1-метил-3-(2-оксифенил)-адамантан в качестве антиоксиданта для смазочных масел

СОЮЗ СОВЕТСКИХСОЦИАЛИСТИЧЕСКИХРЕСПУБЛИК ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМПРИ ГКНТ СССР 1(71) Киевский политехнический институт им. 50-летия Великой Октябрьской социалистической революции(54) 1-МЕТИЛ- (2-ОКСИФЕНИЛ) АДАМАНТАНВ КАЧЕСТВЕ АНТИОКС 1 ЩАНТА ДЛЯ СМАЗОЧНЫХ МАСЕЛ Изобретение относится к новомупроизводному адамантана, которое может быть использовано в качестве ингибитора термоокислительной деструкции (антиоксиданта) различных органических веществ, в частности смазочныхмасел,Цель изобретения - расширение ассортимента фенольных антиоксидантов,Общая методика синтеза.Расчетное количество фенола нагревают до 150-170 С, растворяют в немрасчетное количество алюминия металлического в течение 0,3-0,5 ч, послечего к раствору добавляют соответствующее количество ароматического углеводорода (толуола или иэобутилбензола), доводят температуру растворадо 100-150 С и при перемешивании прибавляют к нему раствор 3,7-диметиленбицикло 3,3,1 нонана в том же ароматиЯО 152 141 А 1 1511 4 С 07 С 39/17, С 10 М 129/10 2(57) Изобретение относится к замещенным фенолам, в частности к 1-метил- -3-(2-оксифенил)адамантану, который может быть использован в качестве ингибитора термоокислительной деструкции органических веществ. Цель - выявление нового соединения, обладающего указанным действием. Получение его ведут взаимодействием раствора фенола с раствором 3,7-диметиленбицикло 3,3,1 нонана в присутствии фенолята алюминия в ароматическом углеводороде при 100-150 С. Выход 79- 847 1 табл,1ческом углеводороде в течение 1020 мин, выдерживают при той же температуре до полной конверсии 3,7-диметиленбицикло 3, 3, 1 нонана 4-6 ч,Причемреагенты - фенол, фенолят алюминия,3,7-диметиленбицикло 3,3,1 нонан иароматический углеводород, берут всоотношении 1-2 : 0,1-1 : 1 : 2-8соответственно. Реакционную массу охлаждают до комнатной температуры иподкисляют 102-ным раствором НС 1. Органический слой отделяют, промываютводой до нейтральной реакции, затем257.-ным раствором ИаОН для извлечения фенола и 1-метил-(4-оксифенил) адамантана. Органический слойпромывают водой до нейтральной реакции, отгоняют ароматический углеводород. Остаток перекристаллизовывают иэ гексана и получают 1-метил-(2-оксифенил)адамантан с выходом79-84%,1525141 Условия проведения способа приведены в таблице,Результаты элементного анализаполученного соединения согласуютсяс брутто-формулой соединения С,э Н,О,Найдено,Х: С 84,22, 84,23 Н 9,09;9,13.Вычислено,%: С 84,25, Н 9,15.ИК-спектр (см ): 3280 (ОН пространственно-затрудненного фенола),740 (1,2-дизамещенный бенэол),Спектр ПМР (6, м.д.): 0,86 с (3 Н,СН ), 1,36-1,55 м (4 Н, 2 СН );1,55-1,80 м (4 Н, 2 СН ), 1,80-2,23 м(6 Н, 2 СН, 2 СН ), 4,45 с (1 Н, ОН),6)45 (Н, 36= 7,8 Гц, 3 ь2,2 Гц), 6,88-7,22 м (3 Н, Нэ, НН ),Предлагаемое соединение проявляетвысокие антиокислительные свойстваи может быть использовано в качестве риод, мин антиоксиданта для смазочных масел.Испытания антиокислительной активности 1-метил-(2-оксифенил)ада мантана (1) проводили на лабораторной установке по поглощению кислорода при атмосферном давлении с. автоматической компенсацией и регистрацией поглощаемого кислорода в сравнении с 2- в (адамантил-)феиолом(11) и 4-метил- -2,6-дитретбутилфенолом (111). Эффективность антиокислительного действия соединений (1-111) оценивали по индукционному периоду при окислении вазеолинового масла (температура 200 С) в присутствии 0,5 мас.% указанных Выход продукта, мас.% ример Количество компонент емпераВремяреакци тура г Аром. 3,7-Димеу/в, тиленцикмл ло 3,3,1нонан, г процесса, С нол, г 85 84 83 83 79 84 41 4,7 7,4 7,4 14,8 7,4 7,4 7,4 7,4 7,4 9 10 118 1 80 58 4,82 8,03 16,45 23,5 10,1 15, 51 8,23 8,23 12,93 12,93 12,93 12,93 0,06 0,21 0,675 1,35 О, 0675 0,135 0,338 0,338 0,338 0,338 0,338 О, 338 15,521,6134,534,534,542,4834,534,54 Ь,735,531,215,6 соединенийИндукционным периодом считали время от начала окисления до момента достижения величины скорости окисления, соответствующей окислению чистого вазелинового масла,Результаты испытаний приведены нижеСоединение Индукционный пе 1 3841 1 36 11 31 11 28 11 29 111 19Таким образом, предлагаемое соединение в качестве антиоксиданта для смазочных масел по сравнению с известными проявляет более высокие антиокислительные свойства, что позволяет предположить его перспективность в плане практического использования.формула изобретения1-Метил-(2-оксифенил) адамантан формулы качестве антиоксиданта для смазочых масел. 115 110 110 100 115 115 115 115 125 80 150 120