Способ получения водорастворимых азокрасителей

О П И С А Н И Е и 416955ИЗОБРЕТЕН ИЯ Союз Советских Социалистических Республик(33) ВеликобританияОпубликовано 25.02.74. 1) 45328/6 Государственный комнтет Совета Мнннстрав СССР по делам нзееретеннй и открытнй(088,8) юллетспьта опубликования описания 16,08.74(72) Авторы изобретен Иностранцы Беррие, Ричард Будзиарек(Великобритания) Иностранная фирма иал Кемикал Индастриз Лстэйр Хова Аллен Крэбтри(71) Заявитель Им итед 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЪХ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ0 Изобретение относится к технологии получения новых водорастворимых азокрасителей, которые могут быть использованы для крашения полиамидных и целлюлозных текстильных материалов.Известен способ получения водорастворимых азокрасителей, содержащих кроме водо- растворимой группы и группы, реакционно- способной по отношению к целлюлозе, группу пиразолона. Способ состоит в сочетании 1 азосоставляющей с диазосоставляющей, причем оба компонента азосочетания совместно содержат, по меньшей мере, одну водорастворимую группу, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к 1 целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу пиразолона.Красители, полученные по известному способу, окрашивают полиамидные и целлюлозные материалы в зеленовато-желтые или 20 красновато-желтые цвета.Однако эти красители характеризуются низкими колористическими показателями и плохой устойчивостью к действию света.Предлагается способ получения новых во дорастворимых азокрасителей, которые имеют, по меньшей мере, одну группу сульфокислоты, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу формулы ЗО где Х - водород, алкил аралкил, циклоалкил, арил или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;Т 1 - атом водорода, группь- СОХК 1 Кь - СОК 1 или - ОНаралкильный, циклоалкильньзамещенный или незамещенческий радикал;К, и Ке каждый, независимо, представляет собой атом водорода, алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гстероциклический радикал, или группа - ККК 2 является радикалом 5- или 6-члснного гетероциклического соединения;Т 2 представяет собой атом водорода, группы - СХ, - СООК - СОЕК,К или - СОК 1 или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или гетероциклический радикал, который может быть замещенным или незамещенным;М - водород.416955 Т 1 е значени етания сод пу, реак волокнамсульфок целевого пр я 7 ержат, ционнои, по слоть одукт ителя группы 3- оляет повысить света, улучшить и углубить топ пособа можн ю гамму крас свету,Аналогичн диаминодиф слоту замен 4,4-диамино 4,4-диамино слоты ил или путем солей из из указаннь цианура и 1 слоты с 2,64/кили получают, если на - 2,2 - дисульф алентным количест 2,2 - дисульфокисл этан - 2,2 - дисульф ин,2-дисулфокис вания тетразони конденсации лю в с 2 моль хлорис диамин,6-дисульф икотиновой кислотоыс красите енилмочев ить эквив стильбендифенокси и бензидкупелиро продуктов х диамино ,3-фенилен диоксиизон ох оты, окилоты евых бого того 55 ок й. нзии, полученной п ч. хлористого циану и из 75 ч. льда и 75 течение 15 мин раст льфокислоты в 100 Пример 3, 1 бавлением раств в 30 ч, ацетона воды, прикапыв 12,7 ч. анилинводы (рН б 5)Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный ароматический амин подвергают сочетанию с азосоставляющей, кото рая в одной из таутомерных форм имеет фор- мулу где Т 1, Т, и 7 имеют указанньпричем компоненты азосочпо меньшей мере, одну групспособную по отношению кменьшей мере, одну группус последующим выделениемизвестными приемами,Наличие в молекуле красазо-окси-пиридина позвустойчивость его действиюколористические показателиокраски,С помощью предлагаемогокроме того, расширить цветовтелей. Пример 1. Раствор 7,4 ч. цианурхлоридав 50 ч, ацетона прибавляют при перемешивании к 100 ч. воды с температурой 0 - 4 С. После этого приливают раствор натриевой соли З 57,52 ч. 1,3-диаминобензол-сульфокислоты в120 ч. воды, причем температуру смеси поддерживают около 0 - 4 С путем внешнего охлаждения. После завершения реакции рН смеси доводят до 6,5 - 7 путем прибавления карбоната натрия и приливают раствор натриевой соли 6,93 ч, метаниловой кислоты в 100 ч.воды. Смесь далее перемешивают 4 час при 30 -40 С, поддерживая величину рН 4,5 - б прибавлением карбоната натрия. Полученный раствор охлаждают до 0"С, прибавляют 20 ч. 2 н,водного раствора нитрата натрия, после чего - 12 ч. концентрированного водного раствора соляной кислоты, Смесь перемешивают30 мин и избыток азотистой кислоты разрушают прибавлением сульфаминовой кислоты.Смесь, содержащую диазосоединение, вводятпри перемешиванин в слабощелочной растворб ч. 2,б-диокси-З-циано-метилпиридина в200 ч. воды при 0 - 4 С и затем величину рНустанавливают 7,5 - 8,0. После завершениякупелирования прибавляют уксусную кислотудля снижения рН до 6,0, Температуру повышают до 20 С и краситель осаждают прибавлением хлористого натрия. После этого краситель отфильтровывают и сушат,При нанесении на хлопчатобумажный ивискозный текстильный материал в присутствии агента, связывающего кислоту, красительдает яркие зеленовато-желтые тона, обладаю щие хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.В табл. 1 приведены азокрасители, полученные предлагаемым способом аналогично примеру 1 путем конденсации диамина с 1 моль хлорангидрида кислоты с диазотированием и сочетанием полученного аминосоединения с купелирующим соединением.Диамин Хлористый цианур ЗеленоватожелтыйХлористый цпанур То хтс Хлористый цпанур--Хлорцстый цианур----Хлорцстый цпанур 1 расцоватоже.чтыйуо жс Хлорпстый ццацур Хлористый ццацур---------Зсленоватожелтый-БромпропиопсслбромссдХлористый цианур 2,4.Дихлор-б-сулазин2,4-Дцхлор-б- (3лицо-О.триазс2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4-Дихлор-б - лстриазин2,4-Дихлор.б - мтриазин2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4-Дихлор-б - лстриазин2,4-Дихлор-б - лстриазин2,4-Дихлор-б - м -три азин2,4-Дихлор-б - мтри азин2,4-Дихпор.б - мтри азин2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4.Дихлор-б - м.триазин2,4.Дихлор-б - м .трназин2,4-Дихлор-б - лс -триазин2,4-Дихлор-б - лстриазпн2,4-Дихлор-б - мтрпазин2,4-Дихлор-б - мтриазин2,4-Дихлор-б - м -триазин2,4-Дихлор-б - лстриазин2,4-Дих.пор-б - м -триазин2,4-Дихлор.б - лстриазин2,4-Дихлор.б - м -триазпн ьфоанилино- три,5 - дисульфо) ани- ш сульфоавнлино - Я. сульфоднилисО - Я. сульфоанилино - Ясульфоанцлино - 5 сульфоани,пино - бсульфоанцлино - Ясульфоанилцно - Ясульфоанилнно - 3 сульфоанилино - Осульфоанилнно - 5 сульфоассплино - Осульфоднилицо - Я. сульфоанплино - 5 сульфоашслссно 5 сульфоанилцно - 5 сульфоацилцно - 5 сульфоанилпно . Осульфоапилпно - Осульфоанплнно - Ясульфоанилино - 5. сульфоанилино - Осульфоанилпно - Ясульфоаиилсшо - 51,3-Диаминобензол - 4,6 - диск пьфокис потаТо же 1,4-Фенилендиамин- сульфо- кислота 1,3-Фенилендиампн - 4,6 - дисульфокислотаТо же Продопжение табп 1 Купелирусощее соединение 1,4-Диметил-З-циано-б - оксипссрнд-онТо же 1-Циклогексил-циано- метил-оксипир ид-он 1-у-Метоксипропил.З - циано 4.метил-б-оксипирид.2-он 1-р-Диметиламиноэтил - 3-циано-метил-б-оксипирид-он 2,6-Диоксиникотиновая кислота 2,6-Диоксп-метилпиридин 2,6-Диокси-фенилппридиц 2,6-Диокси- (4 - метоксифенил)пиридин2,6.Диокси- (3 - метилфенил)пиридин2,6-Дпокси-З-метилпиридин 2,6-Диокси-З-фенилппридин 2,6 Диокси-бензплпиридпн 2,6.Диокси,4 - диметилпирп. дин 2,6.Диокси-З-этпл - 4 - метилпиридин2,6-Диокси-З-бензил.4 - метилпиридин2,6-Диокси-аминопиридин 2,6-Дпоксп. амцнокарбонплпиридинЭтил,6-диоксиппрпд - 4 - пл- ацетат 2,4,6-Триоксиппридин 2,6-Диоксп.4 - этоксикарбонплпиридин2,6-Диокси - 3-этоксикарбонилпиридин2,6-Диоксиникотиновая кисло- та 2,6-Диокси-З - амицо - карбо.пилпиридиц416955 10 П р о д о л ж е н и е табл. 1 Диамин--- ) -- ) ---------------- ) ------- ) --- ) ----------------------- ) ---------Хлорцстый ццацур Желтый То же То же То же--Хлорцстый ццацур То же То же То же То хсе То жс То же--Хлорангидрид кислоты 2,4.Дихлор-б - м - сульфоанилцно - Я- триазцн 2,4-Дцхлор-б -м - сульфоанилцно - 5- трцазцн 2,4-Дпхлор-б - м - сульфоанилино - 5- триазцц 2,4-Днхлор-б-м.сульфоанилнно - Ы- триазин 2,4-Дцхлор-б - м - сульфоанцлцно - Я- триазин 2,4-Дихлор.б - м - сульфоанплино - 5- трпазиц 2,4-Дцхлор-б - м - сульфоанцлцно - Я- триазия 2,4-Дцхлор-б - м. сульфоапилино - Я- трцазин 2,4-Дихлор.б - м - сульфоаццлцно - Я- триазиц 2,4-Дихлор-б - м - сульфоацплццо - 5- триазин 2,4-Дихлор-б - м - сульфоацилино . Б- триазцн 2,4-Дихлор-б - м - сульфоаннлино - Б- триазин 2,4.Дихлор.б - м - сульфоа пили но - 5. триазиц 2,4-Дихлор-б - м. сульфоаццлицо - Б- триазцн 2,4-Дпхлор-б- м - сульфоаццлпцо - 5- трцазин 2,4.Дцхлор-б - м - сульфоанцлцно - 5- трцазцн 2,4-Дихлор-б - м - сульфоаццлцно - 5- триазин 2,4-Дихлор.б - м - сульфоацилино - Я- триазиц 2,4-Дпхлор-б-(2,5 - дцсульфоанцлццо) -Я.триазпц 2,4-Дихлор-б-(м - сульфоанцлцно) -5- триазиц 2,4,5,6-Тетрахлорпцрцмцдцн 2,4-Дцхлор-б-(п - сульфоанцлцно- трпазцц 2,4-Дцхлор-б-(2,5 - сульфоацилино)- 3-трцазцн 2,4-Дихлор.б-(М - св - сульфомстцланцлццо) .Б-трцазцп 2-Метилсульфонил.б-метил - 4,5-ди- хлорпиридин 1,3-фенилендиамцн - 4 - суль- фокцслота 1,4-фенилендиамцн - 2,5 - дц- сульфокцслота 1,3-фенцлендиамин - 4,6 - ди- сульфокпслота 1,4-Фенилендцамин - 2,5 - дц- сульфокцслота 1,3-фенилендиамино - 4,6 - ди. сульфокислота Купелцрующее соединение 2,6.Дцоксц-З-пцтропцрцдцн 2,6.Диоксц-З - метцлппрцдцн-карбоцовая кислота 2,6-Дцоксц- метцл- оксц ци- рцдцн 2,6-Дпокси-З-метил- амгшо- пцрцдин 2,6-Дцоксн-З- (3 - хлорфенцл)- 4-амцнокарбонцлпиридин 2,6-Дпоксц - 3 - этоксцкарбоцпл-метплпи 1 гидцц 2,6-Дцоксп - 3 - ампнокарбонцл-метцлпцрпдпц 2,6-Дцоксц- фенцлнцкотцновая кислота 2,6.Дцоксц,4 - этокспкарбо- ццлпцппдцн 2,6-Дпоксп.З-амццо - 4-этоксц. карбоцплпцрцдцц 2,6.Дпоксц-З-цпапо.4 - фенцл- ппрпдцн Этпл,6 - дцоксц- ццацопирпд-плацетат 2,6-Дцоксц-З-цианопцрцдцн - 4- цлацетамцл 1,4-Дцфепцл-б-оксцппрцд-оц 1.(4-Метоксцфенц,п) - 4 - метил-б-оксппцрцд.он 1-Фенцл- (4 - метокспфегин)- 6-окспппрцд-оц 1-Метил-ццацо-феццл - 6- оксипирцд-он 1-Этцл-ицацо-ампцо - 6-оксцппрцпоч 2,6-Дпоксццзоцпкотпцовая кцс. лота 2,4-Дцоксцнцкотцповая кисло- та 2,6.Дцоксп-З - этокспкарбонцл- ппрцдин 2,6-Дцоксц- амцнокарбонцл- пцрпдпц 2,6-Дцоксц.3,4 - дцметцлпцрц- дин Тон полученного красителя416955 12 Продолжение табл. 1 Диамин То же То же--То же-----То же То гке То жс Хлорпстый цпанур-- ) -Зе,ченоватожелтыйТо же То же То же ЗеленоватожелтыйТо же То же То же Хлорангидрид кислоты Хлористый акрилопл 1-(4-Хлоркарбопилфенил) - 1,5 - дихлорпиридаз-он 2,4,6.Трпхлор-цианопиримидип2,3-Дибромпропионилхлорид ТетрафторцпклобутапкарбоиилхлоридТрпфторциклобутепкарбопплхлоридСмесь перемешивают при 0 - 5"С, поддерживая велцчицу рН 6 - 7 прибавлением 2 н, карбоцата натрия (если это необходимо) в течение 2 час.Суспецзио 9,65 ч, М-Д-аминоэтил-циано-метил-оксипирид-она перемешивают при 40 С и растворяют, добавляя 2 н. раствор карбоната натрия до полного растворения, Величину рН раствора после этого устанавливают 7,5 при помощи 2 н. соляной кислоты и раствор прибавляют к раствору, получение которого описано выше. После этого раствор перемешивают при 35 - 40 С в течение 3 час, поддерживая величину рН 7 - 8 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия (если это необходимо).Раствор 12,7 ч. анилин,5-дисульфокислоты в 150 ч. воды и 1 О ч. соляной кислоты (36 Тваделля) диазотируют при 0 - 5 С с постепенным прибавлением 2 н, раствора нитрита натрия до небольшого избытка азотистой кислоты. Избыток азотистой кислоты удаляют приливанием 10-ного водного раствора сульфаминовой кислоты и раствор прибавляют к купелирующему раствору, получение которого было описано выше.Смесь перемешивают при 10 С в течение 3 час, поддерживая величину рН 6 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия в нужном для этого количестве и краситель осаждают с помощью хлористого калия, Краситель сушат при 40 С.При нанесении красителя на целлюлозу он дает зеленовато-желтый, тон, прочный к мокрым обработкам и к свету.В табл. 2 приведены азокрасители, полученные предлагаемым способом путем конденсации перидонового или пиридинового соединения с хлорсодержащим соединением и купелированием полученного соединения с диазониевой солью амина. П р и м е р 4. Диазосоставляющую, полученую взаимодействием 18,5 ч. хлористого цианура с 26,8 ч. 1,4-фенилендиамин,6-дисульфокислоты при 0 - 5 С и величине рН 3,5 - 5,0, и 17,3 ч. метаниловой кислоты диазотируют и купелируют с 13,7 ч. 2-метокси-метиланилина в присутствии ацетата натрия. Полученное аминоазосоединение диазотируют и купелируют с 17,8 ч. 1-этил-циано-метил-оксипирид-она с получением бис-азокрасителя, окрашивающего хлопчатобумажный материал и вискозу в синевато-красные тона с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету. П р и м е р 5. К суспензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды с величиной рН 6,5, Смесь А перемешивают при 0 - 5 С, поддерживая рН 6 - 7 прибавлением (если это нужно) 2 н, раствора карбоната натрия, в течение 2 час. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Суспензшо 12,05 ч. 1-(3-амцнофенцл)-3-ццацо - 4-метил-оксцпцрид-она перемешцваот прц 40 С в 200 ч. воды грц величине рН, равной 6,5. Прибавляют к ней раствор Л и смесь перемешивают при 40 С в течение 5 час, поддерживая величину рН 6 - 7 прибавлением 2 н, раствора карбоната натрия, если необходимо. После завершения аццлцрования раствор охлаждают до 5 С.Суспензцю 38,3 ч. 2-аминоцафталцц,6,8- трисульфокцслоты в 150 ч. воды и 25 ч. соляной кислоты (36 Тваделля) дцазотцруют прц 0 - 5 С прцкацываццем 50 ч. 2 н. растзора нптрита натрия до слабого избытка азотистой кислоты. Последний удаляют прибавлением 10%-ного раствора сульфамццовой кислоты и суспензцю дцазосоедцнения вводят в раствор 13,7 ч, 2-метоксц-метцланилина в 100 ч, воды и 12 ч. соляной кислоты (36 Тваделля) гри 10 С. Смесь перемешивают в течепе 5 час прц 10 С, а затем еще 18 час при 20 С,Моноазосоединение выделяют прибавлением хлористого натрия (10 вес.о/О/обьем),фильтрованием и сушкой осадка прц 60 С.К раствору 26,4 ч. мооазосоедцненця в 300 ч, воды прц 5 С и рН 7,0 приливают раствор 3,45 ч. нитрцта натрия в 25 ч, воды. После этого раствор добавляют к быстро перемешиваемой смеси 100 ч. дробленого льда и 25 ч. соляной кцслоты (36 Тваделля) и смесь перемешивают при 0 - 5 С в течение 1 час, Небольшой избыток азотистой кислоты удаляют прц помощи необходимого количества 10%-ного раствора сульфамцновой кислоты ц дцазотцрованное моноазосоединение прибавляют к раствору купслирующего компонента.Смесь перемешивают при 5 С в течение 6 час, поддерживая рН 6 - 7 прибавлением требующегося для этого количества 2 н. раствора карбоцата натрия.Краситель осаждают хлористым калием, отфильтровывают ц сушат при 40 С. При нанесении на целлюлозу он дает красные тона, отлцчаюццсся прочностью к стирке и к свету.Вместо 38,3 ч. 2-аминонафталцн,6,8-трцсульфокислоты, использованной в этом примере, можно употребить 25,3 ч. анилин,5- дисульфокислоты, 38,3 ч, 1-нафтцламино,5,7- трисульфокислоты, 30,3 ч, 2-нафтцламин,8- дисульфокислоты, 30,3 ч. 2-нафтцламино,5- дисульфокислоты, 41 ч. 1-аминобензол-(2- хлор-метокси - 6- триазиниламино) - 2,5 - дисульфокцслоты цлц 41 ч. 1-амицобензол-(2- хлор-метокси-5-триазцниламино) - 4,6 - дцсульфокислоты, причем получаются красные красители, сходные по тону с описанными выше и обладающие хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету,Если вместо 13,7 ч, 2-метокси-метцлаццлцна, описанного в приведенном примере, взять 25,3 ч. 2-метоксц-амицонафталин-сульфокислоты, получают краситель, даощий бледно- фиолетовые тона при нанесении его на целлюлозу с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.- хгстгкч--- мстил- метил-б. Желтый То же То же- ) -Зеленовато. желтыйТо же То же--в-- )г -То же----КрасповатожелтыйТо ке То же Перидоновое или пиридиновое соединение2,4-Дпхлор-б - (я - сульфоаиилипо)-Я-триазггн лг-г - Сульфатозтилсульфоиггл. апгмггп гг- - Смльфатоэтилсхльггонил- аиилии 2-Метокси - 5 . ( - сульфзтоэтигссльфонил) апииш 2-Метокси-метил - 4 - (сульфатоэтплсучьфоиил) анилииТо же Ап 1 глии,5-дгсульфокггслота 2-Аминоггафтапин - 3,6,8 - тр,гсульфскпслотаАнилин,5-дп,льфокислота 2-Метокси - 5 - сульфзтозтилсульфонилангглишОрташгловагг кислота2-Хлор.4-(3-амино- сульфоанилино) -6-(2" - метил - 5"- сульфоанилггио) -Я-триазгггг 2-Хлор- (3-амипо - 4 - сульфоанилипо) -6- (,ч - су,чьфоаиилино) -8-триазпн 2-Хлор- (,и - сульфоанилиио)- 6-(5-змигго- дисульфоанилино) -Я.трггазин 2-Хлор- (3. - сульфатоэтилсульфоиланилино) -6 - (5.амино,4 - дпсульфозвили.но)-8-триазин2-Хпор-(кв - сульфометилзн.гли".о) 3. ( - ампио,4- дисульфоанилиио) -Я - трп- ззшг 2-Хлор-(хг-в - сульфометиланилино)-б-(4-амино - 2,5- дггсульфоанилигго).8 - три- азин 2-Хлор-(и - сульфоанилпно)- 6-(5-амино,4 - дисульфоашлипо) -Я-триазин 2-Х.пор- (2.метил- сульфоанилиио) - б - (4" - ашпо 2",5".дисульфоаиилшо) - Ятриазпи2-Хлор-(и - сульфознилпио).6. (4"-амино",5" - дисульфоаиилгпо) -Я-триазинТо же416955 Продолжение табл. 2 Перидоновое или пиридиковое соединениеХлорсодержащее соединение Амин Тон 1 2,4-Дпхлор-12,5- д:1 сульфо-2-.лор.4-12,5 . дпсульфоами1-р-Метиламппоэтил.З-циапо- ме тил-б-оксппирид.2-он лино).6-,4" - амина - 2" 5"- дпсуль;,юаиили 1 ю) - 5 - трпа 3 и 1 аиилипо).Б-триази 1 То же То и,е 11 1 апи оиая кис иГа Зеленовато. жлтыйСульфапилопая кислота То же 2-лор- 12-метил.5 - сульфо.а; илиио) - 6 - (4" - амипа,о - дидльроаииль,ю)-5 Красиозато. желтый 1- (3-Агиииофенил) -3-цпаио - 4-метил. 6-оксипприд-ои1-(4.Лми 11 офепил)-3-пиано - 4 - метил-б.оксипирид.ои 2,4-Дихлор-б- (2 - метил - 5 сульфоаиилпно).ь-триазип То жеТо же Та же Предмет изобретения Способ получения водорастворимых азокрасителей, содержащих, по меньшей мере, одну группу сульфокислотыпо меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну Группу формулы ИО1 2 15 где Е в водор, алкил, аралкил, циклоалкил, арил или замещенный или незамещенный ге тероциклический радикал;Т 1 - атом водорода, группы СИ, - СООК 1, - СОХКД 2, - СОК 1 или - ОН или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гетероцикли ческий радикал;Й 1 и К представляют собой каждый, независимо, атом водорода, алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гетероциклический 30 7 где Т Тз и 7 имеют причем компоненты а по меньшей мере, одн способную по отноше меньшей мере, одну г последующим выделен извсстнымп приемами. указанные значения,зосочетания содержат, у группу, реакционноппо к волокнам, и, по руппу сульфокислоты, с ием целевого продукта Составитель Т. Калииикаедактор О. Кузнецова Техред Т. Миронова Корректор В. Жолудева Заказ 2400/1 ОЦНИИП Изд.614 Тираж 678 Государственного комитета Совста Министров СС по делам изобретений и открытий Москва, Ж, Раушская паб., д 4,5одписное ография, пр. Сапунова,1-р.Фепилам 1 п 1 оэтил-З-цикло- метил-оксппирид-он1-13-Этиламиноэтил-пиано - 4 - мстил.б-оксипирид-ои1-(3-Лм 1 п 1 офенил).З-пиано - 4-метилб-оксипирид.ои1-(3-Амипофеиил).З-пиано - 4-метилб.оксипирид.2-ои радикал, или группа - МК 1 К. является радикалом 5- или б- члснпоГО гетеро 11 иклического соединения;Т представляет собо 11 атом водорода, груп пы - С.ч, - СООТГ - СОХК 1 К 2 или - СОК 1или алкильпьш, аралкильный, циклоалкильпый, ар 11 льиый или замещенный или незамещенный Гстсроцик;1 ический ради 1,ал;М - водород,10 о т л и ч а ю щ и й с я тем, что, предварительнопродиазотированный ароматический амин подвергают сочетаншо с азосоставляющей, которая в одной из таутомернык форм имеет формулу