Фунгицидное средство

ОПИСАНИЕИЗОБРЕТЕНИЯК ПАТГЙТУ фн)704426 Союз Советских Социалистических Республик(51) М. Кл,А 01 М 9/22С 07 Э 235/32 Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения ИностранцыДитРих Аренс, Курт Редер и Эрнст Альбрехт Ниро(ФРГ) Иностранн ая фирма Шеринг АГ (ФРГ)(54) ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО Где Й й Э йл,5СОВНВягде В Я - метил;В" - этил, бутил, аллиЛ, вколичестве 1-80 вес.Ъ,Формы применения препаратов обычные.Соединения формулы 1 могут бытьполучены взаимодействием соединенийобщей формулы П,М,В,С - ЪН-СООВВформулы 1 . КСОО 1 = С,1 с а) хлорформилокснмами общей ФормулыС 1 - СО - О-К С В,СффБ- СООТГ фг 3 в эквимолярном или в двумолярном ве" ,совом соотношении в присутствии РазИзобретение относится к химическим средствам борьбы с грибковыми заболеваниями растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных бензимидазола., 5Известен метил-(И,Б-диметилкар бамоил)-2-бензимидааолкарбамат 1 обладающий фунгицидной активностьюИзвестно фунгицидное средство, содержащее метил-(бутилкарбамоил 1- 10 -2-бензимидазолкарбамат и обычные добавки 2),Однако оно недостаточно эффективно при низких концентрациях.Целью изобретения является изыскание нового фунгицидного средства . 1 о на основе производных бенэимидазола, обладающего усиленным фунгицидным действием.Указанная цель достигается использованием в качестве производного бензимидазола соединения общег метил, фенил;метил, феннл;алкил С( -С,(, аллил;водород, метил,метокси,хлор) водород группы - ЙСООТГ-СФйв70 4 42 Г) Табли 1 а 9 Соединение 1-Изопропилиденамицооксикарбонилв (метоксикарбониламино) -бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбоцил - 3-бутилкарбомоилв (метоксикарбонйлимино) бензимидазоп 19 Контроль (без обработки) Таблица 10 личество пораженных стений пои дозе дейвуюцего начала, ч/мл Соединение 1-Изопропилиденанил-(метоксикабензимидазонилами 3,2-Изопропилиденаминооксикарбоил- (э то ксик арбонил амино ,бензимидазол 0,2 1-Иэонропилиденаминооксикарбонил-бутилкарбамоил-(меток -сикарбонилимино) бензимидазол/млн) ч/млц) ч/млн етоксиэтил-Ну -силика 00 Контроль (без обработки) 1-Изо нилно)бе опилиденами нооксикарбоизопропоксикарбониламиимидазол Норажение лис ьен,относительные100 (абсолютных 6 0 )-Изопро к сикарб оксикар енэимид илиденаминонил-(меониламино)эол Диаметр грибковых колоний мм (в относительных В,контроль принят эа 100/о при содержании действующего начала, ч/млн-Иэ опропилиден амин сок си к арбоил- (этоксикарбониламино) -ензимидазол 3-Ди(иэопропнлиденаминобонил-(метоксикарбоо) бенэимидаэол ксик илам 1-Изопропилиденоксикарбонил-.2 карбониламино) -бензнмидаэол аметр грибковых колонинтроль принят эа 100",йего начала, ч/клн внительные препараты 8 17 -- 0 5 Продолжение табледство, содержащеео на основе произола и добавку, вы- ..носитель, раэбавио т л и ч а юто, с целью усилениятвия, оно содержитодного бенэимидабщей формулы К,( - мь-иВ - мети2В - алки3, Фенил;С -С 4, аллил; в (Дифенилметилиденонил)-2-(метоксикаенэимидаэол Контроль (без обработ фунгицидное ср действующее начал воднь)х бенэнмидаз бранную из группы тель, наполнитель щееси тем, ч фунгицидного дейс в качестве произв эола соединение о ПРодолжение табл 1228 Составитель Н, КибаловаТехредЭ.ЧужикКорректор ЕЛУкач Редактор Л,Емельянова Заказ 7826/48 Тираж 755 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 1 1 30 35 р Москва, Ж Раушская набд, 4/5Филиал ППП 1 Патент, г,ужгород, ул.Проектная,4 27 70442 б64. - водород, метил,метокси,хлор,116 - водород, группыСООТГ=С СОННВЦ2Вгде й 1, й о - метилЙ - этил, бутил, аллил,в количестве 1-80 вес,%. Источники иноформации,принятые во внимание при экспертизев присутствии разбанителя и кислотного акцептора.в) сначала обрабатывают Фосгеном, а затем пРоводят реакцию между полученнйми хлорфорМилбензимидазолами общей;Формулы и С 1 - СО - ЯН-В,2П р и м е р 1, 1-Изопропилиденамиьооксикарбонил-(метоксиб 5,карбаниламино) бензимидазол,банителя или кислотного акцептора Или б) сначала проводят реакцию с хлорформилоксимами н экнимоляриом весовом соотношении, а затем продолжают реакцию с хлорангидридами карбаминоной кислоты общей ФормулыНС 1 - СО - МН -В2 бОС 1М3С - хк - Сося гулаф и оксимами общей ФормулыВНО-М-С)В 2либо их солями щелочных металлов, и Далее продукты реакции н случае необходимости обрабатывают хлорангидридами карбаминовой кислоты общей формулы в присутствии разбавителя и кислстного акцептора или сначала проводят реакцию между соединениями общей формулы Ю с хлорформилоксимами общей Формулы й - Со-о-и взятыми в эквимолярном весовом соотношении в присутствии разбавителя и кислотного акцептора и после этого продолжают реакцию с эфирами хлормуравьиной кислоты общейформулыС 1-СО-О-Ввзятыми в эквимолярном несовом соотношении в присутствии разбавителя и кислотного акцептора, после чего продукты реакции обрабатывают в. случае необходимости эквимолярными количествами хлорформилоксима общей формулыВ(С 1-СО-О-М = СВ 2хлорангидрида карбаминовой кислоты общей формулыПС 1-СО-ЫН - В 2Чпричем В В, В В, В, В 2, В 2имеют те же зйачения, которые указаны выше.Процесс получения преплагаемыхсоединений согласно способама) и б) целесообразно осуществлятьн таком инертном органическом растворителе, как например ацетон, хлороформ, бензол, тетрагидродуран илихлористый метилен, н присутствиикислотного акцептора, как напримертриэтиламин, пиридин или же н присутствии Реагирующихкак щелочивеществ таких, как например щелочной карбонат или щелочной бикарбонат,5Согласно способу в) бензимидазол-.карбамат сначала обрабатывают Фосгеном в инертном органическомрастнорителе, как например бензол,толуол, тетрагидрофуран и т,па затем произнодят добавку экнимоляр 20 ного количества третичного амина,например тризтиламин, После Фильтрации и перегонки в вакууме 1-хлоркарбонилбензимидазол-карбамат отделяют либо путем обработки углено 25 дородом, таким как например гексан,либо продолжают реакцию в том жесамом инертном или же каком-либодругом инертном органическом растворителе в присутствии стехиометрического30 количества третичного амина илиже реагирующего, как щелочь соединения, с оксимом или его щелочнойсолью,Процесс получения новых действуюд 5 щих начал, если при этом исходятиз 2-аминобензимидазолон, предпочтительно проводят в таком инертноморганическом растворителе, как хлороформ, диоксан, тетрагидрофуран и40 т.п. в присутствии кислотного акцептора, например триэтиламина, или вприсутствии реагирующего, как щелочьвещества, как например карбонат натрия, При температуре, начиная от45 комнатной и кончая точкой замерзания, происходит образонание преимущественно 2-алкиленаминооксикарбонил-амино-бензимидазола.Тризамещенные 1 в , 2- и 3-производные общей Формулы 1 могут бытьполучены путем дальнейшего проведения реакции между 3,2-производными и хлорангидридами карбаминовойкислоты, осуществляемой в инертном растворителе н присутствии кис 55 лотного акцептора или же пут . реакции с изоцианатами, проводимойв,инертном органическом растворителе, Соединения общей Формулымогут, если при этом Вн предстан 60 ляет собой водород, быть полученыв таутомерной Форме.9,6 Г (0,05 моля) 2-метакс:икарбаниламинабенримидазала обрабатывают в 50 мл безводного хлороформа 11,65 Г (0,085 моля) ацетан-.аксим-карбанилхпарида. В пал 1 ленную суспензию в течение 30 мин прнперемешивании добавляют 8,7 г(0,085 моля) триэтиламина в 25 млбезводного хлороформа. Через некоторое время из суспензии образуетсяпрозрачный раствор. После обработкиактивированным углем несколько разэкстрагируют путем встряхивания спамок 1 ью воды, После сушки хлороФормнай фазы над сульфатом магния ееконцентрируют и остаток растворяютв 300 мл Н -гептана, Полученные кристаллы сушат при комнатной температуре.Выход 10,5 г или 72,6 % ат теоретического. Т.пл, 150-151 С.Аналогичным образом при применении соответствую их исходных продуктов могут быть полученьл, например,соединения, приведенные в табл.1.8,0 г (0,0263 моля) 1-изапрапилиденаминоаксикарбонилв (этакси) бен -зимидазала в 100 мл безводного хлороформа перемешивают при комнатнойтемпературе с ,3 г (0,0277 моля)аллилизоцианата, причем перемемивание продолжают до тех пор, пока небудет получен прозрачный или почтипрозрачный раствор, После Фильтрации хлороформ упаривают в вакуумеи остаток растворяют в небольшомколичества эфира, после чего сильноохлаждают, В результате получаюткристаллы.Выход 9,8 г, 95,8 от теоретического. Т,пл,196-198 С,1-Изопропилиденаминаоксикарбонил - 3- н -бутилкарбамоил-(метоксикарбонилимино) бензимидазал.В раствор, приготовленный из35,5 г (0,122 моля) 1-изапропилиденаминаоксикарбоиил-(метоксикар.бониламино) бензимидазала и 450 млабсолютного хлороформа, в течение10 мин при комнатной температуреи перемешивании, по каплям добавляютраствор, содержащий 12,8 г (0,129 моля)Н -бутилизацианата в 50 мл абсолютнога хлорофа,эмаЗатем добавляют 3 мл триэтиламина. Реакционнуюсмесь выдерживают в течение ночи,после чего концентрируют в вакуумепри температуре 20 С. Из маслянистого остатка с помощью небольшогоколичества эфира получают кр,сталлы. Выход 35,7 г 75 Ъ от теоретического. Т.пл. 260 С.С помощью описанного способамогут быть получены также соединения, приведенные в табл,2.П р и м е р 1. Протравленные50 Ъ-ными растворами семена хлопчатника вносят в компостную землю,зараженную Е 1)тос(ап 1 а вс 51 ап, 1 а150 се,лчн нп слж ю к.пСнт ю.Члерер 14 дн. й ндерживаничпн тем 1 ературе5 - 7 С апредс.пяюг 1 алнчестВО непарлженых сен 1 э я хлоплл 1 -ника, Данне результатов абрллаткихлопчатника при доре 20 г дейстяукн еГа начала на 1 кг семя; п 1 нясдПкв табл, 3.П р и м е О 2 Б лрспареннуюок а мп а с т н у ю НОЕВ . вл а с; я т Ге лЮл 1 ГОСОП а ВО 1 ап 1. ПасЛЕ Т 5 ЛТЕЛНСГОперемек 1 иванн я препаратов н злражс.ннай почвы - препараты представляютсобой 20%-эе парашкаабраз 1,е сэме -с;и - высевают 25 с:емян сартавага гороха сорта 511, ндпа фап 1 еппс 1 а,причем пОсев пра 13 Валя Г В Глин яыхГоршочках на 1 л, 11 па Вс; 1,.;, а,табл, 4 указана число:ра .эс:.".: х, - Г 1 араженных горошин, вес с.с-сэсрс. лл 20 них ра стени Л и ба 5 тр,5 В:се л ар; й,Эти характер 1 стики б 51 н а -;".Слчерез 19 дне 1 гласс па. и ВыцержИВЛНИЯ ПРИ КОМПатНай ТС: ксРЛЛ,РЕБ пределах 22 в :25 Ьанитнрсэв ка с ар,.4 - белыс корни, бер т-;:хНЕКРОРСЭ9 - белые корни, и е б-.- еГрибные некразы2 - бурые карпи, с балс е снл ными пэачленям 1 Гр;бнлхнекрарав- значительне Гри бн 11 е не 115 Озы, с загнпвя 1 имп сар 15;11.35П р и м е р 3, В прс арс 1 уюкампастную почву Вносят мп.С 11,:Гцваг 1 ллп охураг 51 Г, са 11 ГерЬ 1,.1 асле тщательного Геречс.:1 ваннязараженной павьс прана эз Га.ш, катарье применяют в ви,це 20-:ьпс Ора 1.кавых смесей высаживают .:з расчетана каждую сацентрацц .: Нчестверастения-хозяина маллигэне 1. стеничСа 111 з 1 ерЬлв сЬпеп:1 в са"- Зонненштраль. В табл,5 и:.1 ведены данные палученньх результатов;количества пораженных растений черезчетыре недели пасге посева и 1 ылерживания при темгературе 22 в 1:,П р и м е р 4, Ис-.пытаиз наэффективность действя п 1 эасВ ластаящей мучнистой рас: (Ег я 11511с.1 сЬОгасеахпл) ПООВОдят нл тыкве.обыкновенной (сцслГЬ 111 Пера а 191 гаапГ.1 э.па) на ста;1 лн салол,:храстений с двумя полностью раз 1:,вшимися листьями, Растення опрыскивают преГарат ам 1 да паэ 1 н асть 1 е мак раГОсастОяния, причем Опрь слкнГ ан 1 е и сТьеэпроводят не талька с ве 1 Хсй с;тара ны, но и. с нижней. чеез дс растения заражают сГОрамн му.старасы. Через семь дней праая:Т 1 РОварку результатов на пс 5 ражепос ькоторую определяют па с:тслени .:Нпе та грибной плесени на поверхности.табл.6.П р и м е р 5 Черешки листьевтыквы обыкновенной (сцсцЬ 1 г.а рероуаг. у 1 говоп 1.1 гпа) Обрабатываютсоответствующими препаратами следующим образом, В середине черешка,т.е. между основанием черешка иначалом листа помещают ватный тампон, пропитанный 2 мл суспензии,содержащей 45 ч/млн испытуемогосоединения, Для того чтобы предотвратить испарение сбединений, ватныйтампон обертывают пленкой из синтетического материала, В этот же деьлистья заражают спорамк тыквенноймучнистой росы (Егувхрпе с 1 спогасеагцщ), Результаты опыта проверяютчерез восемь днй. Прк этом определяют (в процентном отношении) степень поражености поверхности листьевгрибной плесенью, О системном Фуцгкцидом действии предлагаемых соглас -но изобретению соединений, опрелелявшемся благодаря транслокацииэтих соединений внутри растения,можно судить из данных, пркведен -ных в табл,7.П р и м е р 6, Растения рисапримерно через 14 дней после посева опрыскивают испытуемыми препаратами, На следующий деь растенияискусственным путем заражают суспазией, содержащей 200 000 спорР 1 г 1 си 1 аг 1 а огугае на каждый миллиметр, Для этого выращенные в искусственной питательной среде споры су: -пендируют в водном растгоре, содержащем 0,05% олеата натрия и 0,2желатина, после чего опрыскиваютрастения полученной суспензией,После выдерживания опытных растенийв течение пяти дней в ифекцконнойокамере при температуре 26 С к относительной влажности - 100 определяют степень поражеости листьев(в процентном выражении) . Для сравнения берут степень оражеия вконтрольном опыте (отосительные.проценты). Данные резулыатов приведены в табл.8,П р к м е р 7. В почву, предварительно тщательно перемешанную с 25 ч/млн испытуемого соединения, вносят семена риса. Приблизительно через 14 дней после посева растения риса кнфицируют суспензкей содержащей 200 000 спор Р 1 г 1 сц 1 аг 1 а огулае на каждый миллиметр возбудителя в водном растворе 0,05% олеата натрия и 0,2 желатина. После этого растения еще в течеке пяти лей выдерживают в инфекционной ка,лере при температуре 26 С к относительной влажности около 100 о. После выдержки определяют (в процентом отношении) степеь норжеости листьев к ПР оводятрьВенкн( относит ел ьные процеты), Результатыпроведенного опыта наглядно показывают отличное системное действиесоедиений согласно кзобоетецкю,проверявшееся на наземных частяхрастений, в то время как сами препарать были внесены в почву, Данныерезультатов опытов приведены в табл,(0П р и м е р 8. Зараженные естественным путем 1.цваг 1 цщ щЫа 1 есемена ржк тщательно перемешиваютс испытуемыми препаратами, Для равномерного распределения действующегоначала в инфицированном посевном1 латериале испытуемые соединениядобавляют каолкн, тальк, мелкрасители, масла и т,п. После этогосемена вносят в почну к помешают в20 климатическую камеру где выдерживают прк температуре 6-12 С. Черезчетыре недели определяют степеньпоражености опытных растений (впроцетом отошенкк), Даные Резуль 25 татов опытов приведены в табл.10,П р и м е р 9 Ф:нгкклноедействие предлагаемых соелкцецийпроверяют на эбфектквцостьфитопатогеых грибков на искусствеых питательных средах в чашкахетрк (Лс аг - этргацще г - Тев 1. ),Пктательую среду, состоящую иэ2% солодового экстракта к 1,5%порошка агар-агара сначала стерили 35 зуют, а затеял до наступления зат -вердевания тщательо перемешиваютс испытуемыми соедкнекями, так чтопитательная среда содержит указанные в приведенной табл.11 действую 4 О щие начала в количествах, ч/млн:10, 1, 0,1 и 0,01, После затвердев анкя питательной среды ее кнфк -цкруют с помощью платиновой петли,содержащей соответственно каждыйраз 10 спор испытуемых грибков,После экспозиции в течение 5 - 10дней при температуре 22 С измеряютрост грибковых колоий (в мм),При этом диаметр Грибковых кОлОнийБОца необработанной питательной среде (котроль 1 пркнкмают за 100 исравквают с дкаметрс л колоний аобработанной пктательной среде.и р и и е р 10, В опытах исЕользуют молодые растекя тыквы сполостью раз вившк 1 ся сетлядолями,которые выращивают вормальнойгумусовсй почве. После того каккорк растений полостью отмываютот прилипшей земли, по два растений,помещают в водную суспензию, каждаяпорция которой содержит 20 ч/млниспытуемых препаратов, Растения6.) ставят в суспензик таким образом,704426 10 П р и м е р 11. Инфицированныеестественным путем Гпзаг 1 цщ п 1 ча 1 есемена ржи тщательно перемешиваютс испытуемымипрепаратами, Для равномерного распределения действующего начала в посевном материалее в испытуеже соединения вводят обычные добавки, например каолин, тальк,мел, красители, масла и т.п. Затемсемена вносят в почву и выдерживаютих в климатической камере при 6-12 С,Через четыре недели определяют степень пораженности заболевших рас"тений (в процентном отношении к конт"20 ролю). Данные результатов опытовприведены в табл.13,Таким образом, предложениоЕ фуигн"цидное средство облалает усиленнымфунгицидным действием,аиТаблица. Соедине ни е 1.-И нил бен 1-И опропилиденаминооксикарбо 2-(этоксикарбониламино)имидаэол 10 аминооксикарбакарбоииламино)мидазол эопропилиден нил-(аллилокс -5-метокси-бенз 1-Иэопропилиден -2-(изопропокси бензимидазол-100 минооксикарбониларбониламино) 6-98 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(изобутоксикарбониламннобензимидазол 250 1-Иэопропилиденаминооксикар бонил-(этоксикарбониламино)-5-метилбензимидазол 114"115 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(этоксикарбониламино) в 5-хлорбенэимидазол 29-130 1-(Дифенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламино)бензимидазол 150 в1-(Метилфенилметилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламинобензимидазол 3-1 чтобы в жидкости находились толькокорни и неболее 5 мм стебля (гипокотиля). Через 7 и соответственно,через 24 ч растения вынимают изжидкости и те части растений, которые соприкасались с суспенэией,тщательно промывают водой, После этого проводят внешнюю стерилизациюрастений с помощью 1-ного гипохлорита натрия. У каждого растенияс верхнего конца гипокотиля, имевшего в длину около 40 мм, прямо втом месте, где начинаются семядоли,вырезают кусок длиной 3 ьи, Затем вскуски стебля помещают в стерильныечашки Петри срезанной стороной вагаровую питательную среду на солодовом экстракте (2 солодового экстракта + 1,5 порошка агар-агара),которую перед охлаждением тщательноперемешивают со спорами Вогу 11 эс 1 пегеа. Через два дня после того,как куски стеблей. были помещены вназванную агаровую питательную среду,производят измерение диаметра появившихся вокруг стеблей зон угнетания 1-Иэопропилиденаминооксикарбнил-(метоксикарбониламино)(задержки) роста (рост ВогуХэ ненаблюдался), Разм ры названных зонугнетания позволяют сделать выводыо скорости проводимости и интенсивности действия пр паратов, данныекоторых приведены в табл.12.) 260 250 Таблица 3 Соединение 84,6 71,3 69,3 71,3 71,3 59,3 1 в (Дифенилметилиденаминооксикарбонил) -2-(изопропоксикарбониламино) бензимидазол о 1-3-Ди-(изопропилиденаминооксикарбонил)-2-(метоксикарбониламино) бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-аллилкарбамоилв (этоксикарбонилимино) бензимидазол 1-Изопропилиденамин ооксикарбонил-этилкарбамоилв (аллилоксикарбонилимино) -5-метилбензимидазол 1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-бутилкарбамоилв (метоксикарбонилимино) бензимидазол 1-Ичопропилиденаминооксикарбонил-бутилкарбамоил-(токсикарбонилимино) бензимидаэол 1-Изопропилиденаминооксик арбо -нил- (из опропок сик арбонилими но )бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-бутилкарбамонл-(этоксикарбонилимино) бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонилв.3-бутилкарбамоил-(метоксикарбонилимино) бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-аллилкарбамоил-(этоксикарбонилимино) бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(метоксикарбониламино)бензимидазол 1-Изопропилиденами носк сикарбонил- (этоксикарбониламино) бензимидазол 156-15713 704426 4 Продолжение табл.З Сравнительные препараты Иетил-(бутилкарбамоил) -2-бензимидазолкарбамат 64,6 Н-(Трихлорметилтио)циклогекс-ен,2-дикарбоксимид 50,6 Пропаренная почва, семена беэпротравки 91,3 Пораженная почва, семена безпротравки 14,3 Таблица 4 Ко Соединени е 12 24 1-Иэопропилиденаминоок сикарбонил- (и э опропок си к ар бон ил амин обенэимидазол 9 г 9 г 1-Иэопропилиденаминооксикарбонил-бутилкарбамоил-(этоксикарбонилимино) бенэимидаэол 15 16 О 1 г 5 г 2 1 5 16 23 г-Изопропилиденаминооксикарбо ил-(этоксикарбониламино) бензими аз ол 40 4 20 40 4 0 г ьные препара авни 1, 4-Дих диметок енз 12 17 10-ен, 2-дикарбо 240 ропаренная почвараженная почва 1-Изопропилиденаминоок сикарбон3-аллилкарбамоил- (этоксикарбнилимино) бенэимидаэол 1-Иэопропилиденаминооксикарбонил- (меток сик арбониламино) бэимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбо"нил-бутилкарбамоил-(метокскарбонилимино) бензимидаэол ству е на о, и 10 20 40 1 2 4 во непо раженны горошин через 1 дней Вес жес эан рас 10 г 16 г 16 г 3 г9 г12 г1 г 1 1 4 1- (Трихлорметилтио) циклогекс 4-ен,2-дикарбоксимид ная по Пропа еобра анная почва Та блица 6 ество пораженных расте 3 при внесении действуюначала, ч/млн оединени 1-Изопропилиденаминооксикарбнил-(метоксикарбониламино)бенэимидаэол 3( бут ил к ар бомоилаз ол карбамат О Метнлбензим Контро ль беэ обработки70446 Та блиц; 7 Соеди не ни е 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(метоксикарбониламино)бенэи -мидаз ол 1-Изопропилиденаминоок сикарбонил-(этоксикарбониламино)бензимидазол Сравнительные препараты б-(1-Иетил-гептил) -2,4-динитроФенил)-кротонат( 100 Контроль (без обработки) Т а б л и ц а 8 Количество пораженных растений, В при содержании действующего начала,ч/млн Соединение 1000 200 40 1-Из опропилиденаминооксикарбонил 2 - (метоксикарбониламино) бензимидаз ол 1-Изопропилиден аминоок сикарбонил-бутилкарбамоил-(метоксикарбонилимино)бензимидазол 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол 0,5 1-Изопропилиденаминооксикарбонил-(аллилкарбамоил) -2-зтоксикарбонилимино) бензимидазол 0 Сравнительные препараты 4(500ч (млн) 0 (4000 Оф 5 (200 2 (1000ч/мпн ) ч/мин ) ч/млн ) 100 И-(трихлорметилтио) циклогекс-ен,2-дикарбоксимид Контроль (без обработки) Количествопораженныхрастенийчерез 8 дней