Инсектоакарицид

тате со.лз М;.- А Н 3468 О И Сооз СоветскивоциалистическиРеспублик Я ЛАТ ЕН Зависимый от патента Заявлено ЗО.Ч,1969 ( 1328651/30-15) Кл, А 01 п 9(2 Приоритет ОЗХ 1968,726540, СШ Опубликовано 28,Ч 1.1972, Бюллетен Дата опубликования описания 6.111 Комитет оо делам обретений н открытий ри Совете Министров СССР632,952,2 (088.823 второбретен Иностранец Квентин фрэнсис Соупер(Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма Эли Лилли энд Компани- водород, х - С 5, алкил С 1 алкил С, - Со, 1 - Со, галогеалкенил или ор, ф- С 5 ид где Кил С К" -ИГгЯРР галогензамещалкини 2ПО кил С К ЗОБРЕТ Изобретение относится к области применения производных 2-трифторбензимидазола в качестве инсектоакарицида.Известно,использование в качестве инсектоакарицида 2-трифторметил - 4,5,6,7 - тетрахлорбензимидазола.С целью изыскания активных инсектоакарицидов из данной группы соединений предлагается использовать в качестве,инсектоакарицида 2-трифторбензимидазол, имеющий другие заместители в бензольном кольце общей формулы КО 25 ор, бром, алкоки нитрогруппа;нзамещенный аленный алкенилСв - Со, 30 К" и К - в отдельности являются водородом, адкилом Ст - С; или фенилом, а вместе представляют собой пентаметиленовую или тетраметиленовую цепь;Ъ - Р или Н; Х - Р, Н, С 1, - СРв или СРс - СРв, галоген имеет атомный номер нижеУказанные соединения можно п например, путем взаимодействия со имидазола общей формулыМОт где М является атомом щелочного металла, а т и Х имеют указанные значения, с соедине ниями общей формулы Я - Ьа 1 о, Ьа 1 о имеет(1.ерЫор 1 ега) К, К", К", К имеют указанные значения, с щелочным металлом.Формы применения соединений обычные для пестицидных препаратов,Инсектицидная и акарицидная активность предлагаемых соединений испытывалась па соответствующих насекомых и клещах. Методы испытаний 1. Ер 11 асЬпа чаг 1 чеЖз (Со 1 еор 1 ега) Четыре срезанных шестидневных растения бобов ВосепШц 1 зцар, имеющих два листа с площадью листьев примерно 32 см-, помещают в воду. Листья опрыскивают 5 - 10 мл препарата, содержащего требуемое количество испытуемого соединения. Половину количества наносят на верхнюю поверхность, а другую половину - на нижнюю поверхность листа с помощью пульверизатора. После высыхания листья отрезают от ствола и отдельно помещают в чашки Петри. На каждый лист наносят по три десятка личинок. Два листа опрыскивают 5 мл композиции, содержащей 500 ч. на 1 млн. карбофоса (эталон), два листа опрыскивают композицией, не содержащей активного ингредиента, а два листа не обрабатывают для контроля. Через 48 час производят подсчет, при этом умирающих личинок считают как мертвых,В этом и всех других испытаниях,иопользуют приведенную ниже шкалу оценки активности соединений. Десять личинок долиной около 1 - 1,5 см, растущих на бобах Непдегзоп 1 ппа, помещают на отрезанных бобовых листьях в чашки Петри. Бобовые листья опрыскивают инсектицидом таким же образом, как в предыдущем испытании. На этот раз предпочтительным стандартом являются листья, опрыоканные 5 мл раствора, содержащего 100 ч. на 1 млн. ДДТ. Через 48 час после опрыскивания подводят итоги, при этом умираюгцих личинок считают как мертвых.3. Ар 1 пз доззур 11 (Неппр 1 ега)Четыре семечка тыквы В 1 це ЬцЬЬагЛ сажают в контейнер с вермикулитом и контейнеры,поливают через дно. Через 6 дней два наиболее слабых растения срезают, а у каждого из двух оставшихся растений удаляют одну семядолю и первые листья. Оставшуюся 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 б 0 б 5 семядолю заражают 100 тлями из имеющейся колонии, прижимая к семядоле зараженную семядолю тыквы и позволяя тлям перемещаться. После перемещения лист с колонией удаляют. Через 48 час зараженные листья опрыскивают. Контроль осуществляют по двум зараженным неопрысканным растениям тыквы и двум растениям тыквы, зараженным и опрысканным составом, содержащим 100 ч. на 1 млн. карбофоса в качестве эталона. Через 24 час после опрыскивания производят подсчет при наблюдении, используя десятикратный микроскоп.4. Те 1 гапусйцз цг 11 сае (Асаг 1 па)Процедура в этом тесте та же, что и в предыдущем тесте с тлями, за исключением того, что около 100 клещей из колонии помещают на тыквенные растения, перемещая со срезанной семядоли тыквы. Через 48 час после опрыскивания производят подсчет.5. Опсоре 111 з 1 азс 1 а 1 цз (Неппр 1 ега)10 взрослых насекомых слегка охлаждают и помещают в садок для испытаний. Садки с насекомыми опрыскивают 5 мл испытуемой композиции, содержащей требуемое количество инсектицида. После этого садку дают высохнуть, поят и кормят насекомых в течение 48 час. В качестве эталона,используют препарат, содержащий 500 ч. на 1 млн. карбофоса, а два неопрысканных садка служат для контроля. Через 48 час после опрыскивания производят подсчет, Умирающие взрослые особи считаются как мертвые.6. Мцзса догпеЖса (Шр 1 ега)Контакт. Садки с содержащимися в них четырехдневными особями домашних мух охлаждают до 1,7 - 4,5 С в течение 1 час. В каждый садок для испытания из основного садка пересаживают по 100 мух. Садки с мухами выдерживают в течение 1 - 2 час при 21 - 26,5 С, затем опрыскивают, как описано в методике 5, используя 5 мл исследуемого препарата. Два неопрысканных садка служат для контроля, а два садка, опрысканных препаратом, содержащим 50 ч, на 1 млн. ДДТ, служат эталоном. Через 24 час после опрыскивания производят подсчет, Все мухи, которые не летают и не ползают по дну садка, считаются умершими.К о р м л е н и е. 10 охлажденных домашних мух вынимают из основного садка и помещают в закрытую чашку Петри, Кусочки сахара обрабатывают 0,2 мл препарата, содержащего определенное количество инсектицида и помещают в чашку Петри через час после того, как мухи удалены из холодной комнаты. Контроль осуществляют с помощью сахара, обработанного 0,2 мл деионизированной воды или 0,2 мл препарата, содержащего 500 ч. на 1 млн. карбофоса. Спустя 24 час производят подсчет.7, В 1 а 11 а ог 1 еп 1 а 11 з (Огйор 1 ега)Сковороду с тараканами в возрасте 3 - 4 месяцев помещают на 1 час в холодную комнату. 10 личинок вынимают из сковороды2,5 10 250 50 10 5 99 8 699 95 79 87 396,5 97,57 02,50 57,5 6,3 8 9 4 8 9 9 9 9 9 9 0 0 0 4 7,51,54 9 1 8 9 7,5 9 98,57 - 8 9 9 98,58 9 6,5 8 8,591,59 ) 75,5 64,50 2,53 41,50 7,5 7,0 7 - 9 8,5 Таб ли ца 5Тест на Опсорейь 1 аьс 1 а 1 ца Таблица 2Тест на Вгойеп 1 а сгЫапы Дозировка, ч, на 1 мли. 10050 1Дозировка, ч, иа 1 млн,25 10 250 500 1000 Соединение 500 250 100 1000 4 1 0 5 6,5 0 0 9 9 7 1 7,5 4 6 1 8 8 8 3,5 6 4 6 5,0 О 847,5 5 0 1,56 0 1 4 1 6 0 4,53,57 6 5 1 0 1,500 0 0 0 4,5 3,5 0 Таблица 6 Таблица 3Тест на АрИв доааурй (НеЫр 1 ера) доаезОса Тест на Мцзса Дозировка, ч. на 1 мли. Дозировка, ч, на 1 мли. 1КОх ооо 1 10 250 100 50 25 500 250 10 50 25 8 9 9 9 9 9 8 9 9 9 9 7,5 А В С 0 Е Р О НК М М О Р ДДТ 0 7 0 2 8 2 1,5 0 6 48,5600 5,5 0 1,5 0 А В С 0 Е Р О Н 1 К 1.М М О Р Кар- бофос А В С 0 Е Р б Н 1 К .Ч Р ДДТ А В С 0 Е Р О Н 1 К Л 1 М Р Кар- бофос 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 ,9 9 9 6 9 9 9 9 4,5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7,5 8 8 5 9 9 9 7 6,5 9 9 7,5 7 9 9 9 9 9 9 9 9 9 5,5 9 6,5 7 7 7 0 4 9,5 8 8 8 9 7 1 4 А В С 0 Е Р О Н 1 К М И О Р Ара- мит А В С 0 Р О Н 1 К .ЧХ О Р Карбо- фос 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 9 8 1 2 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7 9 9 9 8,5 9 9 9 9 9 9 9 9 4 7 - 8 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 9 8 9 1 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8 8,5 7 4 9 9 2 8 9 9 9 9 5,5 9 4 9 9 9 9 9 9 8 9 8 6 8 3 8,5 6,8 5,5 8 8 8,5 4 9 1,5 9 7 9 9 9 9 8 9 6 - 8 8 3 0 0 8 0 7 6 9 9 8 8,5 8,5 4 3 0 0 4,5 0 3 5 1 8,5 1 6,5 4,034 б 832 Дозировка, ч. на 1 млн,3 К ц) :( х 5 33О 2 1000 500 250 50 25 10 5 А В С 10 РЕ Р С Н 1 15 КМ У О РКар- бофос 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 7,5 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 8,5 9 9 7 - 8 98,59998,59998,58,59 9 9 9 9 9 9 9 7,5 9 5 8 9 8,597996,588,591,57,58 8,8 8,5 8,5 8,5 6,5 7,5 5,5 8,5 1,5 3,5 6,5 5 6,764,55,584 7,5б 1 8 1,501,5 Таблица 7 Результаты испытаний Тест на Мпзса дотез 1 са Дозировка, и, на 1 млн Я х х О х500 250 50 25 100 А В С 0 Е Р С Н 1 К 1. М И О Р Кар- бофос 9 9 9 8,5 9 9 0 9 9 9 9 9 1 9 9 4 5,5 9 9 9 9 0 2 8 1 0 9 75,50 5 0 0 0 96 - 7 Таблица 8 Тест на В 1 а 11 а ог 1 еп 1 а 11 з Дозировка, ч, на 1 млн,500 250 100 50 25 10 А В С 0 Е Р С Н 1 К М И О Р Геп- тах- лор 7999985,559995,5088 - 9 4б1,598,54 03,53020 5 2 5 5,5 2 3 7 5,5 1 0 0 5,5 11,5000 6,5 6,5 5,5 1,5 4,5 9 51,5О О О и помещают в каждый из садков, садки с насекомыми в течение 1 час выдерживают при 21 - 26,5"С. Затем садки, подлежащие испытаниям, опрыскивают, как описано в испытании 5, используя 5 лл композиции, содержащей определенное количество инсектицида. Садки выдерживают 72 час, в течение которых тараканам не дают ни питьни есть. Два неопрысканных садочка служат для контроля, два садка, опрысканные композицией, содержащей 1000 ч, на 1 млн. гептахлора (эталон) используют для сравнения. Через 24 час производят подсчет при легком встряхивании. Все тараканы, остающиеся на дне, считаются ка к ум ерш не.8. Апйопопшз дтапйз (Со 1 еор 1 ега) Процедура идентична той, что используют в методиках 1 и 2, за исключением того, что 10 взрослых насекомых помещают на листья хлопка, которые уже оыли погружены в композицию испытуемого соединения,Таблица 9Тест на АпФопощпв дгапд 1 з 25 В данных выше таблицах приведены результаты,испытаний предлагаемых соединений против укаэанных насекомых и клещей.В каждой таблице испытуемое соединение обозначено буковой в соответствии со следую гцим:Л - 2,6- бис - (трифторметил) - 4 - нитробепзимида зол;В - 2,6- брис - (трифторметил) - 4 - нитробензнмидазол, натриевая соль;35 С - смесь бензилового эфира 2,6-6 ис-(трифторметил)-4-нитробензимидазол - 1-карбоновой кислоты и бензилового эфира 2,5-бис-(трифторметил) - 7-нитро -1 - карбоновой кислоты;40 0 - смесь метилового эфира 2,6-бис-(трифторметил) -4-нитробензимидазол - 1-карбоновой кислоты и метилового эфира 2,5- бис - (трифторметил) - 7 - нитробензимидазол-карооновой кислоты;45 Е - и-гексиловый эфир 2,6-бис- (трифторметил) -4-нитробензимидазол - 1-карбоновой кислоты;Г - 2,6-бис- (трифторметил) - 4-нитро-фенилсульфонилбенэимидазал;50 б - этиловый эфир 2,6-бнс-(трифторметил)- 4-нитробензимидазол-карбоновой кислоты;Н - смесь фениловых эфиров 2,6-бис-(трифторметил)-4-нитробензимидазол - 1-кар боновой кислоты и 2,5-бис-(трифторметил)-7 - нитробензимидазол-карболовой кислоты;- изопропиловый эфир 2,6-бис-(трифторметил)-4-нитробензимидазол - 1-карбоповой 60 кислоты;1 - аллиловый эфир 2,6-бис-(трифторметил)- 4-нитробенэимидазол-карбоновой кислоты;1. - 2-хлордифторметил - 4-нитро- трифтор метилбензимидаэол;346832 10 М - 2-трифторметил - 4-нитро-б-,дифторметилбензимидазол;Х - п-нитрофенил-нитро - 2,6-бис-(трифторметил)-1-бензимидазолкарбоксилат;О - смесь И-этил-нитро - 2,6-бис-(трифторметил)-тио - 1-бензимидазолкарбоксианилида и Х-этил-нитро,5-бис-(трифторметил)-тио - 1-бензимидазолкарбоксианилида;Р - смесь К,И-ди метил-нитро,6-бис- (трифторметил) -био - 1-бензимидазолкарбоксиа мида и И,К-диметил-нитро,5-бис(трифторметил) -тио - 1 - бензимидазолкарбоксиамида. ющих таблицах насекомые или клеьзованные в качестве испытуемых указаны в заголовке. В первой колиц дано обозначение исследуемых , а во второй и следующих колон. 20 дены средние оценки по приведен- оценочной шкале 0 в ,9 при умень- одной концентрации от 1000 ч, на такой, когда инсектицид практичеазывает никакой активности. В каж ключены один или более стандарттицидов в качестве эталонов. с в д впрод, ,г ЯО - ,О-С-,11 е 03 1(СНг) О С-, К - О-С11 1 О О ичности 2,6-бис-(тримидазола приведена Степень оральной тофторметил) -4-нитробенниже. Р 50, Мг/Кг 27 16 - 20 19 - 22 15 15Заказ 305/14 Изд. М 1858 Тираж 406ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при СоветеМосква, Ж-З 5, Раушская наб д. 4/5 Подписно;инистров СССР ипография, пр. Сапунова, 2 В следу щи, испол объектов, лонке таб соединении ках приве ной ранее шении исх 1 млн. до ски не пок дый тест в ных инсек Степень дермальной токсичности 2,6-бис(трифторметил) -4-нитробензимидазола приведена ниже.1-1)5 о, мг/кг 5Кролики, самцы ) 500Кролики самки ) 500Предмет изобретенияПрименение соединения общей формулыгде К - водород,где К - водород, хлор, фтор, бром, алкокил С - Сз, алкил С - Сз или нитрогруппа;Я" - алкил Ст - Сз, галогензамещенный ал. кил С, - С галогензамещенный алкенил С 2 - Сз, алкенил или алкинил С 2 - С 5,К" и К в отдельности, являются водородом, алкилом С, - Сз или фенилом, а вместе представляют собой пентаметиленовую или тетраметиленовую цепь;У - Г или Н; 2 - Р, Н,С 1, - СГз или - СР 2 - СРЗгалоген имеет атомный р н в качестве инсектоакарицид