305610

тгх цг л ОЛИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 305610 Фаюз Советских Социалистических РеспубликК ПАТЕНТУ аявлецо 18.Ю.1969 ( 1324460,23-4) МПК А 01 п 9/2 68,1 1770236.2, ФРГ иоритет ела Комитет поизобретений н крытн блцковацо 04,Ъ 1.1971. В 1 оллетець М УДК 632.954.2(088.8 рн Совете Министров СССРДата опублцковацця опцсацця 27,1 Х.19 Авторыизобретевия Иц остр лаус Зассе, Людвиг (Федеративцая РеспИцостраццафарбенфабрике (Федеративцая Респ нцыОйе и Хельмут Хакблика Германии)я фирман Байер АГблика Германии) Заявител Изобретствам борстью.Известно при 1 епеци1,3-тиазолилмочевиц,фитотоксичцостью порастениям в посевахнако эти соединения зкультурцые растения.Предлагается примецидов 1,3,4-тиадиазолформулы ение относится ьбы с цежелат к химических чьцой расти сре льц е в качестве обладающихотношению злаковых ку 1 ачительцо п героиццдавысокой к сорным ьтур. Одвреждаю,ер оп. 10бщсй 1 ять в качесгвеоцилмочевпцы Я.и Зависимый от цатецта . где К - водород; алкил цормальг 1 ого или цзостроения с числом углеродцых атомов 1 - 8; ццклоалкил с числом углеродцых атомов в кольце 5 - 12, имеющий в цекоторых случаях 29 цецасыщеццые олефицовые связи и содержащий скоцдецсироваццые кольца, а также име. ющий в цекоторых случаях в качестве заместителя метильцую группу; арилалкильцый радикал, содержащий в алкильцой части 1 - 25 3 атома углерода и содержащий 1 - 2 арильцых остатка в качестве заместителей, причем арильцый остаток может быть цафтцлом, цезамещеццым или замегцеццым фецилом, имеющим в качестве заместителя метил-, метил окси-, диметиламццогруппу или хлор, цезамещеццый илц замещеццыи феццл, имеющий в качестве заместителя метильную, трифторметильцую группы, цитрогруппу или хлор, фурфур 1 1 ьцый остатокК - водород, алкил с числом углеродцых атомов 1 - 4, аллильцый цли бутоксипропильцьй радикал;К" - водород или алкил с числом углеродцых атомов 1 - 3;К" - алкпл с числом углеродных атомов от 1 - 4 или аллцльцый радикал.Целью изобретения является получение героццидов с повышенной избирательностью по отцошеншо к ряду культурных растений. Эта цель достигается введением в молекулу замещсццой мочевиць 1 остатка 1,3,4-тпадиазолоца.Действие предлагаемых соединений изучали ца таких растецпях как галицсога, марь, горчица, куриное просо, звездчатка, ромашка, кра 1 тива, хлопок фасоль, морковь кофе, каргофель, маис, рис, овес, ячмень, пшеница, сахарцый тростник. В зависимости от примецяемы доз оци могут децствовать либо как селект:1 вцые героиццды, либо как гербицидцые средства сплошного действия.Предлагаемые соединения получают взаимодействием 1,3,4-тиадиазолоцилкарбамоилхлорцдов с аминами или взаимодействием 2-ами 11 с,3,4-тиадиазолоца с изоцианатами.Предлагаемое ак 5 вное Бшцсство можи) НрИМСНЯЬ КБК сдМОСтОяГЕЛЬНО, 2 К И БМССС с добка:1, тскими 1 сак рдзбавис.и, рс 1 ш) - ригели, диснергдторы, прилипдгсли, 3:пдс;Еу.010 Б, 155 Л: ИрС(5(цК 5 Копн( П)с 113 с И 532 още (51 норошко 3 В:дчсс 13( )сс Г;3 рс - )Сй МЖНО ИСНО.ЬЗО 32 ТЬ арМаИЧССС:с130 дорды, тасес кдк кс:.л: бснзо., .,.1 риБДНПЬС с 1 РОМДИ 1 СС КИС УЛС 5 Д.)ОДА, НсиРИ- мер (.рбснзо(1, ндсыщспныс углськ)породы ДГЕф(ГЕсССКО 0 РЯДД, НДПР:МСР фРДК:Ип 1 ефти, с:11 р Гы, нсп 1 ри 1 ср 21 С Гил 013 ы и и б Гил 13 ы и, СИЛЬНЫС ПОЛярпЫс рдетБОрПГСЛИ БКИС, КдК дпмстилформамид и цим( 11)сугь(роксд, Гс 1 КЖС 30 ДУ. В КДССГБС. Т 3 СРДЫ.; 130 ЦССГ 15-НОСИТ(сС Й а 10 ЖНО ПРИМСН 511 Ь НРИРОДПЫс ИЗМСКП)- ЧСННЫС 1 ОРНЫС ПОРОДЫ, П ДпЭЕ ЬСР Кс 1)1 И, ,ИНМ, тд;1 ЬК 11 Мсг 1, И ИЗаСЛЬСНПЫС Б МКУ СИИ Г(.1 ИЧСС КИС., Д 1.Р ИсГЫ, П и- пример высосодеСпсрснО кремиевую к;шлоГу И сИЛЕКдтЫ. 1 З ЭМуЛЬГатОрОВ:р.ГОдпЫ эмуль дторы нсионогенного и а 1 иопно: о и - Н 013, ТДКИС КБК СЛОЖНЫС ЭФИРЫ ПОЛИОКСИЭТИ- лена;, я(ирнык кислот, простые эфиры олиоксиэ.ленд и сп:ртов жирного ряда, папри - мер алкиларилполигликолсвый эф:р, длклсульфопаты и арилсульфопаты. В кдшстве деспер гаторов:рименяют, напримернгнин, суль(рптный щелок и мсгилцслло:озу.П р и мер 1. 1 отовят препарат н,":см с:с- ШЕНИЯБсс. К ПРСДЛс; аСМОГО ДКИБПОГ 5в щ(.СТБ 1 1. 0 БСс. :. ссп,ст ОП д (рс 1( Твор И Г(Ь 151) П 1 Бес. 1. (1;ки(1 дрилпо(1 иглееколевОГО эфираэмулш атора) .ССМСпаБСа, КГОнсДПЕКД, ПШЕНИЦЫ, КУРИ - ПОГО ПРОСД, МаРИ, ГОРИПСЫ ВЫССВаЮт Б ПОсн 35 и чср(,.3 -1 иаабрдбагывдог:очву соедин(- пнями и доле 1- 10 кг,ги. По истечении 1;)с; педель учи:ывдют гсрбицидную активпсгь;1 следующей шкале: 0 - нег поврежде:ий, в Ссабо(. ПОВрСЖдСПЕС И Зс 15 сдЛСНИС рОСТ 2 р 2 - тснсЙ; 2 - ;5 дмстное ИО)рсждспие и;1 и (и( ь:01 ЗаМЕДЛсщ Рста РасГСНПЕ;, - СИЛШП)С Н )15 РСЖДСНИс ИЛИ РОРДСтанпс )5":ЗОКСДШИ., р дстеп иЙ; 1 Оч(.И 1 спг 1 и( и 3 рсждсн ис ил и прорат 21.И( 00,) 13:5 н 1 дп 1 И рде с.н:1; ) полная гибель растений илиррастане;с 50 раетснпй От Общ(ГО КОЛИЧЕгва рдстспнй.РС:501 Гс ГЫ ППЬ 11 2 НИ И )(,СГс 13.СНЛ 5 табл 2.П р и м с р 2. Посгп Ескодо 325 бр боткд ГОТО 351 Нрснср 2 1 515"1 Са сМСПП.НИЯ 1 3 С.С, предлдгдсмого биогГ:1 сски сКипи(5 вщс:- ствд с 5 зсс, ч. ацстО:12 (рдс 130 риГсля) и 1 вес. .;лкилсре)1 англкосС)ог )фира.10 Б угле) да, и мео и 151:,3 пс и 10 р 1:, ГГуч 2 5П)НДСЬ:ЩЕННЫС ОЛСфИПОБ:1 .БЯ; П СЛС;)ЕКащЙ СКО 1(С 1)013 с 11 ЫС 111с 11" КЖ 1ЗоОЩИ 13 НеСО ОРЫХ СГЧс 515 Б КД:1 СС.3, с 1 а 111 Гсля мс: и ь 5 кр 1 н; сриз слки,ь 1Р 2.1 ксГ СО 1(сРж сппп Й Б дснь.01 до 1иго)а улеро;д: со;(ржащ,.: 1 2 и;1.ьН. СГД:КД Б КаоССБС .3 ДМЕСПтс.ей 1 ИЧ(:,арешьЙ осгдгк м)ко 1)ы; ь ндГИЛ 1)м. сН И Л 0."15 и М СИТ(1 Н Н Ь 511 ф С П 1,.0 М, 1 а С С 1 иИ5 К 2ОС :3 С З ДМ(1("Г 1 1 С.151 М С 1 И(1 ЬН,; Г;1 П 1, М( 1;1;о ц игру пу, дмст:.,11 мингру:1:,) ь 5:,.р111 сся(ц("1:.И 1)1 И Л:1 Мсп,СИНЬ фОПИЛ, ,:)СЮИГИ Б кд 1 ос ГБ(,с 1 1 оссиС(151 ас Гс:,И(111 0 рси(, Г :1 1 п ГР;НИЧ; Р ,; 1 1; "ОфМВ,):Л 11; 15;12К1Боди( д,ки., 11;Бр скший 1 1 1 11)51Ы Й ;) с Д 1 1 ( с .",;С 50 ДР 1, Г:л 1 . к 551, 1. лс".) ж и и;51 иом вий бв аии 69 163 в 1 146 в 1 126 в 1 68 - 70 Г; омыв:о СаН з СН СВ СНолт ол помыв оы бе, аи 2 - .74 На о - СН-С,150 в 1 луол е - СН-С 28 - 129 т, ол го -сн-сн Н СН-, С=СН,:омв.вио;: б;иа 83- - 8 СН,-СН - С,Я СИ, СН СН; Н Уасло 94 - :96 Бйтаиол СН, СНа Промывиой беизин 71 - 72Продолжение Температура плавления, Растворитель дляперекристаллизации ге -СН 2 С 1 СН,ь -сн, ).с 1 св,235 в 2 Гликольмонометиловый эфир Масло В р и си СНз-СН, Бутанол СНз СНз СНз 75 - 77 Промывной бензин гв - СНз г 9 -СН; СН, Я - СН-СН 2 СНз СНз СНз 221 Бутанол СНз СНЗ 117 в 1 Промывной бензин СНз 148 в 1 Толуол 106 в 1 Промывной бензин л - си,;с -сн, н СНЗ 121 в 1 Тетра,лигроин Н 2 3Я -СЦ,-, )ОО СНз СНз СНз Промывной бензин СНЗ СНз Этанол 197 СНз СНз СН 3 4 90 - 92 Промывной бензин СНЗ СНз 173 Этанол 85- 36 Промывной бензин сц, сн, сн,Я Н Снэ СНа СВз 121 в 1 Промывной бензин Г СНз Ы сц ц196 в 1 Бутанол СзН 1 177 в 1 Бутанол 51 - СНСНСНз СНз СН з СН з-СН-, СН-СБ 66- 67 194 в 1 й 1 е-анон Ь сано. 78 - 80 губ СНЭ Нь 167 в 1 Эа а но.а 162 - 164 Толйол 158 - 160 Э анол СНг Сфн 313 48- -50 г 48 СНгСБ=СН, СНэ СНгРас:норнгснереарнс а занн. 1 ро.;.ын:ой бс нанн Год аывной б;нанн 1 ромынной бснаннетырых.",орнетый , ыер 1.ро 1 ыкной б( нанн, СНзС 1 СНз 258 Лиоксан СН,СХСН,СНз СН,178 Бутанол СН,209 в 2 Бутанол СНз СН з СНз 90 Эта нол 163 - 165 СН С Нз 183 Бутанол С 1 СНз 173 в 1 Бутанол С 1 СН Н СНСВ:СН,157 Этанол,. С 1 СН з Н СНЗ 210 Этанол СНз СНЦ 136 в 1 Этанол 188 в 1 Этанол сн сн сц 93 - %5 СНз Я 223 в 2 Бутанол 105 в 1 Этанол Сн,270 Бутанол С.1С 1, Нзф СНзС 1Эсиз Н СН(СН 3)я. Растворитель дляперекристаллизации Уксусная кислота Промывной бензин Промывной бензин.гетгпол 140 СгНэ Я Зганол 68 - 70 168 Толаол лигроин 223 в 2 77 - 78 рои г 86 СНэ Н СН; 167 в 1 Тол уол СНэ 3 СНэ СКЭ СН,С 2 Нб - СНа Н 4 Н.9 2 5 1 СН,),СН-СН-, С,Н, Н 215 СН Э СНЭ гНС 4 Н 9 Л СН СНэ Температура плавления,Г"г зарод 11 рсмывной бензин Промь.аной бензин Прогиыеной бензин Прогаь:аной бензин305610 Продолжение Температура плавления, Растворитель дляперекристаллизапии Четыреххлористый углерод 164 в 1 СН 3 СН 3 Бутано 4 - 2 СН 3 Нз Н 3 СНз С Пр омыв нои бензи Н Н- СН 3 Н 184 - 1 танол(СН 3,СН,Ня СН 212 утано Я СН 3 СН, СН 3 танол СН 07 - 209 утдн Промывной бензин 7 - 1 СН,)СН СН СН 3 214 в 2 анол Яд С НЗ СНз СН 117 в 1 Промывной бензи Промывной бензин Н Н 100ССН СН,СН 3 Бутанол СН 3 2 СН,г Ст 2 СН 3 амывной бензи СН 2 СН 3 Н СН ттано 0,7 СН 3 СНСН 3 СН 3 омывной бензин Биол ены в СН, СН 3 СНу С-СНСН,1 ,СРС 1Н 3СН (СН 21 ически активные веществаабл. 2 и 3.Таблица Показатель гербицидной активности,балл. 1 Я а растительные тест-объекты Соединение соОоох б а ах с;С, сзх: 2 - 320 4 - 532 54 - 53 54 - 54 554 - 5 62 66 43 - 43 43 - 43 2 - 310 49 54 - 54 4 - 5 4 - 5 4 - 5 4 - 532 43 - 42 16 4 - 54 - 54 554 - 5 17 554 - 5 38 54 - 54 18 4 - 543 4 - 53 - 42 4 - 543 70 554 - 5- Б Осн - с с - ин - с -юнсн,