Способ получения замещенных n-аллилдихлорацетанилидов
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Формула
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ N-АЛЛИЛДИХЛОРАЦЕТАНИЛИДОВ общей формулы
где R1 H, CH3, CF3, Cl, Br, I;
R2 H, CH3, CF3, Cl;
R3 -H, CH3,
ацилированием замещенных анилинов с последующим аллилированием полученного производного ацетанилида аллилгалогенидом общей формулы
X CH2 CH CHR3
где X Cl, Br, I;
R3 имеет указанные значения,
в водно-щелочной среде в присутствии органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения процесса, ацилирование ведут хлорангидридом дихлоруксусной кислоты, а аллилирование аллилгалогенидом в присутствии катализатора общей формулы
R R
R
R
N+Y-,
где R , R
, R
C1 C20-алкил;
R
C2 C20-алкил, циклогексил,
при этом в случае катализаторов симметричного строения сумма атомов углерода в заместителях R -R
12;
Y Cl, Br, I,
при температуре 40 90oС в ацетонитриле.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что количество катализатора составляет 2,0 5,0 мас. считая на дихлорацетанилид.
Описание

R2 H, CH3, CF3, Cl;
R3 H, CH3,
используемых при синтезе гербицидов пирролидонового ряда.
Цель изобретения повышение выхода целевых продуктов и упрощение процесса достигается за счет ацилирования замещенного анилина хлорангидридом дихлоруксусной кислоты с последующим аллилированием полученного производного ацетанилида в присутствии катализатора общей формулы
RI RII RIII RIIII N+Y- где RI, RII, RIII C1-C20 алкил;
RIII C2-C20-алкил, циклогексил,
при этом в случае катализаторов симметричного строения сумма атомов углерода в заместителях RI-RIIII

Y Cl, Br, I,
при температуре 40-90оС в ацетонитриле.
П р и м е р 1. В термостатируемый реактор с обратным холодильником, мешалкой и термометром загружают, мешалкой и термометром загружают 40 г (0,2463 моль) м-трифторметиланилина, 52,22 н (0,4926 моль) Na2CO3 и 121 мл Н2О. Реакционную массу перемешивают при 15оС и в нее за 30 мин равномерно прикапывают 39,96 г (0,2709 моль) хлорангидрида дихлоруксусной кислоты, после чего смесь перемешивают еще 10 мин.
Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой, затем вновь загружают в реактор. Туда же загружают 200 г растворителя ацетонитрила, 3,3 г (0,081 моль) катализатора триэтилацетиламмонийбромида, 32,78 г (0,2709 моль) бромистого аллила, 52,55 г (0,4926 моль) Na2CO3 и 121 мл Н2О.
Смесь перемешивают 4 ч при 70оС, затем органическую фазу отделяют в делительной воронке, сушат MgSO4 и упаривают под вакуумом.
Продукт очищают растворением в диэтиловом эфире, обработкой 20%-ным эфирным раствором HCl, фильтрованием с последующим упариванием растворителя под вакуумом.
Получают 69,08 г (0,2214 моль) N-алкил-м-трифторметилдихлоацетанилида 99%-ной чистоты по ВЭЖХ. Выход 89% n20D=1,441.
В таблице приведены примеры (1-16) проведения процесса с различными субстратами.
Таким образом, предлагаемый способ позволяет повысить выход продукта, упростить технологию процесса за счет сокращения числа стадий с 5 до 2, а также за счет отказа от работы под подушкой инертного газа с абсолютированными растворителями и исключения применения пожароопасного гидрида натрия.
Изобретение относится к амидам карбоновых кислот, в частности к получению замещенных N аллилдихлорацетанилидов формулы
















Рисунки
Заявка
4083960/04, 04.07.1986
Колбин А. М, Миронова О. В, Пименова В. Т, Валитов Р. Б
МПК / Метки
МПК: C07C 233/07
Метки: n-аллилдихлорацетанилидов, замещенных
Опубликовано: 20.11.1995
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1438176-sposob-polucheniya-zameshhennykh-n-allildikhloracetanilidov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения замещенных n-аллилдихлорацетанилидов</a>
Предыдущий патент: Винтовой нагнетатель ю. д. погуляева
Следующий патент: Способ консервирования меховых шкур
Случайный патент: Энергоанализатор электронов по вре-мени пролета