Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов

Номер патента: 251588

Авторы: Дер, Елохина, Иркутский, Нахманович

ZIP архив

Текст

ОЛИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 2 И 588 Сома Советскик Содиалистическнк РеспубликК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ исимое от авт, свидетель 26 Заявлено 20.Ч,1968 ( 1241218/23 си Л с присоединением зая Комитет по делам,ЧПК С 0 ПриоритегОпубликовано 10.Х.1969. Бюллетень Ъо 28 аобретений и открытийпри Совете МинистровСССР ДК 547,732.07(088.8 сания 25.11.1 Дата опубликования АвторыизобретентЗаявитель Э, Н. ДерягинаИркутский институт А, С. Нахманович и В. Н. Елохинаганической химии Сибирского отделенияАН СССР СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТИЧНЪХ ТИЕНИЛАЦЕТИЛЕНОВЪ КАРБИНОЛОВИзобретение относится к об новых груднодоступных трети тиленовых карбонилов, кото применение в синтезе биолог веществ,Предлагается способ получ формулы ласти получения чных тиенилацеые могут найти ически активных ния соединений где К - низшии алкил, аК - бутил или амил. Способ состоит в том, что соответствующий алкилтиенилкетон подвергают взаимодействию .с магнийбромацетиленом в,среде подходящего органического растворителя, например тетрагидрофурана, и полученный продукт,выделяют известным способом,П р и м е р 1. Получение (2-тиенил) -1-метил-октин-ола.К реактиву Гриньяра, приготовленному из 1,2 г (0,05 гатом) магния, 5,45 г (0,05 моль) бромисгого этила в растворе сухого тетрагидрофурана (75 мл) при охлаждении (ОС) прикапывают 6,7 г (0,07 моль) амилацетилена в равном объеме сухого теграгидрофурана. Смесь нагревают до 80 С и перемешивают 4 час. Содержимое колбы охлаждают до 0 С,медленно прикапывают 6,3 г (0,05 моль) ацетилтиофона в равном объеме сухого тетрагидрофурана и затем перемешивают при комнатной температуре 5 - 6 час. Полученныйкомплекс разлагают 10%-ным раствором хлористого аммония. Органиче;кий слой отделяютводный эксграгируют эфиром. Эфирныевытяжки вместе с органическим слоем промывают 5%-ной уксусной кислотой, водой исушат поташом. Эфир испаряют, остаток перегоняют под вакуумом. Выход 6,43 г (58%).Т. кип. 128 С (1 лл).П р и и е р 2. Получение 1- (2-тиенил) -1 э гил-октин-ола.15 Продукт получают аналогично примеру 1из 0,84 г (0,085 г атом) магния, 3,3 г(0,035 моль) бромистого этила,4,8 г (0,05 моль)амилацетилена и 5,0 г (0,035 моль) этилтиенилкетона:в растворе тетрагидрофурана.20 Выход 4,38 г (52% ). Т, кип. 130 С (1 мм).П р и и е р 3. Получение 1-(2-тиенил) -1 изопропил-октав-ола.Продукт получают аналогично примеру 1из 1,2 г (0,05 г атом) магния, 5,45 г25 (0,05 моль) бромистого этила, 6,7 г (0,07 моль)амилацетилена и 7,7 г (0,05 моль) тиенилизопропилкетона в сухом тетрагидрофуране. Выход 9,13 г (73%). Т. кип. 150 С (2 мл),Пр имер 4. Получение 1-(2-тиенил)-1 ЗО этил-гептин-ола, 3Продукт получают аналогично примеру 1 из 0,84 г (0,035 г атом),магния, 3,8 г (0,035 мо.еь) бромистого этила,4,1 г (0,05 моль) н-бутилацетилена,и 4,9 г (0,085 моль) этилтиенилкетона в сухом тетрагидрофуране. Выход 3,8 г (49%). Т, кип. 123 С (1 нм),Предмет изобретенияСпособ получения третичных тиенилацетиленовых карбинолов формулы 251588где Й - низший алкил,Г - бутил или амил,отличающийся тем, что соответствующий ал-килтиенилкетон подвергают взаимодействгпо с магнийбромацетиленом в среде подходяще го органического растворителя, напримертетрагидрофурана, и полученный продукт выделяют известным способом.Составитель Н. Н. ПивницкаяРедактор Л. К. Ущакова Текред 3. Н. Тараненко Корректор В. И. ЖолудеваЗаказ Зб/4 Тираж 480 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССРМосква Ж, Раушская наб., д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2

Смотреть

Заявка

1241218

Э. Н. Дер гина, А. С. Нахманович, В. Н. Елохина, Иркутский институт органической химии Сибирского отделени

МПК / Метки

МПК: C07D 333/16

Метки: тиенилацетиленовыхкарбинолов, третичных

Опубликовано: 01.01.1969

Код ссылки

<a href="https://patents.su/2-251588-sposob-polucheniya-tretichnykh-tienilacetilenovykhkarbinolov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения третичных тиенилацетиленовыхкарбинолов</a>

Похожие патенты