Способ получения apehcульфohил-n-

250133 Союз Советских Социалистических Республиквисимое от авт. свидетельстваявлено 22,1 Ч,1968 ( 1235183/23-4)присоединением заявкил. 12 о, 23/03 КС 07 Приоритет Комитет по делам изобретений и открыт при Совете Министра СССРата опубликования описания 15.1.1970 АвторыизобретениЗаявитель С. И, Бурмистров и Л. Г, Романовская иепропетровский химико-технологический инстит им. Ф. Э, Дзержинскогобретение относульфонил-Х-(2 оторые могут физиологически естен способ п ромэтил)-арил ится к области- бромэтил)найти,применеактинных вещолучения аренамидов общей Из аренс стве Из Х-(2 получения ариламиие в качееств,ульфонилформулы Аг 80 зХ (К г 50 з - остат ты, К - ост чающийся в олсульфани м в абсолют кта составля елью увеличспособ по мэтил)-арил где А кисло заклю и-тол этано продуС ц ожегин2-бр АгЯОзХ(К) СН,СН,Вг,где АгЯОз ния, заклю вор натрие подвергаютбромэтана ниевой сол ческих ра амидами, хлорида. и К имеютчающийся,ввой,соли арвзаимодейв присутствии, дающей рстворителяхнапример т вышеуказанные эначетом, что водный растенсульфонилариламида ствию с избытком дни четвертичной аммоастворимые в органисоли с аренсульфонил- риэтилбензиламмопийок ароматической сульфоаток ароматического амина,том, что натриевую соль лида нагревают с дибромном спирте. Выход целевого ет 15%.е,ния выхода продукта предлучения аренсульфонил-М- амидов общей формулы П р и м е,р 1. Получение и-толуолсульфони 2-бромэтил) -и-анизидида 1,Аг - и = СНз - СзН 4, К = - СзН 40 СНз,В колбу, снабженную энергично действующей мешалкой, пропущенной через холодильник, капельной воронкои, загружают 100 мл (218 г или 1,16 г моль) дибромэтана, нагре вают до кипения и при,работающей мешалке(при кипении) добавляют, раствор 0,15 г моль (41,7 г) и-толуолсульфонил-и-анизидида в 150 мл воды с добавкой 0,17 г моль (6,8 г) едкого натра и 10 г триэтилбензиламмоний хлорида. Прибавление ведут в течение 1,5 -2 час, после этого массу кипятят в течение б час, Дибромэтановый слой отделяют от водного, промывают разбавленным раствором щелочи (для удаления непрореагировавшего 20 и-толуолсульфонил-и-анизидида), затем водой и отгоняют избыток дибромэтана с водяным паром. В перегонной,колбе продукт,реакции получается в виде крупинок и является достаточно чистым для использования. Если 25 необходимо, продукт очищают растворениемв толуолепромыванием толуольното раствора несколько раз теплым 5 с/о-ным раствором едкого натра и отгонкой толуола с водяным паром, Для окончательной очистки продукт зО кристаллизуют из смеси гептана с бензоломЗаказ 3544/9 Тнр гж 480 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва Ж, Раушская наб д. 4/5Типография, пр. Сапунова, 2 или другого растворителя, Выход на некристаллизованный продукт составляет 44 г (780/о от теоретического). Из щелочных растворов выделено подкислениеи 8;5 г исходного гт-толуолсульфонил-.п-анизидида (20% исходного количества). Таким образом выход на прореагировавший, продукт составляет 95 е/о от теоретического. Перекристаллизованный продукт в виде бесцветных игл имеет т. пл.80 - 81 С,Найдено, о/,: К 3,60; Вг 18,5.СыНвВгМОзВычислено, %: И 3,64; Вг 20,70.П,р им е,р 2. Получение бензолсульфонил- Х- (2-бромэтил) -п-анизидида 1,В колбу, снабженную энергично действующей мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 100 мл (218 г или 1,16 г моль) дибромэтана, и к кипящему дибромэтану постепенно в течение 2 час добавляют раствор 0,15 г моль бензолсульфонил-и-анизидида (39,2 г), 10 г триэтилбензиламмонийхлорида, 0,18 г моль едкого патра в 150 мл воды, После добавления всего щелочного раствора смесь кипятят при,перемешивании 6 час. Дибромэтан отгоняют из смеси с водяным паром, остаток растворяют в 300 мл толуола, толуольный раствор промывают теплым (40 С) 5%-ным раствором едкого натра (трижды по 150 мл), затем водой до нейтральной реакции. Толуольный слой кипятят с 5 активированным углем марки КАД, фильтруют и отгоняют толуол с водяным паром.Остаток,в колбе охлаждают, и крупинки продукта отфильтровывают, т. пл, несчищенного 77 - 78 С. Выход некристаллизованного 53 г 10 (95% от теоретического). Для окончательнойочистки кристаллизуют из гептана; т.,пл.77 - 78 С.Найдено, %: Х 3,81.СдНгбВгМОз15 Вычислено, %: И 3,78.В таблице указаны продукты, полученныеописанным выше способом. Предмет изобретения20Способ получения аренсульфонил-И-(2 бромэтил)-ариламидов на основе натриевой соли аренсульфонилариламида и дибромэтана, отличающийся тем, что, с целью увеличе ния выхода конечного продукта, процесс ведут в водной эмульсии с избытком дибромэтана в присутствии четвертичной аммониевой соли, дающей растворимые в органических растворителях соли с аренсульфонилариламида ми, например триэтилбензиламмонийхлорида.