Способ получения 6-метокси-7-оксикумаринов

Номер патента: 455954

Авторы: Загоревский, Зыков, Кирсанова, Шестаева

ZIP архив

Текст

Республик 61) Зависимое от авт. свидетельства22) Заявлено 30,05.72 (21) 1791256/2 51) М. Кл. С 070 рисоединением заявкиГосУдарственныи комитет (32) ПриоритетСовета Министров СССР Опубликовано 05,01,75. Бюллетень Дата опубликования описания 28. 53) УДК 547,814(088,8 по делам изобретений и открытий(72) Авторы изобретения 3. Д. Кирсанова, В, А. Загоревский, Д. А. Зыков и М. М. Шестаева 71) Заявитель Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СС йЛ уцует- гк ЕТОКСИ-ОКСИКУМАРИН В(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИ Предмет изоб ения Способ получения 6-метокспоксн нов метилированием 6,7-дпоксикумарн метилсульфатом в растворителе в прис едкого натра при охлаждении, отл щ и й с я тем, что, с целью повышения целевого продукта, метилирование п в смеси диметилсульфокснд - вода в шении 10: 1 в присутствии 2,5 моль натра при ( - 10) - 0 С. умарпнов дпутствипичаювыхода роводят соотно- едкого Изобретение относится к способу полученияб-метокси-оксикумаринов (скополетины), используемых в синтезе биологически активных веществ.Известен способ получения 6-метокси-оксикумаринов метилированием 6,-диоксикумаринов диметилсульфатом в растворителе (вода) в присутствии едкого натра (3 моль) при охлаждении (ОС).Выход 24 - 42%.Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта - достигается тем, что метилирование проводят в смеси диметил сульфоксид (ДМСО) - вода в соотношении 10:1 в присутствии 2,5 моль едкого натра при ( - 10) - 0 С.П р и м е р, Получение 6-метокси-оксикумарина (скополетин).К суспензии 2,5 г (0,0625 моль) растертогов порошок едкого патра в 2 мл воды прибавляют раствор 4,45 г (0,025 моль) 6,7-диокснкумарина в 15 мл ДМСО, охлаждают до - 10 С, при встряхивании по каплям приливают 4,7 г (0,035 моль) диметилсульфата в 5 мл ДМСО, поддерживая температуру не выше 0 С, Осадок, выпадающий по мере добавления диметилсульфата, загустевает.Встряхивают реакционную смесь еще 20 мин, выдерживают 3 час при 3 - 5 С, подкнсляют 30 мл 1 н. соляной кислоты до кислой реак ции по конго и выдерживают 16 час при 3 -5 С. Осадок отфильтровывают, промывают 15 мл воды, высушивают в вакууме над пяти- окисью фосфора и получают 3,69 г вещества, т, пл. 201 в 2 С. После перекрпсталлизацпи 0 из 37 мл и-бутанола выделяют 3,0 г (64%)целевого продукта, т. пл. 205 в 2 С.Аналогичным образом из 4-метил-б,7-диоксикумарина получают 4-метплскополетпн, выход 61%, т. пл, 217 - 218 С (н-бутанол).5

Смотреть

Заявка

1791256, 30.05.1972

НАУЧНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ИНСТИТУТ ФАРМАКОЛОГИИ АМН СССР

КИРСАНОВА ЗОЯ ДМИТРИЕВНА, ЗАГОРЕВСКИЙ ВЛАДИМИР АЛЕКСЕЕВИЧ, ЗЫКОВ ДМИТРИЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ, ШЕСТАЕВА МИРА МИХАЙЛОВНА

МПК / Метки

МПК: C07D 7/28

Метки: 6-метокси-7-оксикумаринов

Опубликовано: 05.01.1975

Код ссылки

<a href="https://patents.su/1-455954-sposob-polucheniya-6-metoksi-7-oksikumarinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 6-метокси-7-оксикумаринов</a>

Похожие патенты