Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты

М 105289 Класс 12 о, 11 СССР ИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕН ВУ К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕ Р. Х. Фрейдлина и Л. И, ЗахаркинОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ с АМИНОЭНАНТОВОЙ КИСЛОТЫ юня 1050 г. аа .о 5047/.25210 в ГостехСс СССР вле Известен способ п.)лучения -аминоэнантоной кислоть представляющей ценный продукт для синтеза полидмилных смол, цзтпуднодоступных субероноксима или нитрила пимелиновой кислоты.Предлагаемый способ получения 5-амин) знднтовой кислоты позволяет ппигот,)всять ее, исходя из 1, 1, 1, 7-етрдхлоргептана - одного из продуктов реакции зтиленд с чстырсххлористым углеродом, Осущест вленце с 5 тособа достигает. ся аминировднием тстрахлоргсптдна с последующим омыленцсм полученного -аминотрихлоргецтдпа при нагревании с концснтрц рованной серной кислотой, По видоизмененному способу омылепием трихлорметильноц группы до карбоксильной полу гаОт Вначдле -хлор г. Нд а новую ки слоту с последуощим ее амцнцровзнцем прц нагревании с 25"/в.ным раствором аммиака под давлением.П ри ме р 1. а) ЛхИнпровгние 1,1, 1,4-тетрахлоргептана.1 О,гл метанола ндсыщаот аь 5 И- акоь при 0, смешивают с 30 г тетрахлоргептана ц нагреваот в стальной пробирке при 100- 105 в течение 10 в 12 часов. После отгонки спирта в остатке по. лучдют почти чистый хлоргцдрат 1, 1, 1-трихлор-амццогептана С С 1(С Н,)М Н., Н С 1.3 ля получения свободного осноВднц 5 ВО;НьЙ рдс твор хлоргидрд цодн)е,д 1 иВд ю ц изв.екд От и;01) О формозе, После оГонки хсОрофоръп Остаток персгон 5 ют В Вакууме и Голучдют 1,5 г 46")т тсорет 55 ческого) 1, 1, 1- грцхлор-амцноГептдн: с т. кц;1, 8, - 88 при "Я.г рт т и - 1 18 с 1 Зб) Омылснис 1, 1, 1-Т 1)цх О 1)-7 д Нно; с 1дн;10 г хллрг дрд:; , 1, 1-трцхлор-дмцногс ГНд нагревают при зне)Гцчно.1 псрсс 1 Вднц 1 с 1) гл с 6) в - .о с Рной кислоты. В НРоцсс се реакции добавля ю Г " .г.г воды и 15 .гл О 6 -но серной кис.)ы. Г 1 ослс чдсовоГО н 5 Греванц 5 Вьдс:снце хлорцстОГО Водородд 1;рекрд.цдю,. .)хлдгкденнуо редкцюнную см;сь ыл;в ют нд лед, Серную кислоту осд кд:1:о г гцдрат,)м окиси бария. Фцль. рат обесцвечцвдют кп гячснцсм с углем ц упдривают цд в )дяцой бане.1 остатку прибдвг 5 От 10 гл спирта, ВЫдЕЛИВШуи Ся с ВМИНОЗНаН- товую кислоту отделяют фичьтрованием ц получают ее в количестве 3 г (60, от теоретического), Т. пл.М 105289 Предмет изобретения Отв. редактор Л. Г, Голаидский Стаидартгиз. Поди. к псч, 12/Хг. Объем 0,125 п. л, Тираж 300. Цена 25 коп. 1 ор. Алатырь, типография Ка 2 Министерства культуры Чувашской АССР, Зак. 5270 186 в 187, Госле перекристаллцзации т. пл. 194 195".Пример 2, а) Омылецие 1,1,1,7-тетрахлоргептана,67 г тетрахлорептдна нагреваютна водяной бане цри энергичномперемешивании с 87 г 96/о-нойН,БО, и 5 г медного купороса,Е реакционной массе постепеннодобавляют раствор 50 г концентрированной серной кислоты в 9 ялводы. Через час выделение хло.ристого водорода прекращаеся,Охлажденная реакционная массавыливается па лед и извлекаетсяхлороформом.После отгонки хлороформа остаток перегоняется при 153 в 156при 16 млю, Получают 38 г (81,5 о,вот теоретического) и-хлорэнднтовой кислоты,б) Лминировяцце -хлорэндцтовой кислоты.15 г ю-хлорэнднтовой кислотынагревают в стальной пробирке с45 г углекислого аммония и 75 мл25%-ного водного раствора аммиака в течение 20 часов прц 85 - 90 .Полученный раствор упариваютдо достижения его температурыкипения 112, после чего обрабатывают избытком желтой окисисвинца, Оставшийся в фильтратеС осаждают вычисленным количестном окиси сереора. Затем свинец из раствора осаждают сероводородом, раствор после отделения сульфида свинца обесцвечивают нагреванием с углем и упаривяют на водяной бане до начинающейся кристаллизации, Добавляют 30 ял абсолютного спирта. По охлаждении получают 8,3 г кристаллов (63, 5",а от теорц,) гч аминоэнантовой кислоты с т. пл. 185 - 186, После перекрцсгаллиздццццл.194 в 195 . 1, Способ получения щ-яминоэнянтовой кислоты, о тл и ч и ющи й ся тем, что подвергают аминировацию мста нольным рдствором аммиака тетрахлоргептан при нагревании с последующим омылением полученного аминотрихлоргептаца црц нагревании концентрированноц серной кислотой.2. Видоизменение способа цо и, 1, отли чаощееся тем, что сначала тетрахлоргецтан превраща;от в хлоргецтановую кислоту известными приемамц, д затем подвергают ес аминироваццю путем нагревания с "5", ным водным раствором аммиака под давлением.