Способ получения замещенных хлорацетанилидов (его варианты)

-алк могу рас ощени У 22.ги Ведьимю Енике Коп Карой Бал и еи,акоши(57) Изобретных хлорацетединений общССН К, К е касается за ен -илидо ча ст Кг форму0) - СКг - од ы 2 К, 5 С 1, где ф - лы. ков и ОСУДАРСТВЕНКЫИ КОМИТЕТ СССРО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ ИСАНИЕ ИЗ(72) Ференц МодьородиИштван Тот, Тибор БодиРеже Богнар, Дьердь ЛиШандор Маклейт, Миклоши Золтан Диниа (Н 1 з)(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРАЦЕТАНИЛИДОВ (Е Г различные водород л, ил, К- нормальный или из оксил, которые, как герб т быть использованы для защиты тений в сельском хозяйстве. Цель - упр е процесса. Последний ведут из других эамещенных анилидов, т.е. 2 К, 5 К - анилидов, которые: хлорацетилируюто при иной температуре 65-80 С с последующей обработкой хлорметилхлорформиатом при 80-90 С и алкоголизом спиртом К -ОН при 60 С преимущественно в присутствии триэтиламина, По другому варианту исходный 2 К, 5 К - анилид сначала обрабатывают хлорметилхлорформиатом при 100-105 С в среде ксилола, а затем хлористым ацетилом при 100 С в присутствии диметилформамида с последующим алкоголизом спиртом К.-ОН при 60 С, преимущественно в присутствии триэтиламина, Способ прост в исполнении и позволяет получить целевой продукт с лучшей, чем по известному способу, чистотой, 1318147Изобретение отцс)ситя к новомуспособу получения эамещснцых хлор"ацетанилидов общей формулы СН,зБ. - одинаковые или ра:)личгные Водород) метил или де Э Т 1 ЛК - прямозный С н ил разве ,-С -ялкакс цетанилиды актигнастгю ТЫ МГ ЕУТ И Г растений В средств бор Тцле 1ил,8 да 1 отхлораескай еще ннь иологи бля ержа репара защиты олька ВЯТЬСЯ ДЛЯ бь) селективнь чест с с яками,По второму В а ту данно; аяцИЛНраватт,рметилхларафи 1 е 1 теекцио св саба можн еЯчае иллкиланилин хло)рмнгг) атом, эате проводидам ипродукт ялее Одвеог ат )тзаимсдейств ацетилхлор полученный со спиртом м е р 1, 3 ре ктар за;ру -г хлоряцстклхлорида) цао,его до 60 С. после чего да 149,0 г 2,6-дкэтклаИли а,права;гят )р ЯО С, д:тя че. 0 Г, ржают 11греваютбавляютРеакцию Целью изобретения является угрс -щение технологии процесса,Предлагаемьй способ получения зямещенных хлорацетанилидов прост иэкономичен и позволяет получать балечистый прогукт, Для его ссуществлецкяотпадает необходимотть Б использовании в качестве исхопногс гоедкнецияИ-метилен,б-диялкиллцилкна., а спевдовательно, и параформальдегида илиформальдегида и метанола. Тем самымисключается ряд с:тожных операций,связанных с получением и кг.ользованием 11-метиле 1-2, 6-дисглкилстциттия.Сущность данного способа састоктв том, что 2,б-диллкилянилин подвергают взаимодействию с хтторяцетк 1 хларидом с образованием 2,6-циалкил)1-хлорацетанилидя) который затемацилируют хлорметилхлорформиятом,и образующийся т-хеОряцетл-И-(2,6-диалкилфенил) -хлор етиек трб аматподвергают взаимодействию сс пиртом (в присутствии кислоосвяэь:Ваю-.щего средства или без цег),;с.мес т Бдс ржиВ лю " при этой темпера туре Б тсчцие 1 ч, Затем к ней пасавттяют прц ЯС С 4, 70 г диметилформямидя и па кяп:тям В течение 1, 5 ч59 г хлорметц.хторфармиата, нагреБают содерж Мае реактора до 90 С и е)ыдержицлн)т при этой температуре В течение 3 ч, После этого к реякцион- ИОЙ смеси дабл)115 ют 320 Г метяналЯ таким образом, ч"обы температура не годеикалась Вьтце 60-"С, перемепнваютО,се при 60 С в течение 0,5 ч, снова схлаждлют н после отгонкк Б вакууме теля путем кркст;1 ллизацин.В реэул ьтате получюат 256 г вещества) содержание активного Вещества Б котором с;)стявляет 887. Выход 84, 57 Т. и:т. 41 - 1,5 С.Пример158л г хлормети:лорформкятя к Ят г ксилола нагреБают,"0 ЯО С к;1)баВляют к ним пакаплям 149 г 2.б-диметиланилина, Ре;кцкоццую смесь :ягревают да 10005) С и Быдержиц,ют ее при этой температуре Б те:ение 2-2,5 ч, пока онаце ст.нет 1 рО 3 аг Й . 1.Ос)те э ТОГО кей;Обя Б:1.1 от .) диметилформя)Гидяи па кяпля 1 :18 ";лорлцетилхлорида,ыдерживяют в тс.сцпе 4 ч при 100 С1;10 бя Вляют 320 " метилое)ОГО спи 1 ття.аким Образом, чтобы температура еебыла ниже 60 С. Сместьдерживаюти течение 0,5 ч )трк 60 С при перемепивании, затем т;ллждяют до 20 С ис)тгоцяют Б такууыс 240 г спирта, Выпадаоцее пэи этом и: раствора цекоТОРОЕ КО:ПгЕГтва тБЕРДОГС; ВЕЦЕСТВас) тфил ьт ) 0 ВЯ)от . со с )жящийся врастворе 1 т меК)кгк)яетил 1 ) 6 диметил3 131 ней в течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затем к реакционной смеси добавляют в течение 0,5 ч при 80 С 158 г хлорметилхлорформиата и выдерживают ее в течение 3 ч прио90 С. После этого к реакционной смеси добавляют 320 г метилового спирта с такой скоростью, чтобы температура смеси не превьппала 60 С. В течениео0,5 ч смесь перемешивают при 60 С, после чего охлаждают и отгоняют метиловый спирт в вакууме, После отгонки 160 г дистиллята отфильтровывают выпадающее в осадок небольшое количество твердого вещества, Содержащийся в растворе И-метоксиметил,6- -диэтил-хлорацетанилид используют в дальнейшем в виде раствора нли после удаления растворителя вьщеляют кристаллизацией, В результате получают 275 г продукта с содержанием активного вещества 83,87. Выход 857. Т. пл. 41-41, 5 С.П р и м е р 4, В реактор загружают 97 г монохлоруксусной кислоты и 2,7 г диметилформамида, нагревают его содержимое до 100 С и получают хлорацетилхлорид, пропуская через него в течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затем содержимое реоактора охлаждают до 80 С, добавляют к нему 149 г 2,6-диэтиланилина и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Затем к нему добавляют еще 4,5 г диметилформамида в качестве катализатора, 158 г хлорметилхлорформиата в течение 1,5 ч, нагре-, вают до 90 С и выдерживают в течение 3 ч при этой температуре, после чего добавляют к реакционной смеси 320 г метанола таким образом, чтобы температура ее не поднималась выше 60 С. Реакционную смесь выдерживаютопри 60 С в течение 0,5 ч и отгоняютоиз нее в вакууме 160 г метанола, Затем смесь снова охлаждают и отфильтровывают выпадающий твердый осадок. Содержащийся в растворе И-метоксиметил,6-диэтил-хлорацетанилид далее используют в виде раствора или вьщеляют из него после удаления растворителя путем кристаллизации. В результате получают 263 г продукта с содержанием активного вещества 84, 1 Е. Выход 827. Т.пл. 4 1-41, 5 С,П р и м е р 5. В реактор загружают 118 г.хлорацетилхлорида, нагревают его до 60 оС и добавляют 135,2 г8147 4 5 10 15 го г 5 30 35 40 45 50 55 2-этил-метиланилина. Реакцию проводят при 80 оС, выдерживают смесь при этой температуре в течение 1 ч. Затем к ней добавляют 4,5 г диметилформамида и 158 г хлорметилхлормиата в течение 1,5 ч. Смесь выдерживают в течение 3 ч при 90 С, а затем добавляют 320 г этилового спирта таким образом чтобы температура ее не подФонималась выше 60 СПосле этого смесь перемешивают в течение 0,5 ч прио60 С, снова охлаждают и отгоняют в вакууме 160 г спирта. После охлаждения отфильтровывают небольшое количество выпадающего в осадок твердого вещества. 2-Метил-этил-И-этоксиметил-хлорацетанилид используют далее в виде спиртового раствора или выделяют из него путем кристаллизации.результате получают 251 г продукта с содержанием активного вещества 893. Выход 837. Показатель преломления и, = 1,5233,П р и м е р 6. В реактор загружают. 97 г монохлоруксусной кислоты, добавляют 135,2 г 2-метил-этиланилина и 1,8 г диметилформамида, нагревают до 80-85 С и пропускают в течение 2 ч фосген со скоростью 50 г/ч. Затемопри 80 С добавляют в течение 0,5 ч 158 г хлорметилхлорформиата и выдерживают смесь в течение 3 ч при 90 С. После этого к реакционной смеси добавляют 320 г этилового спирта таким образом чтобы температура ее не преовышала 60 С. Смесь перемешивают вотечение 0,5 ч при 60 С, охлаждают и отгоняют в вакууме 160 г спирта Отфильтровывают небольшое количество выпадающего в осадок твердого вещества, а содержащийся в растворе И-этоксиметил-метил-этил-хлорацетанилид используют или в виде рас,твора, или выделяют из него кристаллизацией после отгонки растворителя. В результате получают 259 г продукта с содержанием активного вещества 897, Выход 867. Показатель преломления п = 1,5233.П р и м е р 7. Загружают в реактор 97 г монохлоруксусной кислоты и 2,7 г диметилформамида, нагревают их до 100 С и в течение 2 ч пропускаюточерез реактор фосген со скоростью 50 г/ч, в результате чего образуется хлорацетилхлорид. Смесь охлаждают до 80 С, добавляют к ней 1352 г 2- -этил-б-метиланилина, выдерживают приэтой температуре в течение 1 т) тобавляют 4,5 диметигформаеидге и 158 хлорметилхлорформиата в течение ,5 т нагревают до 90 С и выдерживают з течение 3 ч при этой темпе.ратуре, тем к реакционной смеси добавляют 320 г этилового спирта таким образом, чтобы температура ег не поднималась выше 60 С. Через Э)5 смесьсохлаждают до 20 С и Отгоняют из нег в вакууме 160 г дистиллятд, Кубовы 31 остаток охлаждают и Отфильтровывают небольшое количество выпадающего твердого осадка. Содержащийся в растворе 1(1-этоксиметил-мет 3 л-эт)л-хлорацетанилид при)гняк)т далее ввиде раствора или вьделяют из егокристаллизацией, В ргзуль е ате получают 263 г продукта " соде ржание ",активного вещества 85 ь, Выход 837Показатель преломлесия ге." =- .:.5233.,П р и м е р 8. В реак гс р здгру:кд"ют 118 г хлорацетилхлоридд и Лобд 3(ееют при 60 С 149 г 2,6-деотлдИлинз,Реакционную смесь выдерживаюттечение 1 ч при 80 С, пос:.е чего добавляют 4,5 г диметилформдмидд и158 г хлорметилхлорформидтд в течеив1,5 ч. Смесь выдерживаюттечение3 ч при 90 С и добавпяют е к 400 тн-бутанопа таким обрдом чтобы те . -спература не поднима.дсь выше 3,),ЗатЕМ ЕЕ БЬДЕРЖИ 3 ДЮТ Тт)1 Е.С Н т/,при 80 С, снова охлаждают 1) отгоняют в вакууме 240 г раство )ителя,)о"лученный продукт можно ис ользсдт)в виде раствора или выдели )ь его израствора кристаллиз. цией после удаления растворителя. В реуль".татеполучают 300 г продукта е. (.от;ерждннемактивного вещества )17,. Выход 79).,Температура кипения 196"С при0,5 мм рт.ст, Покдздте:ь реломлеееип 3 = 1.5163. Г р и м е р 9, В реактор за(ру - жают 97 г монохлоруксусеой кислоть, доба.вляют по кдппям 19 г 2) в ;3.э- анигина и 4,5 г диме тилформдмида, нагреваю-: до 80-85 С и:;ропускают з течение 2 ч фосген е:о скоростью 50 гетч. Затем добавляют 15)3 г хлср,с метилхлорформиата при 80 С е с)еес 0,5 ч, 101 г тризтиламид и 160 н-бутанола таким образом ,тобы тс"1: - пература не превышала 6 С С, Смесь перемешиваюттечение С,5 ч., Охпажсдают до О С, фильтруют дважды,;ромывают одоп порциями до 100 мл, рд , -деляют фдзь, проводят дегидрирсваниепутем вакуумной дистилляции, ссотве)тствснно чдс тичО отгоняю: рдстворитель. Полученный продукт используют в виде раствора или выделяют изнего криста)1;изапвей после удалениябутднолд, Г результате получают302 г продукта с содержанием активного вещества 8357., Выход 85 ., Тем- .0 пература т(,пения 93 С при 0,5 мм От,ст. Показдтель преломления .,"=1,5163.П р и и е р 10, В реактор загружают 118 г хлорапетилхлорида, нагревают его дс 60 Се добавляют 149 г )5 2, 6-дитилдеилинд 1 выдерживак)т в теЧЕНИЕ 1 тт р ЯО С, ЯдЕМ добаВЛНЮТ-, 5 г диегтилфсре"амида и е 58 г хлорметипх орформидтд в течение 1,5 ч.Смесь перемешивают г течение 3 ч при ,Ю 90"С. Посл оОнчдния реакции смесьпри перемешицании добавляют.к смеси160 г н - проп:Иола и 101 г триэтилеаилна,Температура в пропессе добавления недолжна преышдть 60 С. Смесь переМешивдют в тчен:е 0,5 ч снопа охлаже;:)от, отфи:ьтрсвьвают триэтиламингидрохлсри; органическую фазу про:ывдют 100 Е.л оды и дегидрируют вВ 1)е)з",л:тате) получают 289 г 30 1113 о уе(:. п с ( Одржанием активного ве.ста 89 ) Ветхо;. 8, 5 ,. Температу.)д кгп)ЕгияО С пр 1 1 О мм рт с) с 1 р . е), , зае р",гкде(., с . ак )Г.)Э 1 18 Г Х- ОЕ)т 3 цЕТИЛХ)отг)1 дд дГргвют дО 60 С, 3 сб,)в.яевт к ним 1492,6-ди 3 тилг:илинд и выдерживают смесьери 80 Стечение 1 . Затем к ней тэ д.)бдЛяшт -, 5 ";ЛЕТ 3 форМдидд И158 г хлор. е".и.тхлорформигтд в течение1, ,) ч 1 т Выпер)хивег)т 13 тсч ние 3 чпри 80 С. Псс).3 это: О смесь добавляют припгт)смешивании к снес 165 сктилсвого 5 спит)т 1 и 101;эти.-.амина. ,лкого)т,з просднт ; ГГение -т в : при 60 С.Затем реакн Оееную смесь Ох:дждаютО 11)и)1 ьтр(3 13).е: (к) т риз теламини;11)охгоРПД) ОРанит ССКУЬ) фаэ, ПРОМЫВДЮТ18147 Я П р и м е р 17. Поступают, как описано в примере 12, только вместо метанола алкоголиз осуществляют с 320 г октилового спирта и перемешивают не 30 мин, а в течение 4 ч. Количество полученного К-октоксиметил- -2,6-диэтилхлорацетанилида составля-, ет 361 г, Содержание активпого вещества 847. Выход 82%. п = 1,5239. 7 13ционную смесь нагревают до 105 С ивыдерживают при этой температуре ат2,5 до 3 ч, пока смесь не станет прозрачной. Затем к ней добавляют 4,7 гдиметилформамида и 118 г хлорацетилхлорида. В течение 3 ч реакционнуюсмесь выдерживают при 100 С, затемохлаждают до 60 С и добавляют 320 гметилового спирта таким образом,чтобы температура оставалась 60 С. Втечение 30 мин перемешивают смесьпри 60 С, затем путем вакуумной дистилляции отгоняют 240 г метанола,твердое вещество отфильтровывают.Получают 256 г вещества. Содержаниеактивного вещества 88,57. Выход 857.Т,пл. 41-41,5 С.П р и м е р 13. Поступают, какописано в примере 12, только вместометанола применяют 320 г н-пропанола.Количество полученного таким образомИ-пропоксиметил,6-диэтил-хлорацетанилида составляет 289 г.Содержание активного вещества 897.Выход 86,57, п = 1,5193,П р и м е р 14. Поступают, как впримере 13, только вместо н-пропанола применяют смесь 160 г изопропанола и 101 г тризтиламина, Так получают Ы-изо-пропокси-метил,6-циэтил --хлорацетанилид в количестве 289 г,Содержание активного вещества 897.,Выход 86,57 д 5 = 1,5238.П р и м е р 15. Поступают, какописано в примере 13, только вместометанола добавляют в реакционнуюсмесь 320 г н-бутанола. Количествополученного И-бутоксиметил,6-ди 1 этилхлорацетанилида составляет 300 г.Содержание активного вещества 87%.Выход 847. п" = 1,5163,П р и м е р 16. Поступают, какописано в примере 15, только вместон-бутанола применяют смесь 160 гизобутанола и 101 г триэтиламина,Количество и чистота полученного таким путем производного хлорацетанилида соответствуют данным примера 18.Показатель преломления и в = 1,5157.25 П р и м е р 18, Реакцию осуществляют, как описано в примере 2, при указанных там условиях, только вместо метанола алкоголиз осуществляют с 320 г н-пропанола. Количество полученного Б-пропоксиметил,б-диметил-хлорацетанилида составляет 309 г. Содержание ак."ивного вещества 897, Выход 83%. п 25 = 1,5218.П р и м е р 19, Поступают, как описано в примере 2, только вместо метанола алкогализ проводят с 320 г н-бутанола. Количество полученного К-бутоксиметил,6-диметил-хлорацетанилида составляет 340 г. Содержание активного вещества 85%. Выход 837 п 2 = 1,5132.П р и м е р 20. Поступают, как описано в примере 2, только вместо метанола для алкоголиза применяют 320 г третбутанола, Количество полученного И-трет-бутоксиметил,6- -диметил-хлорацетанилида составляет 348 г. Содержание активного вещества 877 Выход 87%. п = 1,5243.П р и м е р 21. Поступают, как описано в примере 2, только для алкоголиза вместо метанола используют смесь 160 г октанола и 101 г триэтиламина и последующую реакцию проводят в течение не 30 мин, а в течение 4 ч. Количество полученного И-октокси-метил,6-диметил-хлорацетанилида составляет 400 г. Содержание активного вещества 867,. Выход 82,57 пв =251,5217.П р и м е р 22. 158 г хлорметилхлсрформиата и 86 г ксилола нагревас(ют до 80 С и по каплям добавляют 40 2-этил-б-метиланилина, затем реакци-онную смесь продолжают перемешиватьпри этой температуре в течение 3 ч.Затем нагревают ее до 90-95 С и прикапывают 47 г диметилформамида и118 г хлсрацетилхлорида. Перемешивают смесь 1 ч, затем добавляют кней 320 г этанола таким образом, чтосбы температура не превьш 1 ала 60 С,Перемешивают еще 30 мин., госле че го температуру реакционной смеси снисжают до 20 С и отгоняют в результате вакуумной дистилляции 16 С г этанола. Полученный К-этоксиметил-этил-метил-хлорацетанилид примеу няют в виде содержащего спирт раствора, или в кристаллическом виде.Количество полученного вещества 251 г.Содержание активного вешества 89%,Выход 83%, п 2 = 1,5233.Найдено,7; Х 6,12, С 1:= 5,81.П р и м е р 27, В круг,чодоннуа колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельницей и обратным хо.тодильником, загружают 12,1 2,б-диметил-анилина, затем при перемгшивании добавляют 8,9 г фосфороксихлорида и после этого сразу 10,0 г монохлоруксусной кислоты. Смесь быстро нагревается, Если нагрев уменьыается, реакционную смесь наревают г 0 9 13181П р и м е р 23, Поступают, какописано в примере 22, только вместоэтанола применяют для алко олиза320 г н-пропанола, Количество полученного Х-пропокси-метил-этил-б-метил-хлорацетанилида составляет280 г, Содержание активного вещесю на90%, Выход 89%. и = 1,5238.П р и м е р 24. Поступают, какописано в примере 22, только вмес го , 1 Оэтанола используют для алкоголизасмесь 160 г н-бутанола и 101 г трнэтиламина. Количество полученногоМ-бутоксиметил-этил-метил-хлорацетанилида составляет 295 г. Коли- ,5чество активного вещества 857. Выход84,5%, п = 1,5168.П р и м е р 25, Поступают, какописано в примере 22, только вмес:оэтанола применяют для алкоголиза 20смесь 160 г октанола и 101 г триэиламина после чего продолжают реакциюне 30 мин, а 3 ч. Количество полученного Б-октоксиметил-этил-б-метил-хлорацетанилида составляет 360 г, 25Содержание активного вещества 87%Выход 88,57. пв = 1,4962,П р и м е р 26. В круглодоннуюколбу, снабженную мешалкой термометром, капельницей и обратным холодильником, загружают 10,0 г монохлоруксусной кислоты и 6,8 г т 1 чихлоридафосфора. Смесь нагревают до 55-60 С,и по каплям добавляют 14,9 г 2,6-диэтиланилина с такой скорсстью,35чтобы температура была ниже 100 С,.После добавления реакционную смесьперемешивают в течение 1 ч при 110 о120 С затем расплав прикалывают вводу, После охлаждения застывший про- щдукт промывают на фильтре водой ивысушивают. Таким образом получают18,5 г кристаллического продукта,который плавится при 31 в 33 С,Выход составляет 807 от теоретического,Рассчитано,7: И = 6,21 С 1 =-15,74. 47 Одо 120-1300 и выдерживают при этой температуре в тече ие 1 ч. Затем рео акпионную смесь охлаждают до 50 С и при перемешивании добавляют 100 мл воды (50 С), после чего оставляют сгхлаждаться при перемешивании.Кристаллический продукт промывают на фильтре водой, затем высушивают, Получают 16,8 г продукта с Т,пл.15 СС. Выход ссставляет 85%,Рассчитано%: И = 7,08, С 1 =17,79,Найдено,7., г 1: - 6,92, С 1 = 17,68,П р и м е р 28 В круглодоннуюколбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, газоподающей трубкой, доходящей до дна колбы, объемом250 мл и предварительно взвешенную,загружают 47 г монохлоруксусной кислоты и 22,8 г трихлорида фосфора,затем при перемешивании в смесь пропускают газообразный хлор до тех пор,пока увеличение веса не достигнет3.,5 г. Смесь нагревается при подачехлора приблизительно до 50 С, ЗатемОк смеси добавляют ,"4,5 г 2,6-диэтилоанилина и при 110-120 С перемешивают в течение 1 ч. Расплав при постоянном перемешивании выливают в 300 млводы, охлаждают, твердый продукт отфильтровывают, промывают холодной водой и затем высушивают. Погучают 98 г,зыход 87%) белого кристаллическогопродукта, с т.пл, 31 в 1 С.Рассчитано,%: М = 6,21, С 1=15,74,Найдено,%; Н-б,08, С 1=15,53,П р и и е р 29 В круглодонную колбу, с.набженную мешалкой, термоме-ром, капельницей и обратным холодильником, загружают 10 г мнохлоруксусной кислоты и 20 г пентахлорида фосфора. Реакционную смесь основа"ельно перемешивают с осторожностью охлаждая при этом извне льдом. Поздее ее темпеэатура поднимается до комнатной, при которой смесь выдерживают, пока она нся не станет жидкой. При перемешивании по каплям добавляют 27,0 г 2 -метил-б-этиланилина и после этого сразу добавляют 10 г манохлоруксусзой кислоты. Реакионную смесь нагревают до 130-140 С и выдерживают в течение 1 ч, Расплавпои постоянном перемешивании выливают в 200 мл воды кристаллический ; эодукт фильтруют, промывают водой, затем высушивают, олучают 34 г бело о кристаллического вещества, которое8147 12где КЭ имеет укаэанные значения,при 60 С, при необходимости в присутствии триэтиламина.2. Способ получения замещенныххлорацетанилидов общей формулы СВ-ВМС - СНрС 12 1. Способ получения замещенныххлорацетанилидов общей формулы 10 где к, и К различетил инаковые ил де К и В - одинаковые или различные, водород, метил20или этил; нилинов при коголи пературе и повышенной емпературе, о т л и ч атем, что, с целью упрощеии процесса, в качестве нилинов берут циалкил 3 формулыВ щиися ия техноло амещенных нилин общ К352где К и К имеют указанные значения,окоторый хлорацетилируют при 60-85 С,обрабатывают образующееся при этомсоединение хлорметилхлорформиатом 40при 80-90 С в присутствии катализатора диметилформамида с последующималкоголиэом спиртом формулыКН,КН,где Кз имеет указанные знпри 60 С при необходимостствии триэтиламина,ения, -в присут Редактор А. Лежнин Корректор Г. Решетни.Глущенко х 39/57 ТиражВНИИПИ Государственногпо делам изобретений 113035, Москва, Ж, Ра ака.з 24 Подписно комитета Си открытийр д е 4 ская Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная,11 131 плавится при 122-123 С. Выход составляет 807 от теоретического.Рассчитано,7: И=6,66, С 1=16,78.Найдено,7: И=6,98, С 1=16,88. Формула изобретения К - прямои,или разветвлен 3 ный С -С-алкоксил,применением хлорацетилирования заещенных анилинов при повышенной тем ные, водород, м или этилН. - прямой или раэветвлен 3ный С -С-алкоксил с применением хлорацетилирования замещенных анилинов при повышенной тем пературе и алкоголиза анилинов при повышенной температуре, о т л и ч аю щ и й с я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в каче,стве замещенных анилинов берут диалкиланилин общей формулы2гце В и К имеют указанные значения который обрабатывают хлорметилхлорформиатом при 100-105 С в среде ксилола с последующим хлорацетилировани ем полученного при этом соединения при 100 С и его алкоголизом спиртом формулы