт ровывают на нутч-фильтре, промывают водой319598 ОН ОНт цС 0%5 Нр+ СпНуСОМНСаН 1+ РОС 1; -ГпНз 1+ НРОз1 М1С.Н П р и м е р 2, Получение 4-фенил,5-бис(О-оксифенил) -триазола,2,4 (формула, гдеАг = СвН Х=Н, У=Н).5 Смесь 0,05 г моль салициланилида (10,65 г), 0,05 г моль хлорокиси фосфора (7,65 г), 50 мл диэтилбензола и 0,2 г моль анилина (18,6 г) кипятят в колбе с мешалкой 10 и обратным холодильником на масляной бане (температура масла 200 - 210 С) в течение получаса, затем охлаждают до 150 С и прибавляют 0,075 г моль саликоил-гидразида НО С,Н,Н; ОН Ог 1 НО 2 а СоящН 2 СвН МН - СОРОС 1 з -СаНз В следующей таблице приведены соединенияполученные предлагаемым способом. илиО - окыпрчп Содержание азота, %85,5 - 86 ют с ариламидом карбоновой кислоты или ариламидом фенолкарбоновой кислоты в среде инертного органического растворителя, например диаэтилбензола, в присутствии конденсирующего агента, например хлор окиси 20 фосфор а. Предмет изобретения Составитель Н. Трофимова Техред Т. УсковаРедактор О, Юркова Заказ 3839/3 Изд,1521 Тираж 473 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, )К, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 3и сушат. Для очистки перекристаллизовываютиз спирта. Выход на кристаллизованный проСпособ получения 3-алкил 4-арил-(О-оксиарил) -или 4-арил,5-бис- (О-оксиарил) -триазолов,2,4, отличающийся тем, что моногидразид фенолкарбоновой кислоты конденсирудукт составляет 97,2% теории от стехиометри.ческого уравнения(11,4 г) и продолжают нагревание в течение 4 час. Затем прибавляют раствор щелочи (30 г едкого натра в 200 мл воды), отгоняют диэтилбензол с водяным паром, щелочной раствор кипятят с активированным углем и осаждают триазол насыщенным раствором хлористого аммония, хорошо охлаждают суспензию кристаллов, отфильтровывают полученный целевой продукт на воронке с отсосом и сушат. Выход некристаллизованного продукта составляет 83,8% от стехиометрического по уравнению