Способ получения -хлоркарбонилэтиленмочевины

(ц 4,С 07 Р 233/32л ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССРПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ(21) 3924668/23-04(56) 1 Л.г 3.сЬ Н. ТШеу Ю. М. Ваухд 11 А.-А. В. Яуп 1 Ьеяея апй яоше геасИ- опя оГ А 11 орЬапоу 1 сИ 1 огИея. Ю. Огд. Селеш., 1964, ч. 29, У 8, р. 2401-2404(57) Изобретение относится к производным мочевины, в частности к Б,ЯОы 1268579 А 1 хлоркарбонилэтиленмочевине (ХКЭМ), являющейся полупродуктом в производстве антибиотиков. Для повышения чистоты и выхода целевого продукта, а также упрощения технологии процесса в качестве исходного производного мочевины в процессе осгенирования используют И,М-Бис(триметилсилил) этиленмочевину. Температура реакции 0-25 С. В качестве органического растворителя используют толуол и реакционную смесь обрабатывают изопропиловым спиртом. Выход ХКЭМ 933, т.пл, 154-155 С. Способ обеспечивает увеличение выхода на 97 при снижении с температуры процесса, что очень важно при работе с фосгеном. Продукт содержит 97-997. основного вещества.1268579 Изобретение относится к способам получения И-хлоркарбонилэтиленмоцевины Формулы Г 1нны-сос о Формула изобретению Способ получения И-хлоркарбонилэтиленмочевины формулы 30 Н 1 ы-сос О 35 с использованием фосгена и проведением процесса в среде органического растворителя, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью повышения 40чистоты, увеличения выхода целевого продукта, а также упрощения технологии процесса, И,И-Бис(триметилсилил) этиленмочевину подвергают взаимодействню с фосгеном при 0-25 ОС с использованием в качестве органического растворителя толуола и последующей обработкой реакционной смеси изопропиловым спиртом,П р и м е р 2, К раствору,23 г (0,10 М) БТМСЭМ в 00 мл толуола, охлажденному до -10 С, при перемешивании прибавляют охлажденный раствор 10 г фосгена в 50 мл толуола, поддерживая температуру -5 С. Затем добавляют 19,2 мл изопропилового спирта. Получают 7,1 г кристаллической ХКЭМ с содержанием основного веСоставитель И. ПодкалюзинаРедактор Н, Гунько Техред И.Попович Корректор, А, Тяско Тираж 379 Подписное ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж, Раушская наб., д, 4/5Заказ 5991/23 Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,.4 являющейся полупродуктом в производстве антибиотиков,Цель изобретения - повышение чистоты и выхода целевого продукта, атакже упрощение технологии процессапутем использования в синтезе И,И --рис(триметилсилил)этиленмочевины споследующей обработкой реакционноймассы изопропиловым спиртом.П р и м е р 1. К раствору 23 г(0,10 М) И,И"-бис(триметилсилил)этиленмочевины (БТМСЭМ) в 100 мл толуола, охЛажденному до 0-5 С, при перемешиванни прибавляют охлажденный доОьС раствор 9,9 г фосгена в 50 млтолуола, поддерживая температуру 2025 фС. Затем добавляют 19,2 мл .(0,25 М) изопропилового спирта Образовавшийся осадок И-хлоркарбонилэтиленмочевины (ХКЭМ) отфильтровывают, промывают толуолом, сушат в, Получают 13,8 г кристаллической ХКЭМс содержанием основного вещества98,9(меркуриметрический метод),т.пл. 54-155 С. Выход ХКЭМ 93 ,ИК-спектр (ваэелиновое масло):3230, 1790, 1700, 1270, 1150 см .ПМР-спектр в ацетоне (й. )5,7-6,1 (2 Н) и 6,3-6,7 (2 Н). 10 15 20 25 щества 80 , т.пл, 14 6,С . Выход ХКЭМ 60 ,П р и м е р 3. К раствору 23 г (0,10 М) в 100 мл толуола, охлажденного до 0-5"С, при перемешивании прибавляют охлажценный раствор 10 г фосгена в 50 мл толуола, поддерживая температуру 06 С. Затем добавляют 19,2 мл (0,25 М) изопропилового спирта. Получают 13,7 г кристаллической ХКЭМ с содержанием основного вещества 98,5(меркуриметрический метод), т.пл. 154-155 С. Выход ХКЭМ 94%.ИК-спектр (ваэелиновое масло): 3230, 1790, 1700, 1270, 1150 см-",Применение предлагаемого способа по сравнению с известным позволяет увеличить выход И-хлоркарбонилэтиленмочевины с 86 до 95 значительно упростить процесс за счет снижения температуры реакции (очень. важно при работе с фосгеном), а также получить целевой продукт высокого качества (содержание основного вещества 97- 99 ).