Способ получения 2-(фенилметил)-1-нафтола

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК 19)Ф) 5 С 07 С 39/1 ОПИСАН ПАТЕНТ Бюл.де Не ур энд Компани- (ф ЕНИЛМЕТИЛ я к способ )-1-нафтол ся сог в том, сации вимо-бу" ф ассы (Я ьзо" мо- ф логически ия 2-(феенной изо- -1-тетрасных катаили родия продукта яется необсса при выьзованиетализаторотся упроще ком спосоЬа явл роведения проце ратурах и испол днодоступных ка обретения являе 1 т с ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯПРИ ГКНТ СССР(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ1-НАФТОЛА Изобретение относполучения 2-(фенилмеформулы СН 2именяемому в качестве Ь активного соединения. Известен спосоЬ получе нилметил)"1- нафтола гомо ароматизацией 2-бензилиде лона в присутствии компле лизаторов на основе ириди при 250 С, Выход целевого м /ОЖ. Недостат ходимость и соких темпе сложных тру Целью из ние процесса.(5/) Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 2(фенилметил)-1-нафтолу, применяемомув качестве биологически активногосоединения, Цель - упрощение процесса. Получение ведут конденсацией тералона с бензальдегидом, взятым вэквимолярном соотношении в средетретбутанола, при кипении реакционной массы при атмосферном давлениис использованием в качестве катализатора 2 молярных эквивалентов требутанолята калия. Способ обеспечивупрощение процесса за счет исключения высоких температур и сложныхтруднодоступных катализаторов. Поставленная цель достигаетласно способу, заключающемусячто тетралон подвергают конденс бензальдегидом, взятом в эклярном соотношении, в среде треттанола при кипении реакционной мпри атмосферном давлении с исполванием в качестве катализатора 2лярных эквивалентов трет-бутанолятакалияП р и м е р. Получение 2-(фениметил)-1-нафтола,Смесь 1-тетралона (46,78 г,0,32 моль), бензальдегида (33,96 г,0,32 моль), трет-бутанолята калия(1600 мл) при перемешивании нагреваюс обратным холодильником в течение6 ч, После охлаждения до комнатнойемпературы раствор подкисляют 1 н.оляной кислотой, а затем бутанол вы1750415 Формула изобретения Способ получения 2-(фенилметил) -1-нафтола формулы ОН/ 9путем обраЬотки конденсированного циклического кетона при повышенной температуре в присутствии катализатора, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве циклического кетона Ьерут тетралон, который подвергают конденсации с .бензальдегидом, взятом в эквимолярном соотношении, в среде трет-бутанола при кипении реакционной массы при атмосферном давлении с использованием в качестве катализатора 2 малярных эквивалентов третбутанолята калия. Составитель Н.ГозаловаТехред Корректор И. Эрде йи Редактор М. БланарЩ ещв тЗаказ 2606 Тираж ПодписноеВНИИПИ Государственногс комитета по изобретениям и открытиям при ГКТ СССР13035, ссква, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Производственно-издательский комбинат,"Патент", г.ужгород, ул. Гагарина 1013 деляют на ротационном испарителе. Водный остаток экстрагируют дихлорметаном, экстракте высушивают и концентрируют, Сырой продукт перегоняют в аппаратуре, снабженной трубкой с шаровым расширением, при 180 - 210 С (0,3 мм рт.ст.) с получением красноватого твердого вещества (60,8 г). После перекристаллизации из гексана получают вещество в виде иголок не совсем белого цвета (46,0 г, 614), имеющее т.пл, 74 - 76 С.Можно перекристаллизовывать целевой продукт из циклогексана, 1-хлор- бутана или смеси гексан - 1-хлорбутан, 2-фенилметил-нафтол проявляет низкую токсичность как при местном применении, так и при пероральном введении. При пероральном введении крысам в дозе 250 мг на 1 кг веса тела в сутки в течение 14-дневного периода 2-фенилметил-нафтол не оказал токсичного действия, вызывающего неоЬходимость уменьшения дозы, 25 В модифицированном испытании по Эймсу соединение не проявило мутагенных свойств.Никаких токсичных действий не оЬнаруживали у ряда других соединений ЗО при местном применении, а также при введении их мышам в дозах до 50 мг/кг, в так называемом испытании на контактную чувствительность мышей.По сравнению с кортикостероидами, предназначенными для местного применения, например дексаметаноном, которые сходны с данным соединением по биологическому действию, указанное соединение является более пригодным для местного применения, так как оно не имеет такой токсичности, как кортикостероиды.Предлагаемый способ является более простым в сравнении с прототипом, так как не требует применения высоких температур и сложных труднодоступных катализаторов.