Карбаматы n-метилолтрихлорацетамида, обладающие фунгицидной активностью

Формула

Карбаматы N-метилолтрихлорацетамида общей формулы
CCl3C(O)NH CH2OC(O)NHR
где R - фенил, метил, хлор, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1= нафтил, обладающие фунгицидной активностью.

Описание

Изобретение относится к области синтеза биологически активных химических соединений, конкретно к синтезу карбаматов N-метилолтрихлорацетамида, обладающих фунгицидной активностью.
Указанные свойства позволяют предполагать возможность применения их в сельском хозяйстве.
Известны фунгициды [1], действующим началом которых являются соединения общей формулы
RXC(O)N(R')CH2N(R'')C(O)CH2Cl,
где
X - O или S; R - алкилен, галоидалкил, замещенный фенил; R' - н-алкил, фенил; R'' - н-алкил, алкилен.
Известны также карбаматы, обладающие фунгицидной активностью [2], в частности, карбамат общей формулы
CCl3CONHXnOH,
где
X - алкилен C1-C6; n - 0 - 3.
Однако эти фунгициды имеют узкий спектр действия, проявляя активность только против запала риса.
Целью изобретения является синтез новых карбаматов, обладающих широким спектром фунгицидного действия.
Это достигается синтезом новых карбаматов N-метилолтрихлорацетамида общей формулы
CCl3C(O)NHCH2OC(O)NHR, (I)
где
R - фенил, хлор, метил, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1- нафтил.
Указанные соединения общей формулы I получают взаимодействием N-метилолтрихлорацетамида с соответствующими изоцианатами в присутствии катализатора - дибутилдиацетата олова.
К 1,75 г (0,017 моля) фенилизоцианата прибавляют раствор 3,25 г (0,017 моля) N-метилолтрихлорацетамида и 5 капель дибутилдиацетата олова в 10 мл тетрагидрофурана (ТГФ). Разогревшуюся смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в 100 мл гексана. Выпавший осадок отфильтровывают и получают 4,44 г трихлорацетамидометил-N-фенилкарбамата, выход 89%, т.пл. 129 - 129,5oC (разл., ТГФ-гексан).
Найдено, %: C 38,55; H 2,53; N 9,00.
C10H9Cl3N2O3
Вычислено, %: C 38,55; H 2,91; N 8,99.
ИК-спектр, см-1: NH 3400, 3320, c=o 1720, 1710.
Аналогичным образом получают соединения общей формулы I, приведенные в табл. 1.
Результаты испытаний соединений общей формулы I в качестве протравителей семян против комплекса возбудителей плесневения семян пшеницы и гельминтоспориоза ячменя при ведены в табл. 2 и 3.
Карбаматы N-метилолтрихлорацетамида общей формулы
CCl3C(O)NH CH2OC(O)NHR,
где R - фенил, метил, хлор, трифторметил или нитрозамещенный фенил, 1-нафтил, обладающие фунгицидной активностью.

Рисунки

Заявка

2476001/04, 18.04.1977

Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

Бобылев М. М, Мильштейн И. М, Швецова-Шиловская К. Д, Андреева Е. И, Пронченко Т. С, Санин М. А, Усманов М. Т, Петрова Л. П

МПК / Метки

МПК: A01N 37/30, C07C 271/02

Метки: n-метилолтрихлорацетамида, активностью, карбаматы, обладающие, фунгицидной

Опубликовано: 20.03.1998

Код ссылки

<a href="https://patents.su/0-711768-karbamaty-n-metiloltrikhloracetamida-obladayushhie-fungicidnojj-aktivnostyu.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Карбаматы n-метилолтрихлорацетамида, обладающие фунгицидной активностью</a>

Похожие патенты