Способ получения 2-анилино-7-гидрокси-6н-1, 3, 4-тиадиазепинов
Формула | Описание | Похожие патенты | МПК / Метки | Текст | Заявка | Код ссылки
Номер патента: 1269465
Авторы: Глотова, Мансуров, Нахманович, Сигалов
Формула
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АНИЛИНО-7-ГИДРОКСИ-6Н-1,3,4-ТИАДИАЗЕПИНОВ общей формулы
где R фенил, 2-тиенил, метил, отличающийся тем, что 1-фенил-2-ацилацетилены подвергают взаимодействию с 4-фенилтиосемикарбазидом при эквимолярном соотношении реагентов в среде метанола при 10 25oС в присутствии в качестве конденсирующего агента ледяной уксусной кислоты.
Описание
-C6H5 где R a) фенил, б) 2-тиенил, в) метил.Целью изобретения является разработка удобного в препаративном отношении способа получения новых соединений формулы I, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение.
П р и м е р 1. 2-Анилино-7-гидрокси-5,7-дифенил-6Н-1,3,4-тиадиазепин (Ia). К раствору 1,03 г 1-бензоил-2-фенилацетилена и 0,84 г 4-фенилтиосемикарбазида в 40 мл метанола при интенсивном перемешивании добавляют 2 мл ледяной уксусной кислоты и перемешивают при 25оС в течение 1 ч. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают многократно водой, метанолом и сушат в вакууме. Выход 1,62 г (86% в расчете на кетон). Белые кристаллы с т.пл. 166-167оС.
Найдено, C 70,74, H 5,22, N 10,94, S 8,56.
C22H19N3OS
Вычислено, C 70,78, H 5,09, N 11,26, S 8,58.
ИК-спектр (
см-1): 1593 (С=С аром), 1573 (С=N в цикле), 3340 (NH), 3240 (ОН).УФ-спекетр,
, нм ( 
): 225 (22472) 322 (28839).ЯМР13 С (
, м.д.): 152,30 (С-2), 173,57 (С-5), 51,50 (С-6), 96,05 (С-7), 137,74 (С-8).
124,92 (C-9), 128,70 (С-10), 126,03 (С-11), 130,45 (С-12), 128,70 (С-13), 128,96 (С-14), 131,17 (С-15), 144,37 (С-16), 124,08 (С-17), 126,88 (С-18), 127,92 (С-19).
Масс-спектр (m/e): 373 (М+), 280, 254, 220, 135, 105, 93,77.
П р и м е р 2. Реакцию проводят как в примере 1, с теми же количествами реагентов в течение 1 ч при 10оС. Выход замещенного 1,3,4-тиадиазепина (Ia) 0,68 г (36%).
П р и м е р 3. Реакцию проводят как в примере 1, с теми же количества реагентов в течение 1 ч при 0оС. Выход замещенного 1,3,4-тиадиазепина (Ia) 0,21 г (11%).
П р и м е р 4. Реакцию проводят как в примере 1, с теми же количествами реагентов в течение 1 ч при нагревании до 50оС. Наблюдается сильное осмоление реакционной смеси и выход замещенного 1,3,4-тиадиазепина (Ia) составляет 0,15 г (8%).
П р и м е р 5. 2-Анилино-7-гидрокси-7-(тиенил-2)-5-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазепин (Iб).
Получен, как соединение Ia, из 1,06 г 1-фенил-2-теноилацетилена, 0,84 г 4-фенилтиосемикарбазида в присутствии 2 мл ледяной уксусной кислоты при 25оС. Продолжительность реакции 1,5 ч. Выход 1,54 г (81%). Светло-желтые кристаллы с т.пл. 170-171оС.
Найдено, C 63,57, H 4,99, N 11,06, S 16,95.
C20H17N3OS2
Вычислено, C 63,32, H 4,48, N 11,08, S 16,88.
ИК-спектр (
, см-1): 1595 (С=С аром), 1573 (С=N в цикле, 3340 (NH), 3245 (OH).УФ-спектр,
, нм ( ): 225 (17004), 244 (13765), 314 (23886).Масс-спектр (m/e): 379 (М+=), 286, 254, 226, 135, 111, 93, 83, 77.
П р и м е р 6. 2-Анилино-7-гидрокси-7-метил-5-фенил-6Н-1,3,4-тиадиазепин (Iв).
Получен как соединение из 0,72 г 1-фенил-2-ацетилацетилена, 0,84 г 4-фенилтиосемикарбазида в присутствии 2 мл ледяной уксусной кислоты. Продолжительность реакции 1,5 ч. Выход 1,12 г (72%). Светло-желтые кристаллы с т. пл. 107-108оС.
Найдено, C 65,52, H 5,85, N 13,80, S 10,28
C17H17N3OS
Вычислено, C 65,59; H 5,46, N 13,50, S 10,29.
ИК-спектр (
см-1): 1605 (С=С аром.), 1573 (C=N в цикле), 3342 (NH) 3260 (OH).ЯМР 13С (
, м.д.): 152,62 (С-2), 173,31 (С-5), 48,88 (С-6), 94,87 (С-7), 27,69 (СН3), 137,72, 125,48, 128,43, 126,20 (С6H5NH), 130,53, 126,78, 128,89, 131,06 (фенил у C-5).Полученные 2-анилино-7-гидрокси-6Н-1,3,4-тиадиазепины (Ia-Iв) представляют собой бесцветные или светло-желтые кристаллические вещества, растворимые в ДМСО, ДМФА, ацетоне, хлороформе и нерастворимые в воде, эфире.
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АНИЛИНО-7-ГИДРОКСИ-6Н-1,3,4-ТИАДИАЗЕПИНОВ общей формулы
где R - фенил, 2-тиенил, метил, отличающийся тем, что 1-фенил-2-ацилацетилены подвергают взаимодействию с 4-фенилтиосемикарбазидом при эквимолярном соотношении реагентов в среде метанола при 10 - 25oС в присутствии в качестве конденсирующего агента ледяной уксусной кислоты.
Заявка
3860840/04, 21.02.1985
Иркутский институт органической химии СО АН СССР, Иркутский институт инженеров транспорта
Нахманович А. С, Глотова Т. Е, Сигалов М. В, Мансуров Ю. А
МПК / Метки
МПК: C07D 285/36
Метки: 2-анилино-7-гидрокси-6н-1, 4-тиадиазепинов
Опубликовано: 10.04.1996
Код ссылки
<a href="https://patents.su/0-1269465-sposob-polucheniya-2-anilino-7-gidroksi-6n-1-3-4-tiadiazepinov.html" target="_blank" rel="follow" title="База патентов СССР">Способ получения 2-анилино-7-гидрокси-6н-1, 3, 4-тиадиазепинов</a>
1-фенил-5-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-пентадиен-1, 3-он-5-, обладающий антимикробной активностью в отношении спорообразующей микрофлоры
Номер патента: 1515636
Опубликовано: 07.05.1991
Авторы: Оганесян, Симонян, Череватый
МПК: A61K 31/121, A61P 31/00, C07C 49/835
Метки: 1-фенил-5-(2-гидрокси-5-хлорфенил)-пентадиен-1, 3-он-5, активностью, антимикробной, микрофлоры, обладающий, отношении, спорообразующей
...10 до 320 мкг/мл) впитательном агаре). Для растворенииспользуют диметилсульфоксид. Контлем служат аналогичные питательнывсреды, несодержащие растворитель исодержащие растворитель в наибольшемколичестве, используемом в каждом 20опыте, но не влияющие на жизнедеятельность тест-культур. В качествеаналога по действию используют норсульфазол,В эксперимент включены стафилокок" 25ки, спорообразующие бактерии и представители кишечно:тифозной группы.Стомиллионную взвесь суточной ага"ровой культуры каждого штамма засевают бактериологической петлей по секторам чашек Петри с питательными средами, содержащими возрастающие количества исследуемого вещества. Аналогично делают посевы на контрольныесреды. Результаты каждого эксперимен- ута учитывают после...
373953
Номер патента: 373953
Опубликовано: 01.01.1973
Автор: Иностранна
МПК: C08K 5/20
Метки: 373953
...например, в средствах для нанесения слоев, в средствах для пропитки или в связующих средствах (растворах, дисперсиях, эмульсиях) для текстиля, руно, бумаги, кожи;з) как добавки к различным промышленным продуктам, чтобы уменьшить их скорость старения, например как добавка к клеям, к клеющим средствам, к красящим веществам и т. д.Поскольку защитные средства должны применяться для обработки текстильных органических материалов естественного или синтетического происхождения они могут наноситься в фазе любой обработки, как например, во время аппретурных работ, во время покрасочных работ или других работ во время фиксации подобно процессам покраски на защищаемый субстрат.Новые стабилизирующие седства могут добавляться или вводиться в...
Способ получения 6-пиридазинонов
Номер патента: 1361146
Опубликовано: 23.12.1987
МПК: C07D 237/14
Метки: 6-пиридазинонов
...и нейтрализации необходимаэкстракция хлороформом (Зх 50 мл). Получают 1-нитро-З-метоксипиридазинон.ПМР-спектр: 8, 3,95; н, = носн20 7,1 при соотношении 3:2.Найдено, %: С 35,00; Н 2,95;Ы 23,37.ъС,Н,Ы 3 ОФВычислено, %: С 35,09; Н 2,93;25 Ы 24,56.После обработки серной кислотойтакже экстрагируют хлороформом целевой Ь-пиридазинон.ПМР-спектр: 1 сн 3,83;3 н, =Она30 7,05 при соотношении 3:2.Найдено, %: С 47,54; Н 5,06;Ы 22,46,СНБЫВычислено, %: С 47,6; Н 3,79;ЗБ Ы 227Выход 50%.П р и м е р 4. Осуществляют аналогично примеру 3, но соотношениеазотная кислота : уксусный ангидридо40 1:2,5, температура реакции 20 С, соотношение исходный б-хлор-метоксипиридазин : азотная кислота 1:3,5,выдержка 50 мин. Выход 50%.П р и м е р 5. 3-Хлор-(и-нит 45 ро)...
Способ получения эпоксидированных сложных эфиров
Номер патента: 327165
Опубликовано: 01.01.1972
Авторы: Воробьева, Дворкина, Мозгова, Пилюкова, Федорова
МПК: C07C 69/14
Метки: сложных, эпоксидированных, эфиров
...Новый эфир, полученный по предлагае.момуспособу Эфир, полученный по известному способу Показатели 10 Иодиое число в .иг о иа 00 г Содержание эпоксидного кислорода, о/оУдельное объемное электро сопротивление, с,и/с.иТемпература вспышки, С Выход эфира (в пересчете напсходиыс отходы), о/о 2 - 3,2 1,76 - 1,8615 - 350,48 4 Х 10 м 0,5 Х 10 го 20265 - 70 150 13,5 Предмет изобретения Сост и шггсль Т. Лавриненко Тсхрсд Е, БорисоваКорректор 1, Шматева Редактор А, Герасимова Заказ 5385 Изд. М 57 Тираж 448 ПодписноеЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС Москва, Ж, Раушская наб., д. 4/5 Типография, ир. Сапунова, 2 чснный эфир, без ег предварительной нейтрализации, подвергают эпоксидированию падуксусной кислотой в...
Способ получения сложных эфиров органических кислот и диоксаалканолов
Номер патента: 629207
Опубликовано: 25.10.1978
Авторы: Валитов, Кантор, Максимова, Рахманкулов
МПК: C07C 69/16
Метки: диоксаалканолов, кислот, органических, сложных, эфиров
...замешенных 1,3-диоксанов с усным ангидридом в присуствии серкислоты (10-14 ч, 100 С) получают динения формулы Н с выходом 63,8 поиров о нагрукснойсое83,5% 13), 4)Цель изобрегениялучения новых сложных мулыен сложсановый способ по эфиров обшей форСущность способа заключается в том, ,3-диоксацикланы нагревают с зфирабоновых кисло-. формулыф при 55- в присутствии серной кислоты обычтификаторозии, акого синСй Кн И имею различные знагде яп, Й " ч ения. жосоа - щосн,с (сн,)ос ей, Р Выход Взаимодействием циклс ангидридами кислот илкислотами в присутствиипри повьпденной темпераиения этого типа получ80% Е 4 г указанные з го продукга с ени ет ических и органисерной уре 13 аюг с вых целе авляет скнми-93,4%.Приме ислоты . Соедиодом до 1. В...
Предыдущий патент: Способ прогнозирования афтершоковой активности землетрясений
Следующий патент: Устройство для измерения напряжения на тиристорах при включении
Случайный патент: Электрогидравлический следящий привод